СбН5-Ш2 + нсі + c5h„ono —► [с6н5ы2]+сГ + С5НпОН + Н20
Диазоттану реакциясыныц механизмін қарастырайық. Қышқылдық ортада азотты қышқыл бірнеше диазоттанушы агенттер түзеді: протондалған азотты қышқыл (H2N02), азотты ангидрид (N203) жөне т.б.
hno2 + н+ — h2no2+
2 HN02 N203 + H20
Осы агенттердің кез келгені анилішмен өрекеггесіп, тұрақсыз біріншілік ароматты нитрозоамин түзеді:
СбН5 -nh2 + h2no2 —► c6h5-nh-n = o + н3о +
фенил нитрозоамин
Сонан соң нитрозоамин өзінің таутомерлік формасына — диазогидратқа айналады. Ол ары қарай қьшіқылдың өсерінен диазоний тұзьша ауысады:
c6h5-nh-n = o ^ c6h5-n = n-oh ^=^[c6h5-n2| а + н2о
диазогидрат
Диазоний түздарын сілтімен өрекеттестіргенде, диазогидрат түзіледі:
[ Аг-N ■“ N ] + + ОН' —► Аг - N = N - ОН
Диазокатион гидроксил ионымен өрекеттескенде, оң заряд толығымен шеткі азот атомына ығысады. Нәтижесінде,
диазокатион мен гидроксил ионының арасында ковалентті байланые пайда болады да, диазогидрат түзіледі.
Диазогидраттар бос күйінде бөлініп алынбайды. Олар судағы ерітіндісінде амфотерлік қасиеттер көрсетеді: қышқылдармен өрекеттесіп, диазоний тұздарын, ал сілтілермен өрекеттесіп, диазотаттар береді.
С6Н5 - N = N - ОН
на r і+ .
------► [QHsNzJ Cl + H20
NaOH^ |c6H5 - N = N - o] Na+ + H20 натрий диазотаты
Сонымен, диазоқосылыстар ерітіндісінде диазокатион [ArN2J+ жөне диазоанион [ArN20] кездеседі. Ортаньщ рН-ьш өзгерте отырып, диазокатионның немесе диазоанионньщ концентрациясын арттыруға болады (Б.А.Порай-Кощиц).
Диазогидраттар, диазотаттар, диазоцианидтер және т.б. соларға ұқсас
-N=N- топшасы бар қосылыстардьщ екі кеңістік изомерлері,яғни син- жөне анти- формалары болады (АХанч
Аг - N II
Достарыңызбен бөлісу: |
