Ұсынылатын әдебиеттер: [1,3,5,6,7,9,13,18,22, 23, 25,26].
Өзіндік дайындалуға арналған сұрақтар мен тапсырмалар: (дәріс сұрағы бойынша).
Дәріс №24. Тақырыбы: Бензол қатарының сульфо- және нитротуындылары Дәріс мақсаты: ароматты сульфо- және нитротуындыларының жіктелуің, құрылымын, алу тәсілдерін, қасиеттерін, изомериясын зерттеу.
Дәріс жоспары: 1. Ароматты сульфон қышқылдары. Бензол мен оның туындыларының сульфалануы. Электрофильді сульфондау реагенттері. Сульфондау реакциясының ерекшеліктері (изотоптық эффект). Бензолсульфон қышқылының электрондық құрылымы, шектеуші (резонансты) құрылымдары, мезоформуласы, сульфотоптың бағдарлаушы әсері. Реакциялық ортадан сульфоқышқылдарды бөліп алу.
2. Сульфон қышқылдарының химиялық қасиеттері. Сульфотопты электрофилді алмастыру (десульфирлеу), сульфотопты уақытша енгізу мысалдары. Сульфотоптың нуклеофильді орынбасуы (сілтілі балқу). Бензол сақинасындағы электрофильді орын басу реакциялары.
3. Сульфон қышқылдары мен олардың туындыларының қолданылуы.
4. Ароматты нитроқосылыстар.Жіктелуі, номенклатурасы, изомериясы. Нитрлеу (SE2), бензолды және оның туындыларын нитрлеу шарттары. Нитрлеуші заттар, нитрон катионының электрондық құрылымы.
Бензол ядросында немесе бүйір тізбегінде SO3H сульфо тобы ароматты қосылыстар ароматтық сульфоқышқылдар деп аталады.
С6Н5-SO3Н - бензолсульфоқышқылы
СН3-С6Н4-SO3H – толуолсульфоқышқылының үш изомері бар – орто-, мета-, пара-.
Сульфоқышқылдарды бензолды жəне оның туындыларын тікелей сульфир- леу арқылы алады. Концентрирленген H2SO4 немесе SO3 – сульфирлеуші агент- тер. Сульфирлеу кəдімгі электрофильдік орынбасу механизмімен жүреді.
Реакцияны бензолдың артық мөлшерінің қатысуымен жүргізеді де жəне суды айдап бөледі.
Бензол жəне оның туындыларын түтінденетін Н2SO4 сульфирлеп ди- жəне трисульфоқышқылдарын алады. Сульфотоп жаңа орынбасушыны мета- жағдайға бағыттайды. Бензол гомологтары орто- жəне пара- жағдайларға сульфирленеді.
Сульфоқышқылдар – суда еритін, ылғал жұтқыш кристалды заттар. Ароматтық сульфоқышқылдар келесі үш түрлі реакцияларға түседі: 1) сульфотоп реакциялары; 2) сульфотоптың орнын басу реакциялары; 3) бензол ядросының реакциялары.
