Ф-әД-001/046 Қазақстан Республикасы Ғылым және жоғары білім министрлігі
жүктеу/скачать 53,45 Kb.
|
lab7(1).doc
| Жұмыстың мазмұны: Практикада жиі қолданылатын спирт пен қышқыл арасындағы реакция қышқылды катализаторлардың қатысуымен жүреді. Негізінде бұл қайтымды реакция. Өйткені қышқыл күрделі эфирдің түзілуін де, сондай-ақ оның гидролизін де катализдейді.Бұл реакциялардың механизмін зерттегендегі деректерге қарағанда, күрделі эфирлердегі екі оттек атомдарының бірі — қышқыл, екіншісі—спирт молекулаларыныкі екен. Мұны дәлелдеу үшін қышқылдағы оттекті изотопты атом арқылы белгілеп жібереді. Демек, қышқыл катализатор
CH3 – COOH + H – O – C2 H5 CH3 – COO – C2H5 + H2O спирт молекуласының нуклеофилді әсеріне орай карбонилді топты активтендіреді: Оттек атомындағы 18 саны оның изотоп екенін көрсетеді. Бұл, шын мәнінде, аса күрделі жүретін этерификациялау реакциясының қысқартылған, шартты ғана өрнектелген механизмі. Мұндай реакция арқылы біріншілік спирттердің эфирі жақсы алынады. Төменгі спирттер мен карбон қышқылдарының күрделі эфирлері – ұшқыш, жағымды иісті бар суда нашар, ал көптеген органикалық еріткіштерде жақсы еритін сұйықтықтар. Күрделі эфирлердің иісі әртүрлі жемістердің иісіне ұқсас болғандықтан, оларды тамақ өнеркәсібінде эссенция әзірлеуде қолданады. Қайта этерификациялау реакциясының көмегімен күрделі эфирлердің бір – біріне айналуы жүзеге асырылды. Қайта этерификациялау – қайтымды процесс, қышқылдармен немесе негіздермен катализденеді. Ол этерификация және күрделі эфирлердің гидролиздену реакциялары механизміне ұқсас жүреді. Күрделі эфирдің екі молекуласы негіздік катализатор қатысында конденсациялануы кезінде β–оксоқышқылдарының эфирлері түзіледі. Этилацетат молекуласы индуктивті эффекттің есебінен әлсіз СН – қышқылдық қасиетке ие және күшті негіз – этоксид-ионмен әрекеттесуге қабілетті: Түзілген анион (І) басқа этилацетат молекуласындағы карбонилді топты тетраэдрлік интермедиат (ІІ) түзе шабуылдайды. Түзілген ацетосірке қышқылы этанолға қарағанда едәуір үлкен қышқылдық қасиетке ие болғандықтан этоксид-ионмен әрекеттесу кезінде сәйкес анион (ІІІ) түзеді. жүктеу/скачать 53,45 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|