Фенолы - это гидроксильные соединения, в которых гидроксильная группа соединена непосредственно с атомом углерода бензольного кольца. Простейшим представителем фенолов является гидроксибензол или фенол, имеющий одну гидроксильную группу в бензольном кольце:
По числу гидроксильных групп различают одноатомные, двухатомные и трехатомные фенолы. Двухатомные фенолы имеют три изомера - орто-, мета- и пара-, различающиеся расположением гидроксильных групп относительно друг друга.
Физические свойства. Фенол представляет собой бесцветное кристаллическое вещество с характерным запахом, температура плавления составляет 40,9 оС. фенол на воздухе частично окисляется, вследствие чего приобретает розовую окраску. При попадании на кожу вызывает раздражение. Тривиальное название фенола - карболовая кислота.
В химическом отношении фенол представляет ряд особых свойств, что объясняется влиянием бензольного кольца на подвижность атома водорода гидроксильной группы. Вследствие смещения электронной плотности в направлении от атома кислорода к углеродным атомам ароматического кольца подвижность атома водорода гидроксильной группы увеличивается. Этот атом способен к отщеплению в виде протона Н+.
Химические свойства.
Взаимодействие с щелочными металлами. Щелочные металлы реагируют с фенолом с образованием фенолятов и водорода:
Фенолята являются солями слабой кислоты - фенола. Они разлагаются с образованием фенола при пропускании через их растворы оксида углерода (IV) и оксида серы (IV), например:
Взаимодействие с галогенопроизводными алканов приводит к образованию простых эфиров, например:
Реакция замещения в бензольном кольце. Эти реакции, как правило, протекают по механизму электрофильного замещения. Электрофильные частицы занимают положения в бензольном ядре с повышенной электронной плотностью ( 2,4,6-положения). Так,фенол очень легко бромируется бромной водой:
Фенол легко нитрируется азотной кислотой:
Окисление. Фенол довольно легко окисляется. При действии дихромата калия с концентрированной серной кислотой образуется пара-бензохинон:
Существует много методов получения фенола.
Получение. 1. Наиболее важным промышленным методом получения фенола является кумольный метод. Он состоит из двух стадий. Вначале алкированием бензола с помощью пропилена получают изопропилбензол (кумол), который окисляют кислородом, при этом кроме фенола образуется другой важный продукт - ацетон:
2. Фенол можно получить гидролизом галогенопроизводных бензола с участием катализатора при высокой температуре, например:
3. Фенол получают также сульфатным методам, сплавляя соли бензолсульфокислоты со щелочью и разлагая фенолят натрия диоксидом серы в водном растворе:
4. Фенол образуется при каталитическом окислении толуола кислородом воздуха:
5. В небольших количествах фенол выделяют из каменноугольной смолы.
Фенол - важный продукт промышленного органического синтеза. Он применяется а производстве красителей, лекарственных веществ. Водный раствор фенола (.2карболка2) используется как дезинфицирующее средство. Большое применение находит фенол для получения полимеров и пластмасс на их основе.
Гомологи фенола. Ближайшими гомологами фенола являются крезолы:
При обычных условиях мета-крезол - жидкость, а орто- и пара-крезол - твердые вещества, все они мало растворимы в воде. По химическим свойствам крезолы аналогичны фенолу. Крезолы поучают, выделяя их смесь из каменноугольной смолы. Применяют в производстве пластмасс, красителей и как дезинфицирующие вещества.
Двухатомные фенолы. Простейшими их представителями являются:
Пирокатехин, резорцин и гидрохинон представляют собой растворимые в воде твердые вещества. Пирокатехин гидрохинон - сильные восстановители; они легко окисляются до бензохинонов:
Пирогаллол. Пирогаллол является представителем трехатомных фенолов:
Это - твердое вещество, хорошо растворимое в воде. Пирогаллол - очень сильный восстановитель. Он легко окисляется кислородом воздуха, поэтому его часто используют для очистки газов от следов кислорода. Пирогаллол применяют в производстве красителей и как проявитель в фотографии.
