Алу әдістері
Фуран, тиофен, пирролдарды былай алады:
1. 1,4-диоксоқосылыстарды не олардың күкірт, не азоты бар аналогтарын дегидратациялап, циклдеу арқылы.
а)
фуран
б)
тиофен
в)
пиррол
Физикалық және химиялық қасиеттері
Фуран, тиофен, пиррол - түссіз, суда ерімейтін сұйық заттар. Спектральді сипаттамалары бензол қатарының қосылыстарына жақын. Бес мүшелі гетероатомды циклдердің химиялық қасиеттері қос байланысқа, ароматты циклге және гетероатомдардың болуына байланысты. Олардың арасындағы ең ұқсас қасиеттер қос байланыс қатысында жүретін өзгерістерде және ароматты цикл қатысатын реакциялардан көрінеді, ал гетероатомдар табиғаттары әр түрлі болғандықтан ұқсастық азырақ болады.
Гетероциклдердегі химиялық өзгерістерді былай жіктеуге болады:
1. Гетероатом қатысында жүретін қышқыл- негіздік өзгерістер:
2. Қосылу реакциялары:
3. Алмасу реакциялары:
4. Циклдің ұлғаю реакциялары:
5. Гетероатомды алмастыру реакциялары – Юрьев реакциясы
Бес мүшелі екі гетероатомды циклді қосылыстар (пиразол, имидазол, тиазол) - оларды азолдар деп атайды. Химиялық қасиеттері бойынша пиразол негіз болып табылады, имидазол пиразолға изомер болады. Тиазол табиғатта табылмаған, бірақ пиницилин тиазол туындысы болып табылады.
Өзін-өзі тексеру сұрақтары
1. Гетероциклді қосылыстар қалай жіктеледі?
2. Гетероциклді қосылыстардың қолданылуы, олардың алу әдістері.
3. Бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстарға тән химиялық реакциялар, мысал келтіру керек.
4. Фуранға сутегі және галоген қосылу реакциясының теңдеуін жазу керек.
5. Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жазу керек
6. Фуран, тиофен, пиррол атомдарындағы гетероатомдардың алмастыру реакцияларының (фуран+Н2S → тиофенге; тиофен+ NH3 → пиррол; пиррол + Н2О→ фуран) теңдеулерін жазу керек.
7. Пиницилин, пиперидин, аминопиридиннің қолданылуы.
8. Не себепті гетероциклді қосылыс деп аталады?
№ 14 Зертханалық сабақтың тақырыбы
Достарыңызбен бөлісу: |
