Монокарбоновые кислоты

Карбоновые кислоты являются производными углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на карбоксильную группу.

Карбоновые кислоты можно подразделить на две основные группы:

1. 
   Монокарбоновые кислоты (насыщенные, ненасыщенные, аренкарбоновые кислоты).
   
2. 
   Ди- и поликарбоновые кислоты (ненасыщенные, насыщенные, арендикарбоновые и поликарбоновые кислоты).
   

Классификация , изомерия и номенклатура

Монокарбоновые кислоты подразделяют в зависимости от природы углеводородного остатка.

a) Насыщенные монокарбоновые кислоты (производные алканов и циклоалканов):

C_nH_2n+1COOH , 

б) Ненасыщенные монокарбоновые кислоты (производные алкинов, алкенов, алкадиенов и других ненасыщенных углеводородов,

C_nH_2n-1COOH , C_nH_2n-3COOH и др.

в) Аренмонокарбоновые кислоты

ArCOOH, ArCH₂COOH, ArCH=CHCOOH

Согласно номенклатуре IUPAC название карбоновых кислот образуют от названия родоначальных углеводородов с тем же числом атомов углерода, включая и атом карбоксильной группы, и окончания “–овая кислота”.

(кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома водорода карбоксильной группы)

Предельные монокарбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот.

Карбоновые кислоты изменяют окраску индикаторов.

В водных растворах монокарбоновые кислоты ведут себя как одноосновные кислоты: происходит их ионизация с образованием иона водорода и карбоксилат-иона:

Карбоновые кислоты являются слабыми ки–слотами. Наиболее сильной в гомологическом ряду насыщенных кислот является муравьиная кислота, в которой группа –СООН связана с атомом водорода.

Все карбоновые кислоты – слабые электролиты (НСООН – средней силы). Карбоновые кислоты проявляют все свойства минеральных кислот.

Карбоновые кислоты в целом – слабые кислоты: в водных растворах их соли сильно гидролизованы.

Сила кислот в гомологическом ряду уменьшается с ростом углеводородного радикала.

Карбоновые кислоты реагируют с активными металлами, основными оксидами, основаниями и солями слабых кислот.

в) взаимодействие с ос­нов­ны­ми и амофтерными оксидами

г) взаимодействие с солями более слабых кислот

д) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония

Названия солей составляют из названий остатка RCOO– (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH₃COONa – ацетат натрия, (HCOO)₂Ca – формиат кальция, C₁₇H₃₅COOK – стеарат калия и т.п.

Свойства солей карбоновых кислот

Карбоновые кислоты – слабые, поэтому сильные минеральные кислоты вытесняют их из соответствующих солей.

Соли карбоновых кислот в водных растворах гидролизуются (среда солей щелочная).

II. Реакции с разрывом связи C-О

Пониженная электронная плотность (δ+) на атоме углерода в карбоксильной группе обусловливает возможность реакций нуклеофильного замещения группы –ОН с образованием функциональных производных карбоновых кислот (сложных эфиров, амидов, ангидридов и галогенангидридов).

1. 
   Взаимодействие со спиртами с образованием сложных эфиров (реакция этерификации)
   
2. 
   
   
   
   

Амиды получают из карбоновых кислот и аммиака через стадию образования аммониевой соли, которую затем нагревают:

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп — пептидных связей.

Смешанные ангидриды карбоновых кислот можно получить при взаимодействии хлорангидрида одной кислоты и соли другой кислоты:

III. Реакции с разрывом связи C-Н у ɑ-углеродного атома (реакции с участием радикала)

Атомы водорода у ɑ-углеродного атома более подвижны, чем другие атомы водорода в радикале кислоты и могут замещаться на атомы галогена с образование ɑ-галогенкарбоновых кислот:

IV. Реакции окисления (горение)

Особенности строения и свойства муравьиной кислоты 

В отличие от других карбоновых кислот в молекуле муравьиной кислоты функциональная карбоксильная группа 

связана не с углеводородным радикалом, а с атомом водорода. Поэтому муравьиная кислота является более сильной кислотой по сравнению с другими членами своего гомологического ряда.

Все предельные карбоновые кислоты устойчивы к действия концентрированной серной и азотной кислот. Но муравьиная кислота при нагревании с концентрированной серной кислотой разлагается на воду и монооксид углерода (угарный газ).

При нагревании с концентрированной H₂SO₄ муравьиная кислота разлагается на оксид углерода (II) и воду:

Молекула муравьиной кислоты, в отличие от других карбоновых кислот, содержит в своей структуре альдегидную группу:

Поэтому муравьиная кислота вступает в реакции, характерные как для кислот, так и для альдегидов. Как и альдегиды, НСООН проявляет восстановительные свойства. Проявляя свойства альдегида, муравьиная кислота легко окисляется до угольной кислоты:

Муравьиная кислота окисляется аммиачным раствором Ag₂О и гидроксидом меди (II) Cu (OH)₂, т.е. дает качественные реакции на альдегидную группу.