Алкены. Реакции присоединения. Правило марковникова

АЛКЕНЫ. РЕАКЦИИ ПРИСОЕДИНЕНИЯ. ПРАВИЛО 
МАРКОВНИКОВА 
Вадим Э. Матулис, Виталий Э. Матулис, Т. А. Колевич 
1. Этилен 
Химические свойства алкенов определяются наличием в их 
молекулах двойной связи. Для алкенов характерны реакции 
присоединения. При этом происходит разрыв π-связи, прочность 
которой меньше, чем 

-связи. 
Очевидно, что алканы не могут вступать в реакции 
присоединения. 
Молекулы алкенов могут присоединять водород, галогены, 
галогеноводороды и воду. Рассмотри эти реакции более подробно на 
примере этилена. 
1. Присоединение водорода (гидрирование) протекает в присутствии 
катализатора (никель, палладий, платина): 
2. Присоединение галогенов (галогенирование): 
При пропускании этилена через растворы брома в воде или других 
растворителях (четыреххлористый углерод, хлороформ СНCl
3
), 
имеющие желтую окраску, растворы обесцвечиваются вследствие 
взаимодействия этилена с бромом. Эта реакция, наряду с реакцией 
обесцвечивания водного раствора перманганата калия, является 
качественной реакцией на соединения, молекулы которых 
содержат двойную связь. 
3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование): 
4. Присоединение воды (гидратация) протекает в присутствии 
катализатора (серная или фосфорная кислота): 

Во всех перечисленных реакциях происходит разрыв π-связи в 
молекуле этилена, в то время как остальные связи сохраняются. 
2. Гомологи этилена 
Молекулы других алкенов также содержат двойную связь и, 
следовательно, будут проявлять сходные свойства. Рассмотрим 
присоединение водорода, галогенов, галогеноводородов и воды к 
гомологам этена. 
1. Присоединение водорода (гидрирование): 
2. Присоединение галогенов (галогенирование): 
3. Присоединение галогеноводородов (гидрогалогенирование). 
При взаимодействии пропена с хлороводородом из двух 
возможных продуктов реакции преимущественно образуется 2-
хлорпропан: 
То же (образование одного из двух возможных продуктов) 
наблюдается 
при 
присоединении 
хлороводорода 
к 
метилпропену: 

Можно заметить, что в обоих случаях водород присоединяется 
к тому атому углерода двойной связи, с которым соединено 
больше атомов водорода (более гидрогенизированному атому 
углерода). 
Эта 
закономерность 
называется 
правилом 
Марковникова.