декарбоксилируются с образованием монокарбоновой кислоты с укороченной углеродной цепью:
Дикарбоновая кислота с достаточно длинной цепью может изогнуться в виде клешни, при этом карбоксильные группы окажутся близко расположены, что характерно уже для янтарной и глутаровой кислот. Поэтому при нагревании этих кислот происходит реакция внутримолекулярного ацилирования, сопровождаемая дегидратацией, с образованием устойчивых пяти- и шестичленных циклических ангидридов.
Янтарная кислота в заметном количестве находится в янтаре – отсюда она и получила свое название. Некоторые её производные, например сукцинимид (имид) и соли – сукцинаты, называют с учетом латинского названия янтаря – succinium.
Представители ненасыщенных дикарбоновых кислот с одной двойной связью служат π-диастереомерные малеиновая и фумаровая кислоты.
Малеиновая кислота является менее стабильным цис-изомером по сравнению с транс-изомером – фумаровой кислотой.
Однако только одна из кислот, а именно малеиновая, в относительно мягких условиях претерпевает внутримолекулярную дегидратацию с образованием циклического ангидрида.
Фумаровая кислота достаточно широко распространена в природе и участвует в обменных процессах, протекающих в организме. В частности, она является промежуточным соединением в цикле трикарбоновых кислот.
Достарыңызбен бөлісу: |