Ароматты көмірсутектер бензол ароматты көмірсутектер. Бензол

Ароматты көмірсутектер

Арендердің алғашқы табылған мүшелерінің өздеріне тән жағымды иістері болғандықтан, оларды ароматты көмірсутектер деп те атайды.
Арендер-молекулаларының құрамында бензол сақинасы бар жалпы формуласы CnH2n-6 карбоциклді көмірсутектер.
Арендердің ең қарапайым мүшесі-бензол С6Н6.

«Молекула құрамындағы көміртектің алты атомы цикл жасап тұйықталады және олар өзара қос байланыс пен дара байланыс арқылы кезектесіп жалғасады» деп бензолдың құрылымдық формуласын ең алғаш неміс ғалымы А.Кекуле ұсынды(1865).

Бензолдың көміртек атомдары ұқсас, электрон тығыздығы бірдей бөлінген, көміртек атомдарының арақашықтықтары өзара тең(0,140нм). sp2 гибридтенген күйде болады.Байланыс энергиясы-490кДж∕моль-ге тең. Байланыс бұрышы 120˚.

Бензол молекуласының сутек атомдары көмірсутек радикалдарына аламасқанда, бензолдың гомологтары түзіледі:
C6H5−H бензол
С6Н5−СН3 метилбензол (толуол)
С6Н5−С2Н5 этилбензол
С6Н4−(СН3)2 1,2-диметилбензол (о-ксилол) 1,3-диметилбензол (м-ксилол) 1,4-диметилбензол (п-ксилол)
С6Н5−С3Н7 пропилбензол
С6Н5−СН(СН3)2 изопропилбензол (кумол)
С6Н5−СН=СН2 винилбензол (стирол)
Егер бензол молекуласының екі сутек атомы радикалдарға алмасқан болса, онда бензолды орто-, мета-, пара- туындылары түзіледі.

1.Таскөмір шайыры мен мұнайды фракциялап айдап алады. Мұнайды өңдегенде және кокстегенде түзілетін газдарды синтездеу арқылы да алынады.
2.Сәйкес алкандарды өршіткі қатысында ароматтап дегидрлегенде бензол мен оның туындылары түзілетінін білесіңдер:
С6Н14→С6Н6+4Н2
3.Циклогексан мен оның гомологтарын дегидрлеп алады. Н. Д. Зелинский мұнайдың құрамындағы циклогександы Pt, Pd өршіткілері қатысында 300˚С температурады дегидрлеп бензолды алды:
С6Н12→С6Н6+3Н2
4.Ацетиленді белсендірілген көмір қатысында қыздырып бензол алуға болады:
3С2Н2→ С6Н6
Арендердің бастапқы мүшелерінің өздеріне тән иісі бар, олар суда ерімейтін, судан жеңіл сұйық заттар. Бензол улы.

Арендер орынбасу, қосылу, тотығу реакцияларына түседі.
Орынбасу реакциялары:
1.Галогендермен:
С6Н6+Br2→ С6Н5Br+HBr
2.Нитрленуі:
С6Н6+HONO2→ С6Н5−NO2+H2O
3.Бензол гомологтары бензолға қарағанда орынбасу реакцияларына оңай түседі.Мысалы, толуолды азот қышқылымен әрекеттескенде, 2,4,6-тринитротолуол түзіледі. Ол тротил, тол, ТНТ деп те аталады.
Қосылу реакциялары:
4.Гидрленуі: . Ni,Pt,Pd өршіткілері қатысында
С6Н6+3Н2→ С6Н12
5.Галогенді қосып алуы. Ультра күлгін сәулелер әсерінен жүреді.
С6Н6+3Сl2→ С6Н6Cl6
Тотығу реакциялары:
6.Бензолдың гомологтары біркелкі оңай тотығады. Калий перманганаты ерітіндісін құйып қыздырса,ертінді түссізденеді.Метил тобы карбоксил тобына айналып, бензол қышқылы түзіледі.
С6Н5−СН3→ С6Н5−СООН+Н2О

Химиялық қасиеттері

1.Бензолдың құрылымдық формуласын кім ашты?
А. Ломоносов В. Дальтон С.Кекуле Д.Вюрц Е. Зелинский
2. Циклогександы дегидрлеп бензол алған ғалым?
А. Ломоносов В. Дальтон С.Кекуле Д.Вюрц Е. Зелинский
3. Галогенді қосып алу ... қатысында жүреді:
А.өршіткі В.температура С.ультракүлгін сәулелер Д.қалыпты жағдайда Е. Ni,Pt,Pd өршіткілері
4. Сәйкес алкандарды ... қатысында ароматтап дегидрлегенде бензол мен оның туындылары түзіледі:
А.өршіткі В.температура С.ультракүлгін сәулелер Д.қалыпты жағдайда Е. Ni,Pt,Pd өршіткілері
5.Байланыс атомдарының гибридтенген күйі:
А. sp3, sp В. sp3 С. sp Д. sp2, sp3 Е. sp2

Достарыңызбен бөлісу: