Дәріс №15
Тақырыбы: Спирттердің (алконолдардың) гомологтік қатары. Спирттердің химиялық қасиеттері.
Дәрістің жоспары:
1.Спирттердің ( алканолдардың) гамологтік қатары.
2. Спирттердің химиялық қасиеттері.
Спирттер немесе алканолдар деп құрамында гидроксилі бар көмірсутектерді айтады. Жалпы формуласы CnH2n+1ОН.
СН3ОН метил спирті, метанол
СН3СН2ОН этил спирті ( шарап спирті), этанол
3 2 1
СН3 -СН2 – СН2- ОН ( біріншілік) пропил спирті, 1-пропанол
1 2 3
СН3-СН ( ОН)- СН3 ( екіншілік пропил спирті) изопропил спирті, 2-пропанол
ОН
1 2 | 3
СН3- С- СН3 үшіншілік бутил спирті, 2- метил- 2 – пропонол
|
СН3
Этил спиртінің алкил тобы электрондардың доноры болғандықтан О-Н байланысы мына схема бойынша диссоциацияланады:
..
Н3С- СН2 →О – Н ↔ СН3СН2О- + Н+
..
Спирттердің қышқыл негіздік қасиеттері:
1.Гидроксилді сутек орнын металл басуы:
2С2Н5ОН + 2Na→ 2С2Н5О Na + Н2
этанол алкоголят
( натрий этилаты)
2. ОН тобын нуклеофильді орынбастыру:
СН3 СН3 СН3 СН3
↓ .. ↓ + | + | +
Н3С→С-О-Н+Н-Вr↔ Н3С→ С→ О-Н + Вr- → Н3С- С- О- Н ↔ Н3С-С + Н2О →
↑ ↑ | | | |
СН3 СН3 Н СН3 Н СН3
СН3 СН3
| + Br- |
→Н3 С- С → Н3С – С- Вr
| |
СН3 СН3
Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері
1. С2Н5ОН +HOSO3H ↔ Η2O +C2H5 OSO3H
эт анол күкірт этилсульфат
қышқылы этилкүкірт эфирі
Спирттерді алкилдеу:
1. C3 H3-OH+CH3-CL → CH3-O-CH3+HCL
метанол хлористый диметилэфирі
метил
2. CH3-OH +HO –C-CH3 ↔ CH3 –O-C- CH3
метанол ║ ║
O O
Спирттерді дегидрата циялау:
350-5000С
1.CH3-CH2OH CH2=CH2+H2O
этанол Al2O3 этилен
2.C2H5OH +HOC2H5→ (C2H5)2O +H2O
этанол диэтилэфирі
3.Сутек құрамында гидорксил тобы бар көміртек атомына көрші аз сутектендірілген көміртек атомынан бөлінеді ( Зайцев ережесі):
CH3 –CH2 –CH –CH3→CH3 -CH=CH –CH3 +H2O
| 2-бутен
ОН
2-бутанол
Біріншілік , екіншілік және үшіншілік спирттердің тотығуы:
H H
| [O] |
1.H3C-C-OH → H3C-C=O
| сірке альдегиді
Н
этанол
2. H3C OH H3C
\ / [O] \
C → C=O+H2O
/ \ /
C3H H H3C
бутанол-2 бутанон
OH CH3
4 3 | 2 1 [O] /
3. H3C-CH2-C-CH3 → CH3COOH+ O = C
| сірке қышқылы \
CH3 CH 3
2-метил-2-бутанол ацетон
Қос байланыста гидроксил тобы қосылыстарды винил спирті деп аталады. Бірақ мұндай спирттер тұрақсыз болғандықтан өте жылдам альдегидьтер мен кетондарға изомерленеді ( Эльтеков ережесі):
H3C-C=CH2↔CH3-C-CH3
| ||
OH O
ацетон
Достарыңызбен бөлісу: |