Способы изображения энантиомеров. Трёхмерная клиновидная проекция



Дата30.12.2022
өлшемі2,06 Mb.
#60225

Способы изображения энантиомеров.

Трёхмерная клиновидная проекция.


Стереоцентр в такой проекции находится на пересечении линий связей. При этом хиральный центр не изображают.
Трёхмерная клиновидная проекция.

Двухмерные проекционные формулы Фишера.


В формулах Фишера для изображения трехмерного объекта в плоскости двух координат хиральный центр представляют как центр с четырьмя связями,
образующими одна с другой прямые углы.

Двухмерные проекционные формулы Фишера.


Изображение проекционных формул Фишера требует соблюдения
ряда правил:
1. Молекулу ориентируют так, что главная углеродная цепь
располагается вертикально, а вверху находится группа, имеющая
меньший номер в названии соединения по ИЮПАК.

Двухмерные проекционные формулы Фишера.


2. Заместители, связанные с хиральным центром
вертикальными линиями, находятся за плоскостью чертежа (направлены от наблюдателя), а заместители, связанные с хиральным центром горизонтальными линиями, находятся перед плоскостью чертежа (направлены к наблюдателю).
Двухмерные проекционные формулы Фишера.
3. Асимметрический атом углерода обозначают точкой пересечений горизонтальной и вертикальной линий

Относительная номенклатура


хиральных соединений (D,L-номенклатура)

Относительной конфигурацией называют расположение заместителей у стереогенного центра рассматриваемой молекулы по отношению к стандартной молекуле D- или L-глицеринового альдегида.


Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)
Относительная конфигурация энантиомера
определяет истинное расположение заместителей у хирального центра по отношению к стандартному соединению с абсолютной конфигурацией.

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)


За стандарт для определения относительной конфигурации приняты энантиомеры глицеринового альдегида.
D (dexter) - право L (laevus) – лево
Этому подходу уже более 100 лет.

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)


В дальнейшем обозначения D- и L-конфигураций были
распространены на многие другие органические вещества общего
вида
А – старший заместитель (группа, имеющая меньший номер в названии соединения по ИЮПАК),
Х – любая функциональная группа.

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)


В дальнейшем к D- и L-стереохимическим рядам стали относить родственные соединения, у которых конфигурация стереогенного
центра была такой же, как у D- или L-глицеринового альдегида, например:

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)


Чтобы правильно установить относительную конфигурацию какого- либо энантиомера по его проекционной формуле, необходимо иметь в виду ряд правил пользования формулами Фишера:
1. Конфигурация соединения сохраняется при повороте формулы
Фишера на 180о в плоскости чертежа, а при повороте на 90о конфигурация
меняется на противоположную:

Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)


2. Конфигурация соединения сохраняется, если в проекции Фишера сделать чётное число перестановок заместителей:
На сегодняшний день D,L-номенклатура практически полностью вытеснена абсолютной номенклатурой т.к. имеет значительные ограничения и не является универсальной. D,L-номенклатуру применяют в основном для обозначения энантиомеров природных α-аминокислот в биохимии и биологии.

Мнемоническое правило запоминания D,L-стереоизомеров



Достарыңызбен бөлісу:




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет