5 мүшелі Гетероциклды қосылыстар

жүктеу/скачать 1,7 Mb.

бет	2/4
Дата	16.12.2022
өлшемі	1,7 Mb.
	#57721

1 2 3 4

Байланысты:
5 мүшелі гетероциклді қосылыстар

Реакции SE

-позициядағы басым бағыт динамикалық фактормен түсіндіріледі (-комплекстерінің тұрақтылығы)

Реакции SE

алкилдеу
галогендеу
Тиофен – с Hal2 при низкой Т
ацилдеу
сульфирлеу
Тиофен – H2SO4 суықта
нитрлеу

Пиррол электрофильді орын басу реакциясы

Фуран электрофильді орын басу реакциясы

Тиофен электрофильді орын басу реакциясы

Тотықсыздану реакциясы

Пирролды, фуранды және тиофенді гидрлеу өте қиын және күшті тотықсыздандырғыштарды немесе ауыр жағдайларды қолдануды талап етеді

Тотықсыздану реакциясы

пиррол
3-пирролин
пирролидин
фуран
дигидрофуран
тетрагидрофуран
тиофен
дигидротиофен
тиофан

Тотығу реакциясы (фуран)

малеиновый ангидрид
Фуранның ауадағы тотығуы полимерленумен қатар жүреді
Минералды қышқылдардың шайырлы әсері
Фуран оттегінің протонациясы:
Хош иістілігі бұзылып, диенді полимерлеу және шайырлану жүреді

Диен синтезі

Фуран бутадиен секілді малеин ангидридін жеңіл қосып алып, диендік қасиет көрсетеді
малеиновый ангидрид
эфир ацетилендикарбоновой кислоты
аддукты Дильса – Альдера

Қышқылдық қасиет

Пиррол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді

Гетероциклдардың өзара байланысы

Көп уақытқа дейін бұл косылыстарды бірқатар аралық күрделі реакциялардың жәрдемімен ғана бір-біріне айналдыруға болады деп келді. Бірақ Ю.К.Юрьев пиррол, фуран және тиофенді 400С H2S, NH3 или Н2О қосып Al2O3катализаторының қатысуында қыздырғанда бір-біріне жеңіл айналатындығын көрсетті:

жүктеу/скачать 1,7 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4