HO-N син- формасы
Аг - N II
N - ОН
анти- формасы
2. Диазоқосылыстардың химиялық
қасиеттері
Ароматты диазоқосылыстар реакциялық қабілеттігі жоғары органикалық қосылыстар қатарына жатады.
Диазоқосылыстарда байкдлатьш көптеген химиялық өзгерістерді екі топка бөледі: азот бөліне жүретін реакциялар жөне азот бөлінбей жүретін реакциялар.
Азот бөліне жүретін реакциялар
1. Фенолдардыц түзілуі. Диазоний түздарының судағы ерітіндісін кдйнатқанда, азот бөлініп шығады жөне фенолдар түзіледі:
[ c 6h sn 2]+c i ' + h 2o C6H5OH + N2 + HC1
2. Гаттерман-Зандмейер реакциясы. Бұл реакция бойынша диазотопшаны галогендерге, CN, SCN, N02 жэне т.б. топшаларға алмастырады. Реакцияға катализатор ретінде мыс ұнтағы немесе мыстың сәйкес тұздары қолданылады:
[c6h5-n2]+ci
+ - CujCl2
C6H5C1 + n2
й
w . /°
[сбН5 - N2]+Cf + KBr -t8-2*.
C6H5Br + KC1 + n2
C6H5 - N2| Cl + KJ -----► c6H5J + KC1 + n2
C6Hs-N2]+C1' + KCN C-2(Chil2 C6h5CN + KC1 + Nz r i+ - CuNOj
[C6H5-N2j Cl + NaN02 -------^ C6H5N02 + NaCl + N2
,. . CuSCN
C6H5-N2| Cl + KSCN --------► C6HsSCN + KC1 + N2
Бүл реакцияны өр түрлі ароматты қосылыстарды алу үшін пайдаланады.
Мыс тұздарының катализаторлық әрекеті, олардьщ төменгі схема бойынша арил радикалдарын түзу қабілетімен анық- талады:
C6H5N2+ + Cu+ —► C6H5N2 + Cu2+
c6h5n2 —► c6H5 + n2
CgHs + Cu2+ + Cl- —► C6H5C1 + Cu+
3. Диазоний тұздарьш спиртпен қосып қайнатқанда, тотықсыздану процесі жүріп, ароматты көмірсутектер түзіледі және сонымен қатар бір мезгідде жай эфирлер де түзіледі:
4. Металлорганикалық қосылыстардьщ түзілуі (А.Н. Несмеянов реакциясы). Диазоний қос тұздарына металл үнтактарымен әрекет еткенде, ароматгы металлорганикалық қосылыстар түзіледі:
5. Диазоний тұздары қосарланған қос байланысы бар қосылыстармен әрекеттесуге кдбілетті:
Достарыңызбен бөлісу: |
