Алкены. Реакции присоединения. Правило марковникова

Правило Марковникова: 
при присоединении молекул типа HX 
к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более 
гидрогенизированному атому углерода двойной связи 
В качестве еще одной иллюстрации правила Марковникова 
запишем уравнение реакции присоединения хлороводорода к 
метилбутену-2: 
Более 
гидрогенизированным 
является 
атом 
углерода, 
выделенный зеленым цветом. Действительно, с этим атомом 
углерода соединен один атом водорода, в то время как у 
другого атома углерода двойной связи (выделен красным 
цветом) атомы водорода отсутствуют. В соответствии с 
правилом Марковникова водород присоединяется к более 
гидрогенизированному атому углерода. 
4. Присоединение воды (гидратация). Присоединение воды к 
пропену и другим несимметричным алкенам протекает в 
соответствии с правилом Марковникова: 

3. Объяснение правила Марковникова. 
Электронодонорные и электроноакцепторные заместители 
Правило Марковникова объясняется влиянием заместителей на 
электроны π-связи. По этому признаку все заместители можно 
разделить на две группы: 
1. Заместители, 
которые отталкивают электроны 
π-связи 
(электронодонорные 
заместители). К электронодонорным 
заместителям относятся алкильные радикалы 

CH
3
, 

C
2
H
5
и др., 
гидроксильная группа 

OH и аминогруппа 

NH
2
. Смещение 
электронов π-связи под действием электронодонорного 
заместителя показано на рисунке:
Смещение 
π-электронов связи С=С под действием 
электронодонорного заместителя
2. Заместители, 
которые притягивают электроны π-связи 
(электроноакцепторные заместители). К электронакцепторным 
заместителям относятся карбоксильная группа 

COOH и 
нитрогруппа 

NO
2
. Смещение электронов π-связи под 
действием электроноакцепторного заместителя показано на 
рисунке: 
Смещение 
π-электронов связи С=С под действием 
электроноакцепторного заместителя 
Рассмотрим присоединение хлороводорода к пропену с учетом 
влияния заместителей на электроны π-связи: 

Положительно 
заряженный 
атом 
водорода 
молекулы 
хлороводорода должен присоединяться к атому углерода двойной связи, 
несущему отрицательный заряд. Этим атомом углерода является более 
гидрогенизированный атом C(1), что соответствует правилу 
Марковникова. 
ВОПРОСЫ И ЗАДАНИЯ 
1. Запишите 
уравнение реакции взаимодействия бутена-1 с 
хлороводородом. Почему образуется только один продукт? 
2. Запишите уравнение реакции гидратации 2-метилпропена. 
3. Запишите уравнение реакции присоединения бромоводорода к 
веществу, формула которого: 
. 
4. Предскажите продукт следующей реакции: 
. 
5. Предскажите продукт следующей реакции: 
.