Рассказ строится на тематических повторах. Душечка всякий раз становится “дублером” своего мужа

Первый ее муж был театральным антрепренером. При Кукине Душечка сидела у него в кассе, смотрела за порядками в саду, записывала расходы, выдавала жалованье «И она уже говорила своим знакомым, что самое замечательное, самое важное и нужное на свете — это театр и что получить истинное наслаждение и стать образованным и гуманным можно только в театре».

Второй муж Оленьки - Василий Андреич Пустовалов, управляющий лесным складом купца Бабакаева. При Пустовалове “она сидела в конторе до вечера и писала там счета и отпускала товар”. Душечка опять живет не своей жизнью, а жизнью мужа: «Какие мысли были у мужа, такие и у нее. Если он думал, что в комнате жарко или что дела теперь стали тихие, то так думала и она. Муж ее не любил никаких развлечений и в праздники сидел дома, и она тоже».

После смерти мужа Душечка жила с ветеринаром и опять ситуация повторилась: «Она повторяла мысли ветеринара и теперь была обо всем такого же мнения, как он. Было ясно, что она не могла прожить без привязанности и одного года и нашла свое новое счастье у себя во флигеле».

Когда Оленька осталась совершенно одна, то «..Она похудела и подурнела, и на улице встречные уже не глядели на нее, как прежде, и не улыбались ей; очевидно, лучшие годы уже прошли, остались позади, и теперь начиналась какая-то новая жизнь, неизвестная, о которой лучше не думать». Ее даже перестали звать Душечкой, у нее не было теперь никакого мнения «..А главное, что хуже всего, у нее уже не было никаких мнений. Она видела кругом себя предметы и понимала всё, что происходило кругом, но ни о чем не могла составить мнения и не знала, о чем ей говорить».

Оленька обратно превращается в Душечку, когда появляется мальчик Саша, о котором она заботится: «Проводив Сашу в гимназию, она возвращается домой тихо, такая довольная, покойная, любвеобильная; ее лицо, помолодевшее за последние полгода, улыбается, сияет; встречные, глядя на нее, испытывают удовольствие и говорят ей: Здравствуйте, душечка Ольга Семеновна! Как поживаете, душечка?»

В рассказе «Душечка» Чехов, описывая жизнь Оленьки Племянниковой, в нескольких местах повторяет, что жила она «хорошо и счастливо». Эта деталь наводит на мысль, что на самом деле жизнь «душечки» не казалась автору уж достойной восхищения и подражания. «Душечка» не имеет ни собственных желаний, ни мыслей. В последней части рассказа, повествующей об отношении «душечки» к Саше, сыну ветеринара, Чехов уже не пишет, что жила она хорошо и счастливо, имея, может быть, ввиду то, что, наконец, она нашла свое счастье.

В этом рассказе, как и в других поздних чеховских рассказах проблемы не обозначаются автором прямо, как центральные в сюжете. Сюжет не строится вокруг какой-либо из них, как у Достоевского, или вокруг истории героя, как у Тургенева, Гончарова. В основе по-прежнему оказывается конкретная жизненная ситуация. Можно бы сказать, что все вопросы всегда решаются в чеховском произведении на некоем бытовом фоне, но это было бы неточно: быт не фон, не задник сцены, он внедряется в самую сердцевину сюжета, сращен и переплетен с ним. В поздней чеховской прозе быт также пронизывает все. Чехов пришел к мысли, что к своему вещному окружению прикован любой человек, что он не может оторваться от него ни в какой момент своей жизни – и только так он может быть изображен. Поэтому неслучайно в рассказе, когда у Оленьки возникает сердечная привязанность и она оживает, то и дом, в котором она живет, оживает, его красят, обновляют вместе с обновляющейся новой жизнью.