Билет №21 1 Ароматические амины. Номенклатура первичных, вторичных, третичных аминов. Получение анилина по реакций Зинина в кислой и щелочной средах. Бензойновая конденсация. Получение вторичных и третичных аминов

Билет №21 
1)
 
Ароматические амины. Номенклатура первичных, вторичных, 
третичных аминов. Получение анилина по реакций Зинина в кислой и 
щелочной средах. Бензойновая конденсация. Получение вторичных и 
третичных аминов. 
Ароматические амины — производные аммиака, водородные атомы которого 
замещены на ароматические радикалы. Строение: если с аминогруппой связаны 
одновременно и ароматические, и алифатические радикалы, то такие амины 
называют (жирно-ароматическими). Ароматические амины, как и амины 
алифатического ряда, могут быть первичными (I), вторичными (II) и третичными 
(III): 
 
Соединения, содержащие в молекуле две аминогруппы, называют диаминами. 
Например, n-фенилендиамин H
2
N-(С
6
Н
4
)-NH
2
. 
Номенклатура первичных, вторичных, третичных аминов.
Получение анилина по реакций Зинина в кислой и щелочной средах.

В 1842 году Н.Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола сульфидом 
аммония и назвал его «бензидамом». 
Восстановление нитробензола он производил сульфидом аммония: 
C
6
H
5
NO
2
+ 3(NH
4
)
2
S → C
6
H
5
NH
2
+ 6NH
3
+ 3S + 2H
2
O 
Восстановление можно производить и в кислой среде атомарным водородом, 
который образуется при взаимодействии металлов с кислотами: 
C
6
H
5
NO
2
+ 6Н → C
6
H
5
NH
2
+ 2H
2
O
а также газообразным Н
2
при высоком давлении в присутствии катализатора: 
C
6
H
5
NO
2
+ 3Н
2
→ C
6
H
5
NH
2
+ 2H
2
O 
Бензойновая конденсация:
реакция между двумя ароматическими альдегидами, в 
частности, бензальдегидом. Реакция катализируется нуклеофилами, такими 
как анион цианида или N-гетероциклическими карбенами. Продукт реакции 
представляет собой ароматический ацилоин с бензоином в качестве исходного 
соединения. 
Механизм реакции 
На первой стадии, цианид анион (образуемый от цианида натрия) вступает с 
альдегидами в реакцию нуклеофильного присоединения. Перегруппировка 
интермедиатов приводит к изменению полярности карбонильной группы, которая 
затем присоединяет вторую карбонильную группу посредством второго 
нуклеофильного присоединения. В результате переноса протона и элиминирования 
цианид иона образуется бензоин. Эта реакция обратима. 
 
Цианид иона служит трем различным целям в этой реакции. Он действует 
как нуклеофил, облегчает отщепление протона, а также уходящей группы на 
заключительном этапе. В бензоиновая конденсация является скорее димеризацией, а 

не конденсацией потому, что малые молекулы, такие как вода, не выделяется в 
процессе этой реакции. По этой причине реакция называется также 
бензоиновое 
присоединение
. В этой реакции два альдегида служат разным целям; один альдегид 
служит донором протона, а второй акцептором. Таким образом можно 
синтезировать смешанные бензоины, то есть продукты с различными группами на 
каждой стороне молекулы.
 
Получение вторичных и третичных аминов. 
Вторичные амины являются органическими производными аммиака, в котором 
два из трех атомов водорода замещены на углеводородный радикал. 
Систематическое название строится так: из двух углеводородных цепей выбирают 
главную, и ее название строится аналогично первичным аминам вторая цепь 
рассматривается как радикал, но имеет особый локант «
-N
»: 
N-этилциклобутанамин 
3-метил-N-этилпентанамин-2 
Хотя чаще используют радикально-функциональную номенклатуру. В ней за 
основу молекулы берется атом азота, а углеводородные части молекулы 
рассматриваются как радикалы и перечисляются перед корнем «
амин
»: 
метилэтиламин 
дифениламин 
Третичные амины являются органическими производными аммиака, в котором все 
три атома водорода замещены на углеводородный радикал. 
Для третичных аминов чаще всего используется радикально-функциональная 
номенклатура. В ней за основу молекулы берется атом азота, а углеводородные 
части молекулы рассматриваются как радикалы и перечисляются перед корнем 
«
амин
»: 
триэтиламин
 
дифенилметиламин
 
 
 

2)
 
Красители трифенилметанового ряда: малахитовый зеленый, 
фенофталеин. Поведение их в кислой и щелочной средах. 
 
 
Фенофталеин
:ещество представляет собой бесцветные или слегка желтоватые 
ромбовидные кристаллы, плохо растворимые в воде, но хорошо — 
в спирте и диэтиловом эфире. Фенолфталеин без заметного вкуса, но имеет 
специфический запах. В щелочной среде-малиновый, в кислой среде-бесцветный. 
 
3)
 
Назвать соединение по систематической номенклатуре:
1метил-
4этилбензол