Билет№8 Фуранның, тиофеннің және пирролдың алмасу (галогендеу, нитрлеу, сульфирлеу, ацилдеу) реакцияларының теңдеулерін жаз.
Фуран, тиофен және пиррол хош иісті қосылыстарға тән электрофильді алмастыру реакцияларына бензолға қарағанда оңай енеді. Алмастыру барлық жағдайларда бірінші кезекте орын алады. Электрофильді алмастыру реакцияларының шарттарын таңдағанда фуран мен пирролдың ацидофобтылығын ескеру қажет. Фуран немесе пиррол сақинасына электронды акцепторлық алмастырғыштарды енгізген кезде ацидофобты қасиеттер айтарлықтай әлсірейді және мұндай қосылыстарды қалыпты жағдайда электрофильді алмастыру реакцияларына енгізуге болады. Бұл, мысалы, фуран және пирролкарбон қышқылдарына, карбонил қосылыстарына және т. б.
Галогендеу. Фуран, тиофен және пирролдың галогенденуі алдымен 2-, содан кейін 2,5-алмастырғыштардың пайда болуына әкеледі. Барлық сутегі атомдарын алмастыруға болады. Хлорлау әдетте сульфурил хлоридінің көмегімен жүзеге асырылады, бром кешенімен диоксанмен бромдау.
Нитрлеу. Азот қышқылымен нитрлеу тек жұмсақ жағдайда тиофен үшін мүмкін. Фуран мен пиррол жағдайында нитрлеу ацетил нитратымен төмен температурада жүзеге асырылады, мысалы:
Сульфирлеу. Тиофен күкірт қышқылымен оңай сульфатталады, бензолға қарағанда жеңіл. Фуран мен пирролды ПИРИДИНДЕГІ ПИРИДИНМЕН SO3 кешенімен сульфаттауға болады
Ацилдеу. Фуранның пирролға ацилденуі жұмсақ әсер ететін катализаторлардың әсерінен қышқыл ангидридтерімен жүзеге асырылады, мысалы, мырыш хлориді немесе қалайы (IV) хлориді. Тиофеннің ацилденуі тек ангидридтермен ғана емес, сонымен қатар алюминий хлоридінің қатысуымен қышқыл хлорангидридтерімен де мүмкін.
