Білім беру бағдарламасы Құрастырушы: Айтуганова Сауле Гараповна, педагогика ғылымдарының 3
жүктеу/скачать 0,8 Mb.
|
Силлабус органика. казакша (1)
- Бұл бет үшін навигация:
- 9. 1-8 апта материалдары бойынша 1 межелік бақылауды өткізуге арналған сұрақтар
Рефератты бағалау критерийлері:
9. 1-8 апта материалдары бойынша 1 межелік бақылауды өткізуге арналған сұрақтар: 1) А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясы. Теорияның негізгі ережелері. Молекуладағы атомдардың өзара әсері. Теорияның құндылығы. 2) Органикалық қосылыстардың салыстырмалы белгілері. Органикалық химияның тарихы. 3) Иондық және коваленттік байланыс. Жартылай полярлы байланыс - коваленттік және иондық байланыстардың қосындысы. Сутектік байланыс туралы түсінік. Коваленттік байланыстың кванттық механикалық сипаттамасы. Льюис октетінің формулалары. Молекулалардағы атомдардың эффективті және формальды зарядтары туралы түсінік. Изоэлектрондық құрылымдар туралы түсінік. 4) будандастыру теориясы. Көміртек атомының үш валенттік күйі. А) Тетраэдрлік (sp3)-көміртек атомдарының гибридтенуі. sp3 – гибридті орбитальда электрон тығыздығының таралуы . C) Тригональды (sp2) - будандастыру. C) Диагональды (sp) - будандастыру 5) Этан, этилен және ацетилендегі бір, қос және үштік байланыстардың энергиясы, ұзындығы және полярлануы. Көміртек атомының валенттік күйіне электртерістілік (ЭТ) мәндерінің және коваленттік радиус ұзындығының тәуелділігі. Алкандардағы, алкендердегі және алкиндердегі C-H байланыстарының энергиясы, ұзындығы және полярлануы. 6) Изомерия: А) Құрылымдық изомерия (құрылымдық изомерия): көміртек қаңқасының құрылымының изомериясы, функционалдық тобының орны, таутомериясы, т.б. B) Стереоизомеризм: конфигурациялық және конформациялық. Конфигурация изомериясы: оптикалық және геометриялық. C) Оптикалық изомерия. Хиралдылық асимметриялық орталық туралы түсінік. Энантиомерлер (антиподтар), рацематтар және диастереомерлер. Фишер проекциясының формулалары. Абсолютті және салыстырмалы конфигурациялар. Бутен-2 мысалында геометриялық изомерия (цис-, транс- немесе Z - E). Оптикалық және геометриялық изомерлердің физикалық қасиеттері. E) Конформациялық изомерия. σ-байланыстың айналасындағы кедергілі айналу себебі. Потенциалдық қисық екібұрышты бұрыштың функциясы болып табылады. Питцер қысымының түсінігі. 7) Индуктивті әсер. σ-байланыстың полярлығының элементтердің электртерістігіне тәуелділігі. σ-байланыстар тізбегі бойындағы I -әсерінің әлсіреуі. Индуктивті әсердің физикалық және химиялық қасиеттеріне әсері. Мезомерлік эффект (резонанс эффектісі немесе бүркесу эффектісі). π-байланыстар жүйесіндегі электрон тығыздығының қайта бөлінуі, жүйенің тұрақтануы. Полярлы емес (M) және полярлық (+M, –M) мезомерлі әсерлер. Бүркесу түрлері: π - π, р - π, σ - π, σ - σ. Шектеу (резонанстық) құрылымдар, мезоформулалар. Бірыңғай π-молекулалық орбитальдың (МО) түрі, орталықтар мен π-электрондар саны. Резонанстық энергия, жүйенің тұрақтылығына әсері. Мезомерлік әсердің физика-химиялық қасиеттеріне әсері. 8) Органикалық реакциялардың бағытына қарай жіктелуі: қосу (А), жою (Е), алмастыру (S), қайта орналасу. Әрекеттесетін бөлшектердің табиғаты бойынша: гомолитикалық (SR, AR) және гетеролитикалық (нуклеофильді - SN) A N және электрофильді - SEAE). Субстрат және реагент, радикал, нуклеофильді және электрофильді бөлшектер туралы түсінік. Моно-, би- және полимолекулалық реакциялар туралы түсінік. 9) Алкандар. Метанның гомологиялық қатары. Құрылымдық изомерия (көміртек қаңқасының изомериясы), оптикалық және конформациялық изомерия. Құрылымдық формулаларды шығару. Біріншілік, екіншілік және үшінші көміртегі атомдары. Алкандардың номенклатурасы: тарихи, ұтымды, халықаралық немесе жүйелік (IUPAC –IUPAC). көмірсутекті радикалдар. Алкандарды оқшаулау мен синтездеудің зертханалық және өндірістік әдістері. Алкандардың физикалық және химиялық қасиеттері. Трансформация түрлері. Фотолиз және термолиз жағдайларындағы радикалды реакциялар. Радикалды орынбасу реакцияларының механизмдері (SR). Галогендеу, сульфохлорлау, нитрлеу (сұйық-фаза және бу-фаза), тотығу, жану реакциялары. алкандардың дегидрленуі. Крекинг. Пиролиз. Термиялық және каталитикалық крекинг туралы түсінік. n-алкандардың изоалкандарға изомерленуі. 10) Алкендер. Этилен көмірсутектерінің гомологиялық қатары. Құрылымдық изомерия: көміртек қаңқасы және функционалды топтық позициялар. Кеңістіктік изомерия (цис- және транс-). Номенклатура: тарихи, ұтымды және жүйелі. Алкендерді алу әдістері: мұнай өнімдерін крекингтеу, ыдырау реакциялары, ацетиленді көмірсутектерді гидрлеу. Алкендердің химиялық қасиеттері. Алкендер Льюис негізі ретінде. Алкендердің молекулаларына электрофилді қосылу реакциялары, екі сатылы реакция механизмі (π- және σ-кешендер). Динамикалық және статикалық факторлар. Марковников ережесі. Марковников ережесінен ерекшеліктер, Караш эффектісі (AR). Оксосинтез. Полимерлену (катиондық, аниондық, радикалды), полимерлену механизмі. Циглер-Натта катализаторлары. Теломеризация. Жоғары октанды отын алу. Орынбасу реакциялары, алкендерді жоғары температурада хлорлау (винилхлорид пен аллихлорид алу). Поливинилхлорид. С-С-байланысты үзбей алкендердің тотығуы (Вагнер реакциясы және т.б.). С-С-байланыстың ыдырауымен пропиленнің тотығуы, озонидтік ыдырау, алкендердің құрылымын анықтау. 11) Алкиндер. Ацетиленнің гомологиялық қатары, изомериясы, номенклатурасы. Алкиндерді алу әдістері. Кальций карбидінен және метанды крекингтен ацетилен алу. Алкиндердің химиялық қасиеттері. Металл ацетилидтерін, Иоцих реактивін (органомагний қосылыстарын) алу. Спирттердің, ацетиленнің, этиленнің және этанның қышқылдық қасиеттерін салыстыру. Алкиндерге қосылу реакциялары, реакция механизмі АЕ (электрофильді қосылу). Кучеровтың реакциясы. Эльтекова – Эрленмейер ережесі, таутомерия (прототропия) туралы түсінік. Марковников ережесі. Спирттердің нуклеофильді қосылуы. Алкиндердің, ацетилен полимерлерінің олигомерленуі (ди-, три-, тетра-) және полимерленуі. 12) Диенді көмірсутектер. Классификация және номенклатура. Изомерия. 1,3-бутадиеннің электрондық құрылымы, σ- және π-байланыстар схемалары. Полярлы емес мезомерлі эффект (π-π-конъюгация). Лимиттік құрылымдар, мезоформулалар, мезомеризм энергиясы (делокализация). Бүркеспеген π-байланыстары бар диендерді синтездеу әдістері. 1,3-бутадиенді көмірсутектердің химиялық қасиеттері, 1,4-қосу реакциялары (АЕ және АR механизмдері). Табиғи каучук, құрылымы, Гарриес реакциясы. Табиғи каучук пен гуттаперчаның кеңістіктік құрылымы. Синтетикалық каучуктар: СКБ, СКД,СКИ,СКН. 13) Алкандардың галогендік туындылары. Галоалкандардың (алкилгалогенидтердің) гомологиялық қатары, тарихи және жүйелі номенклатурасы. Көміртек тізбегі изомериясы, функционалды топтық позициялары, оптикалық және конформациялық. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік алкилгалогенидтер. Алкилгалогенидтердің электрондық құрылымы, индуктивті эффект. С-Х байланыстарының дипольдік моменттері, энергиясы, полярлығы және полярлануы. Химиялық қасиеттері. Нуклеофильді орынбасу реакциялары (SN). Реакциялардың мысалдары: сілтілердің, спирттердің, аминдердің, циан қышқылының тұздарының және т.б. судағы ерітінділерімен әрекеттесу. Реакция механизмі SN1 SN2. SN реакцияларындағы алкилгалогенидтердің реактивтілігін салыстыру. Е1 және Е2 бәсекелес дегидрогалогендеу реакциялары. Зайцев ережесі. Әртүрлі факторлардың реакция бағытына әсері (алмастыру және жою). Алкилгалогенидтердің металдармен әрекеттесуі, Гриньяр реактиві. Галоалкандардың қалпына келуі. 14) Алканолдар. Спирттердің гомологиялық қатары. Көміртек тізбегі изомериясы, функционалды топтық позициялары, оптикалық және конформациялық. Номенклатура: тарихи, рационалды (карбинол) және жүйелі. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттер. Спирттердің химиялық қасиеттері. Бренстед-Лоуридің қышқылдар мен негіздер теориясы. Қышқылдардың беріктігін салыстыру Н – Наl, Н – О, Н – N, Н – С. Спирттердің қышқылдық-негіздік қасиеттері. ОН тобының нуклеофильді орынбасуы. Минералды қышқылдардың күрделі эфирлері (күкірт, азот, фосфор), қышқылдық және орташа күрделі эфирлер. Қышқылдық және сілтілі ортада спирттердің алкилденуі. Спирттердің сусыздану реакциясы (молекулалық, молекулааралық). Зайцев ережесі. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік спирттердің тотығуы. Эльтеков ережесі. 15) Екі атомды және үш атомды спирттер. Гликольдер, изомерия, номенклатура. Гликольдерді алу. Глицерин. Глицерин алу әдістері. Диолдар мен триолдардың физика-химиялық қасиеттері, қышқыл-негіздік қасиеттері. Глицериннің, мыс глицератының тотығуы. Нинакон-пинаколинді қайта құру. Полигликольдер. 16) Эфирлер. Номенклатура, изомерия. Қарапайым эфирлерді алу әдістері. Негізгі қасиеттері, галогенсутек қышқылымен, күкірт қышқылымен әрекеттесуі. 17) Тиоспирттер. Тиоэфирлер және басқа күкірт қосылыстары. Тиолдар немесе меркаптандар. Галоалкандардан дайындау. Дисульфидтерге айналу және кері өту. Тиоэфирлер. Спирттердің, күрделі эфирлердің және тиоэфирлердің қышқылдық қасиеттерін салыстыру. 18) Аминдер. Изомерия, номенклатура. Біріншілік, екіншілік және үшінші реттік аминдер, олардың электрондық құрылымы. Төрттік аммоний тұздары. Азоттың стереохимиясы, төрттік аммоний тұздарының оптикалық изомериясы. Аминдерді алу. Аминдердің химиялық қасиеттері. Аминдер мен спирттердің қышқылдық-негіздік қасиеттерін салыстыру. Алкилдену, ацилдену реакциялары, азот қышқылының әрекеті. Төрттік аммоний тұздарының термиялық ыдырауы. 19) Нитроқосылыстар. Нитротоптың электрондық құрылымы, шекті құрылымдар, мезоформулалар, зарядтардың таралуы, N – O байланысының ұзындығы және реті. алу жолдары. Нитроқосылыстардың таутомериясы. Нитроқосылыстарын қалпына келтіру. 20) Альдегидтер және кетондар. функционалды карбонил тобы. Альдегидтер мен кетондардың гомологиялық қатары. Изомерия және номенклатура. Карбонил тобының электрондық құрылымы (I -, M-әсерлері), оның көмірсутек радикалына әсері. Карбонил тобының полярлығы және полярлануы. Карбонил тобының құрылымы мен қасиеттерінің байланысы. Альдегидтер мен кетондарды алу әдістері. Альдегидтер мен кетондардың физикалық және химиялық қасиеттері. Карбонил тобына нуклеофильді қосылу, AN механизмі, реакциялардың мысалдары. Кетондардың гидроксиламинмен әрекеттесуі, Бекманның қайта реттелуі. α-сутек атомының қатысуымен жүретін реакциялар. Сілтілік және қышқыл ортада альдегидтер мен кетондардың энолизациясы. Альдол конденсациясы, кротон конденсациясының механизмі. Тотығу-тотықсыздану реакциялары. Альдегидтер мен кетондардың тотығуы, Попов ережесі. Альдегидтердің сапалық реакциялары: «күміс айна» реакциясы, мыс гидроксиді (П) және фуксин күкірт қышқылымен әрекеттесу. Альдегидтердің полимерленуі: триоксан, паральдегид, параформ, полиформальдегид. 21) Карбон қышқылдары. Гомологиялық қатар, изомерия, номенклатура (тарихи, рационалды, жүйелі). Карбон қышқылдарын синтездеу әдістері. Карбоксил тобының электрондық құрылымы: – I -эффект, +M-эффект (р-π-конъюгация), шектеу құрылымдары, мезо формула. Гидроксил және карбонил топтарының өзара әсері. Карбоксилат анионының электрондық құрылымы, шекті құрылымдар, мезоформула. Химиялық қасиеттері. қышқылдық қасиеттері. Минералды қышқылдардың, органикалық қышқылдардың, судың, спирттердің, аминдердің қышқылдық қасиеттерін салыстыру. Көмірсутек тізбегіндегі радикалдар мен орынбасарлар құрылымының карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеттеріне әсері. Тұз. Карбон қышқылдарының негізгі қасиеттері. α-сутек атомының қозғалғыштығына карбоксил тобының әсері. Карбоксил тобындағы HO-тобының нуклеофильді орынбасуы. Альдегидтердегі, кетондардағы және карбон қышқылдарындағы карбонил тобының қасиеттерін салыстыру. 22) Карбон қышқылдарының функционалды туындылары. Ацил тобындағы нуклеофильді орынбасу. Нуклеофильді орынбасудың жалпы механизмі. Қышқыл хлоридтері, карбон қышқылдарының ангидридтері; құрылымы, қасиеттері, қолданылуы. Карбон қышқылдарының күрделі эфирлері, таңбаланған атомдар арқылы олардың синтезделу механизмін дәлелдеу. Табиғаттағы күрделі эфирлер, олардың өнеркәсіптегі маңызы. Карбон қышқылдарының амидтері. Амидтердің электрондық құрылымы. Амидтер мен аминдердің қышқылдық және негіздік қасиеттерін салыстыру. Химиялық қасиеттері. Мочевина. Функционалдық топтардағы индуктивті және мезомерлік әсерлерді ескере отырып, карбон қышқылы туындыларының нуклеофильді орын басу реакцияларындағы реактивтілікті салыстыру. 23) Органоэлементтік қосылыстар. Жіктелуі, номенклатурасы. I, II, III, IV топ элементтерінің металлорганикалық қосылыстарының жалпы сипаттамасы, алынуы, қасиеттері. Химиялық қасиеттердің көміртек-металл байланысының иондылық дәрежесіне тәуелділігі. Органикалық синтезде металлорганикалық қосылыстарды қолдану. 24) Қанықпаған май қышқылдары. Номенклатура, изомерия. Акрил, метакрил, кротоникалық, изокротоникалық, винилсірке қышқылдары. Геометриялық (цис-, транс-) изомерия. Қосылу реакциялары. Акрил және метакрил қышқылдарының күрделі эфирлерін полимерлеу (органикалық шыны). Қанықпаған жоғары карбон қышқылдары (олеин, элаид, линол және линолен). 25) Дикарбон қышқылдары. Дикарбон қышқылдарын шектеңіз: қымыздық, малон, янтарь, глутар және адипин қышқылдары. Құрылымы, номенклатурасы, алу әдістері. Химиялық қасиеттері. Қышқылдық қасиеттерін монокарбон қышқылдарымен салыстыру. Сусыздандыру. Декарбоксилдену. Малоникалық синтез. Полиэфирлі синтетикалық талшықтар. Қолдану. 26) Қанықпаған дикарбон қышқылдары. Малеин және фумар қышқылдары. жылуға қатынасы. Өнеркәсіптік пайдалану. 27) Гидроксикарбон қышқылдары. Гидроксикарбон қышқылдарының изомериясы және номенклатурасы. Гликоль, сүт қышқылдары. алу жолдары. Гидроксил және карбоксил топтарының өзара әсері, электрондық әсерлері. Химиялық қасиеттері. α-, β-, γ-, δ-гидрокси қышқылдарының қыздырылуына қатысы. 28) Гидроксиқышқылдардың оптикалық изомериясы. Асимметриялық көміртек атомы. Айналу белгісі және конфигурациясы. поляриметрлік құрылғы. Оптикалық изомерлер, антиподтар, рацематтар, диастереомерлер. Фишер проекциясының формулалары, D- және L - қатарлары. Шарап қышқылы, мезошарап қышқылы, хлоралма қышқылы. Рацематтарды бөлу әдістері. 29) Ең қарапайым альдегид және кетоқышқылдар: глиоксил және пирожүзім қышқылдары. биологиялық маңызы. Ацетосірке қышқылы. Карбонил тобының қышқылдық қасиеттерге әсері. Ацетосірке эфирін алу. Тавтомерия. Ацетосірке эфирі таутомерлердің қоспасы болып табылады. Ацетосірке эфирі негізіндегі синтездер. 30) Аминқышқылдары. Изомерия, номенклатура. α-аминқышқылдарының оптикалық изомериясы. Ақуыз гидролизі. микробиологиялық синтез. α-аминқышқылдарының биологиялық маңызы. Аминқышқылдарының химиялық қасиеттері. Амфотерлік, биполярлы иондардың түзілуі. Тұз. Мыс иондары (P) бар күрделі қосылыстар. Карбоксил тобына сәйкес реакциялар. Амин тобына реакциялар. α-, β-, γ-, δ- амин қышқылдарының қыздырылуына қатысы. Лактам-лактим таутомериясы. Полипептидтер туралы түсінік. Тиіндер. Полиамидті полимерлер: капрон, энант. жүктеу/скачать 0,8 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|