Карбон қышқылдарының физикалық қасиеттері және алыну жолдары. Физикалық қасиеттері
Органикалық қосылыстардың жіктелуі және номенклатурасы
жүктеу/скачать 15,28 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Фенолдардың химиялық қасиеттері
| Органикалық қосылыстардың жіктелуі және номенклатурасы.
Құрылымына қарай органикалық қосылыстар: ашық тізбекті (алифатикалы), тұйық тізбекті (алициклді, ароматты), гетероциклді болып негізгі үш топқа бөлінеді. Ашық тізбекті қосылыстарда көміртек атомдары тармақталған немесе тармақталмаған тізбек құрады Фенолдардың химиялық қасиеттері. Химиялық қасиеттері Фенолдың бірегей қасиеттері оның ішкі құрылымымен түсіндіріледі. Осының молекуласында химиялықоттегінің р-орбиталы қалыптасады біртұтас p-жүйесібензол сақинасымен. Бұл тығыз әрекеттесу ароматты сақинаның электронды тығыздығын арттырады және оттегі атомының тығыздығын төмендетеді. Бұл жағдайда гидроксо тобының байланыстарының полярлығы айтарлықтай артады және оның құрамындағы сутегі кез келген сілтілік металмен оңай ауыстырылады. Осылайша әртүрлі фенолаттар түзіледі. Бұл қосылыстар алкоголаттар сияқты сумен ыдырамайды, бірақ олардың ерітінділері күшті негіздердің және әлсіз қышқылдардың тұздарына өте ұқсас, сондықтан оларда жеткілікті айқын сілтілі реакция бар. Фенолаттар әртүрлі қышқылдармен әрекеттеседі, реакция нәтижесінде фенолдар азаяды. Бұл қосылыстың химиялық қасиеттері оның қышқылдармен әрекеттесуіне мүмкіндік береді, осылайша күрделі эфирлер түзеді. Мысалы, фенол мен сірке қышқылының әрекеттесуі фенил эфирінің (фениацетат) түзілуіне әкеледі. Нитрлеу реакциясы кеңінен белгілі, оның әсерінен 20% азот қышқылыфенол пара- және ортонитрофенолдардың қоспасын құрайды. Фенолды концентрлі азот қышқылымен өңдесе, 2,4,6-тринитрофенол алынады, оны кейде пикрин қышқылы деп те атайды. Табиғатта фенол
қасиеттері, алу Әртүрлі галогендерді қолдану фенолаттар алуға мүмкіндік береді, одан әрі өңдеу кезінде бензол түзіледі. Мысалы, натрий гидроксиді мен хлорбензолды қыздырғанда натрий фенолаты түзіледі, ол қышқыл әсер еткенде тұзға, суға және фенолға ыдырайды. Бұл реакцияның формуласы мына жерде берілген: C 6 H 5 -CI + 2NaOH -> C 6 H 5 -ONa + NaCl + H 2 O Хош иісті сульфон қышқылдары да бензол өндірудің көзі болып табылады. Химиялық реакциясілті мен сульфон қышқылын бір мезгілде балқытумен жүзеге асырылады. Реакциядан көрініп тұрғандай, алдымен феноксидтер түзіледі. Күшті қышқылдармен өңдегенде олар көп атомды фенолдарға дейін тотықсызданады. Өнеркәсіптегі фенол Теорияда фенолды ең қарапайым және ең перспективалы жолмен алу келесідей көрінеді: катализатордың көмегімен бензол оттегімен тотықтырылады. Бірақ осы уақытқа дейін бұл реакцияның катализаторы табылған жоқ. Сондықтан қазіргі уақытта өнеркәсіпте басқа әдістер қолданылады. Үздіксіз өнеркәсіптік жолфенолды алу хлорбензол мен 7% ерітіндінің әрекеттесуінен тұрады каустикалық сода. Алынған қоспасы 300 С температураға дейін қыздырылған құбырлардың бір жарым километрлік жүйесі арқылы өтеді. Температураның әсерінен және сақталады. жоғары қысымбастапқы заттар реакцияға түседі, нәтижесінде 2,4-динитрофенол және басқа өнімдер алынады. Жақында фенолы бар заттарды кумен әдісімен алудың өнеркәсіптік әдісі жасалды. Бұл процесс екі кезеңнен тұрады. Біріншіден, бензолдан изопропилбензол (кумен) алынады. Ол үшін бензол пропиленмен алкилденеді. Реакция келесідей көрінеді: Осыдан кейін кумен оттегімен тотығады. Екінші реакцияның шығуында фенол және басқа маңызды өнім- ацетон. Толуолдан өнеркәсіптік ауқымда фенол алу мүмкін. Ол үшін толуол ауа құрамындағы оттегіде тотығады. Реакция катализатордың қатысуымен жүреді. Фенол мысалдары Фенолдардың ең жақын гомологтары крезолдар деп аталады. Крезолдың үш түрі бар. Қалыпты жағдайда мета-крезол сұйық, пара-крезол және орто-крезол қатты күйде болады. Барлық крезолдар суда нашар ериді, химиялық қасиеттері бойынша олар фенолға дерлік ұқсайды. AT табиғи формасыкрезолдар көмір шайырында кездеседі, өнеркәсіпте олар бояғыштар, пластмассалардың кейбір түрлерін өндіруде қолданылады. Екі атомды фенолдарға пара-, орто- және мета-гидробензолдар мысал бола алады. Олардың барлығы суда оңай еритін қатты заттар. Үш атомды фенолдың жалғыз өкілі - пирогалл (1,2,3-тригидроксибензол). Оның формуласы төменде көрсетілген. Пирогаллол - жеткілікті күшті қалпына келтіретін агент. Ол оңай тотығады, сондықтан оттегінен тазартылған газдарды алу үшін қолданылады. Бұл зат фотографтарға жақсы таныс, ол әзірлеуші ретінде пайдаланылады. Фенолдар -молекулаларында бір немесе бірнеше гидроксо топтарымен байланысқан фенил радикалы бар органикалық заттар. Дәл алкоголь сияқты фенолдарды жіктейдіатомдылығы бойынша, яғни. гидроксил топтарының саны бойынша. жүктеу/скачать 15,28 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|