Галогеналканов строится также, как название алканов, галоген же упоминается как заместитель перед названием

По числу атомов галогена в молекуле выделяют моногалогеналканы, дигалогеналканы и т. д., также используют общий термин полигалогеналканы для соединений с несколькими галогенами:

хлорэтен

C_nH_2n+1Hal

Для галогеналканов характерна структурная изомерия. Например:

бутилхлорид
изобутилхлорид	вторбутилхлорид
Все эти соединения отвечают формуле C4H9Cl.

Галогеналканы – весьма реакционноспособные вещества. Они широко используются в органическом синтезе. Здесь приведем лишь важнейшие общие свойства моногалогеналканов, подробнее см. в статьях о каждом конкректном соединении. Специфические свойства дигалогеналканов см. в следующем параграфе.

1. Щелочной гидролиз

Проводится с водным раствором щелочи, образуются спирты:

Со спиртовым раствором щелочи получится другой продукт, см. следующую реакцию.

В отличие от предыдущей реакции дегидрогалогенирование проводят спиртовым раствором щелочи. Без доступа воды щелочь отнимает галоген и водород, образуются алкены. Соблюдается правило Зайцева:

Это способ получения симметричных алканов. Щелочной металл отбирает на себя атомы галогена, а углеводородные остатки объединяются в одну цепь:

У реакции есть нюансы, подробнее см. основную статью (ссылка в названии реакции).

Галогеналканы широко используются как алкилирующие агенты, ими можно проводить алкилирование бензола:

бензол + хлорметан → толуол

Реакцию проводят в две стадии. На первой стадии идет реакция с аммиаком, аминогруппа замещает галоген. Но т.к. амины обладают свойствами оснований, образуется соль алкиламмония:

хлорэтан → хлорид этиламмония

Реакцию проводят с магнием в растворителе при осторожном нагревании. Образуются алкилмагнийгалогениды (важные реагенты в органическом синтезе):

С вицинальными дигалогеналканами реакция идет иначе, см. параграф о дигалогеналканах ниже.

Реакцию проводят с нитритом серебра(I), нитрогруппа замещает галоген, образуются нитроалканы:

Реакция идет с терминальными галогеналканами, подробнее см. по ссылке в названии.

Реакция идет с цианидами (солями синильной кислоты):

2,2-дихлорпропан

Дигалогеналканы обладают всеми свойствами других галогеналканов, поэтому об их базовых химических свойствах см. предыдущий параграф. Здесь же сосредоточимся на специфических свойствах.

При обработке вицинальных дигалогеналканов цинком (иногда магнием) атомы галогена отщепляются, образуются алкены:

Если атомы галогена находятся в отдалении друг от друга, их отщепление сопровождается замыканием в цикл. Реакцию проводят с цинком:

Дегидрогалогенирование геминальных и вицинальных дигалогеналканов продолжается до алкина:

Подробнее см. в основной статье, ссылка в названии реакции

Если же галоген не геминальный, образуется двухатомный спирт, однако тут тоже подвох: кислотные свойства двухатомных спиртов несколько сильнее, чем у одноатомных, и в присутствии щелочи правильнее писать в продуктах не свободный диол, а однозамещенный алкоголят:

Свободный спирт можно получить далее, вытеснив его кислотой.

Галогеналканы, благодаря их высокой реакционной способности, часто используются как промежуточный продукт в органических синтезах.

Как правило синтезы начинаются с алканов, ибо их проще всего добыть из природного сырья (нефти^w и природного газа^w). Но алканы – весьма инертные соединения, и сами мало на что годятся. Зато они хорошо поддаются галогенированию. При галогенировании алканов образуются галогеналканы, которые и используются в дальнейших стадиях синтеза:

Ниже кратко перечислены основные способы получения галогеналканов, подробное описание в основных статьях (ссылки в названиях реакций).

1. 
   Общая формула предельных моногалогеналканов
   
2. 
   Галогеналканы – номенклатура, классификация
   
3. 
   Внутримолекулярная реакция Вюрца
   
4. 
    Реакция Мейера
   
5. 
   Реакция Фриделя-Крафтса
   
6. 
   Химические свойства
   
7. 
   Получение реактивов Гриньяра