Классификация спиртов по характеру связанного с гидроксильной группой углеродного атома • Первичные. ОН — группа связана с первичным атомом углерода (т.е. связанным еще с одним атомом углерода), например, пентанол-1, 2-метилбутанол-1:
• Вторичные. ОН — группа связана со вторичным атомом углерода (атом углерода связан с двумя другими атомами углерода), например, втор-пропанол, втор-бутанол, 1,2-диметилбутанол-1:
• Третичные. ОН-группа связана с третичным атомом углерода (связанным с тремя другими атомами углерода), например, трет-бутанол, 1,1,2-триметилбутанол-1:
Гидроксильные группы аналогично называют первичной, вторичной и третичной.
Молекулы многоатомных спиртов одновременно могут содержать и первичные и вторичные группы ОН, например, в глицерине две ОН – группы – первичные и одна вторичная.
Общая молекулярная формула спиртов: • Насыщенные одноатомные спирты — CnH2n+1OH • Ненасыщенные одноатомные спирты (одна двойная связь) – CnH2n-1OH • Многоатомные насыщенные спирты — CnH2n+1(OH)k, где k – целое число более 2.
Строение спиртов
В молекуле предельного спирта атомы углерода и кислорода находятся в состоянии sp3 – гибридизации.
Две гибридные орбитали атома кислорода заняты неподеленными электронными парами, две другие свободны для связывания с другими атомами:
Для примера приведем строение этанола:
Угол Н-С-Н составляет 109,5°, С-O-H – 108,9° (в молекуле воды угол Н-О-Н равен 104,5°).
Изомерия и номенклатура спиртов
Изомерия спиртов зависит от строения углеродной цепи (изомерия углеродного скелета) и положения —ОН в цепи (функциональная изомерия). Кроме этого, для них характерна межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам).
Например, соединение состава С4Н10О имеет следующие изомеры:
Как и другие органические соединения, спирты называют как по правилам рациональной номенклатуры (как замещенные метилового спирта — карбuнола), так и номенклатуры ИЮПАК. Для некоторых из них существуют тривиальные названия.
Наиболее часто используется систематическая номенклатура ИЮПАК. В общем виде, используя правила этой номенклатуры, название можно построить в несколько этапов:
• Назвать самую длинную углеродную цепь, содержащую атом углерода, несущий группу —OH.
• Отбросить окончание -ан от названия соответствующего алкана и добавить суффикс -ол. Если гидроксильных групп несколько, до добавить числительное, показывающее количество ОН-групп (-диол, -триол и т.д.)
• Найти и пронумеровать самую длинную углеродную цепь, начиная с конца, ближайшего к группе —OH.
• При необходимости указать положение группы -OH.
• Назвать заместители, указать их количество и положение.