2. Химиялық
қасиеттері. Альдегидтер мен кетондар ең реактивті кластардың бірі болып табылады
органикалық қосылыстар. Олардың химиялық қасиеттері болуымен анықталады
карбонил тобы. Электронативтіліктің үлкен айырмашылығына байланысты
көміртегі мен оттегі және жоғары поляризация р -С \u003d О байланысының байланысы айтарлықтай полярлыққа ие
(m C \u003d O \u003d 2,5-2,8 D). Карбонил көміртегі атомы
топ тиімді оң зарядқа ие және шабуылға арналған объект болып табылады
нуклеофилдер. Альдегидтер мен кетондардың реакцияларының негізгі түрі болып табылады реакциялар
Аддың нуклеофильді қосылуы Н. Сонымен қатар, карбонил тобы әсер етеді
CH байланысының реактивтілігіа - оның қышқылдығын жоғарылататын позиция.
Осылайша, альдегидтер мен кетондардың молекулалары
құрамында екі негізгі реакция орталығы бар - C \u003d O байланысы және CH байланысыа-позиция:
2.1. Нуклеофилді реакциялар
қосылу. Альдегидтер мен кетондар C \u003d O байланысына нуклеофильді реагенттерді оңай қосады.
Процесс карбонил көміртегі атомына нуклеофильді шабуылдан басталады. Содан кейін
бірінші сатысында пайда болған тетраэдралық аралық протонды бекітеді және
ұстану өнімін береді:
Карбонилді қосылыстардың белсенділігі
Жарнама N -Реакциялар мәнге байланысты
карбонил көміртегі атомы мен көлеміне тиімді оң заряд
карбонил тобындағы орынбасарлар. Электронды донорлық және көлемді алмастырғыштар
реакцияны қиындатады, электронды бөлетін орынбасарлар реакцияны күшейтеді
карбонил қосылысының қабілеті. Сондықтан альдегидтер
Жарнама N -Ден реакциялар неғұрлым белсенді
кетондар.
Карбонилді қосылыстардың белсенділігі артады
оң зарядты арттыратын қышқыл катализаторларының болуы
карбонил көміртегі атомы:
Альдегидтер мен кетондарға су, спирттер,
тиолдар, суық қышқыл, натрий сутегі сульфиті, типті қосылыстар
NH 2 X. Барлық қосу реакциялары
тез, жұмсақ жағдайда жүріңіз, дегенмен, алынған өнімдер, әдетте,
термодинамикалық тұрақсыз. Сондықтан реакциялар қайтымды, ал мазмұны
тепе-теңдік қоспасындағы қосымша өнімдер төмен болуы мүмкін.
Су байланысы. Альдегидтер мен кетондар оған су қосады
гидраттардың түзілуі. Бұл реакция қайтымды. Гидраттар пайда болды
термодинамикалық тұрақсыз. Баланс өнімдерге қарай ауысады
тек белсенді карбонилді қосылыстар жағдайында ғана қосу.
Трихлорацетикалық альдегидті гидратациялау өнімі
хлоралгидрат - тұрақты кристалды қосылыс
седативті және ұйықтататын дәрі ретінде.