Составление рефератов и тезисов на основе профессионально-ориентированных текстов. Составление терминологического словаря. Ответы на вопросы после текста

 

Виды изомерии

·         Структурная:

–         изомерия углеродного скелета,

–         изомерия положения кратной связи.

·         Пространственная (геометрическая или цис-транс; для алкенов и алкадиенов).

·         Межклассовая (например: алкены и циклоалканы, или алкины и алкадиены).

 

Пример 2. Некоторые изомеры состава C₅H₈:

Для алкенов цис-транс изомеры есть только в том случае, если каждый из двух атомов углерода, связанных двойной связью, имеет два разных заместителя, но при этом два из этих четырех заместителей одинаковы.

Низшие алкены - газы, почти без запаха. С увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает. Температура кипения неразветвленных алкенов больше температуры кипения разветвленных изомеров, температура кипения цис-изомеров больше температуры кипения транс-изомеров. Малорастворимы в воде Плотность жидких алкенов меньше 1 г/см³.

Алкены значительно более активны, чем алканы, из-за наличия в молекулах не очень прочных π-связей.

1. 
   Горение:
   

2. 
   Присоединение (с разрывом π -связи)
   

3. 
   Полимеризация:
   

Низшие алкины - бесцветные газы немного растворимые в воде с плтностью меньше 1 г/см³; с увеличением молекулярной массы температура кипения возрастает, температура кипения неразветвленных алкинов больше температуры кипения разветвленных изомеров.

1. 
   Горение:
   

В этой реакции температура пламени может достигать 3000^oС, поэтому она применяется для сварки металлов.

2. 
   Присоединение (протекает в две стадии: с разрывом одной, а затем и другой π -связи):
   

CH   CH   CHBr=CHBr   CHBr₂—CHBr₂

в) гидрогалогенирование (первая стадия):

г) гидратация (реакция Кучерова):

3. 
   Тримеризация (синтез Бертло-Зелинского):
   

4. 
   Замещение (для алкинов с тройной связью после первого атома углерода):
   

5.    Качественные реакции на алкины: обесцвечивание бромной воды (см. реакцию 2б) и раствора перманганата калия; образование осадка ацетиленида серебра (см. реакцию 4).

  

Алкадиены

Алкадиены – это непредельные углеводороды, в молекулах которых есть две двойные связи между атомами углерода

Физические свойства алкадиенов

бутадиен-1,3 - газ, следующие члены гомологического ряда - бесцветные жидкости с плотностью меньше 1 г/см³.

1. 
   Горение:
   

2. 
   Присоединение:
   

3. 
   Полимеризация (используется при производстве синтетических каучуков):
   

Алкадиены, как алкены и алкины, обесцвечивают бромную воду (реакция 2б) и раствор перманганата калия.

1. 
   Дегидрирование алканов: CH₃—CH₃   CH₂=CH₂ + H₂
   
2. 
   Дегалогенирование галогеналканов: CH₂Br—CH₂Br + Zn   CH₂=CH₂ + ZnBr₂
   
3. 
   Дегидрогалогенирование галогеналканов: CH₃—CH₂Cl + NaOH   CH₂=CH₂ + NaCl + H₂O
   
4. 
   Дегидратация спиртов (лабораторный способ): CH₃—CH₂OH   CH₂=CH₂ + H₂O
   
5. 
   Крекинг алканов: C₄H₁₀   C₂H₆ + C₂H₄
   

1. 
   Дегидрирование алканов: CH₃—CH₃   CH   CH + 2H₂;    2CH₄   3H₂ + CH  CH.
   
2. 
   Карбидный способ: CaC₂ + 2H₂O   Ca(OH)₂ + C₂H₂
   

1. 
   Дегидрирование алканов: CH₃—CH₂—CH₂—CH₃   CH₂=CH—CH=CH₂ +2H₂
   
2. 
   Дегидратация и дегидрирование этанола (метод С. В. Лебедева; только для бутадиена):
   

1. 
   Найдите главную углеродную цепь:  это самая длинная цепь атомов углерода, содержащая кратную связь.
   
2. 
   Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи с того конца, к которому ближе кратная связь.
   
3. 
   Укажите номер атома углерода в главной цепи, у которого есть заместитель и дайте название заместителю. Если заместителей несколько, расположите их по алфавиту. Перед названием одинаковых заместителей укажите номера всех атомов углерода, с которыми они связаны, и используйте умножающие приставки (ди-, три-, тетра-).
   
4. 
   Напишите название главной цепи с суффиксом, определяющим степень насыщенности углеводорода: для непредельных с двойной связью -ен, с двумя двойными связями -диен, с тройной связью -ин; затем укажите номер атома углерода, после которого стоит кратная связь.
   

В молекуле бензола все атомы углерода находятся в sр²-гибридизации, каждый атом углерода соединен в одной плоскости ?-связями с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода. У атома углерода остается еще облако четвертого валентного электрона, расположенное перпендикулярно плоскости. Эти облака участвуют в образовании ?-связи, причем в молекуле образуются не три отдельные ?-связи (как думали раньше, см. формулу Кекуле, 1865 г.), а единая шестицентровая (С₆) ?-связь (все атомы равноценны):

Формула Кекуле часто применяется в тех случаях, когда необходимо более наглядно представить протекание реакции с участием бензольного кольца С₆; его изображение:

В обеих формулах атомы С кольца и не участвующие в реакции атомы Н опускаются (для краткости). Некоторые простейшие гомологи бензола:

Радикал бензола С₆Н₅ называется фенил, радикал толуола С₆Н₅СН₂ — бензил.

Бензол и его ближайшие гомологи – жидкости без цвета, но с характерным запахом, имеют широкий интервал жидкого состояния. Практически не растворяются в воде, но хорошо смешиваются между собой и с другими органическими растворителями. Пар бензола сильно ядовит.

Все изомеры делят на два больших класса – структурные и пространственные.

Структурными называются изомеры, отличающиеся порядком соединения атомов. Пространственными изомерами называются такие, которые отличаются расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке их соединения.

Среди структурных изомеров выделяют три группы:

1) изомеры, отличающиеся строением углеродного скелета, например:

СН₃ – СН = СН – СН₃                        СН₂ = С(CH₃₎ – СН₃

        бутен-2                                           2-метилпропен

2) изомеры, отличающиеся положением функциональной группы или кратной связи в молекуле:

СН₃ – СНСI₂ ,         CH₂CI – CH₂CI,     CH₂ = CH – CH – CH₃

1,1-дихлорэтан       1,2-дихлорэтан                  бутен-1

СН₂ – СН = СН – СН₂

            бутен — 2

3) изомеры, относящиеся к различным классам органических соединений, например:

С₂Н₅ – ОН                                СН₃  — О – СН₃

этиловый спирт                       диметиловый эфир.

 Пространственные изомеры (стереоизомеры) можно разделить на два класса: цис-транс изомеры и оптические изомеры.

Цис-транс-изомерия характерна для соединений, содержащих двойную связь или цикл. В таких молекулах заместители у различных атомов углерода могут оказаться по одну сторону (цис) или по разные стороны (транс) от некоторой выбранной плоскости. Цис-транс-изомеры отличаются своими физическими и химическими свойствами.

Оптическая изомерия характерна для молекул, которые не совпадают со своим зеркальным отображением. Таким свойством обладают молекулы, имеющие асимметрический (хиральный центр) – атом углерода, связанный с четыремя различными заместителями.. Например, оптические изомеры имеет молекула молочной кислоты СН₃СН(ОН)СООН, в которой хиральным центром является центральный атом углерода.

1. 
   выбирают наиболее длинную цепь атомов углерода в молекуле;
   
2. 
   нумеруют атомы углерода в главной цепи, начиная с того конца, к которoму ближе расположены разветвления;
   
3. 
   за основу названия разветвленного углеводорода берут название углеводорода, соответствующего главной (пронумерованной) цепи;
   
4. 
   название разветвленного углеводорода строится в такой последовательности : сначала указывается цифра, означающая номер атома углерода в главной цепи, у которого имеется разветвление, затем название радикала в боковой цепи и название самой главной цепи;
   
5. 
   если углерод содержит несколько одинаковых радикалов, то в его названии перечисляются цифры, указывающие их положение, а число этих радикалов отмечается числовой приставкой : ди-(два), три-(три), тетра-(четыре), пента-(пять).
   

Рациональная номенклатура возникла позже тривиальной и учитывает структуру данного соединения. Здесь все изомеры и гомологи рассматривают как производные первого члена какого-то класса углеводородов. Например, если это предельные углеводороды, то считаются производными метана, ацетиленовые считаются производными ацетилена, этиленовые производными этилена и т.д.

Современная международная (систематическая, ИЮПАК) принята в 1957 г. в Париже. ИЮПАК означает: Всемирный союз чистой и прикладной химии (по первым буквам английского названия союза IUPAK – International Union of Pure and Applied Chemistry). Согласно этой номенклатуре, для названия вещества берется самая длинная углеродная цепь, в состав которой входит одна или несколько функциональных групп. Нумерация цепи начинается с того конца, к которому ближе находится радикал, или наиболее «старшая» функциональная группа. По принципу «старшинства» наиболее часто встречающиеся группы можно расположить в ряд: — СООН  > — CN >   -COH > — C ═ O > -OH > — C ═ C — > — C ≡ C — > — Hal > — NH₂ > — NO₂ > радикалы
Индивидуальные задания:

Номенклатура. Рациональные названия ароматических углеводородов обычно производят от названия «бензол», прибавляя название одного или нескольких радикалов, которые замещают в молекуле бензола атомы водорода. Так, углеводород С6Н8СН3 называют метил-бензол; углеводород С6Н4(СН3)(С2Н5) – метил-этилбензол и т. д.
Наряду с этим способом наименований иногда пользуются и другим: гомолог бензола рассматривают как производное углеводорода жирного ряда, в котором атом водорода замещен остатком бензола С6Н5, который называется фенилом. Тогда углеводород С6Н5-СН3 по этому способу называется фенилметаном.
Некоторые гомологи бензола, широко применяющиеся в практике, имеют прочно укоренившиеся эмпирические названия. Так, например, метилбензол С6Н5-СН3 называют толуолом; диметилбензол – С6Н4(СН3)2 – ксилолом и т. д.
Остатки ароматических углеводородов, их радикалы, носят общее название арилов по аналогии с названием остатков жирных углеводородов – алкилов.
Форма контроля занятия:

Рефераты и тезисы на основе профессионально-ориентированных текстов.

Составление рефератов и тезисов на основе профессионально-ориентированных текстов.

1.Организационный момент.

2.Новый материал.

3.Подготовить рефераты и тезисы на основе профессионально-ориентированных текстов.

1. 
   Подобрать темы для написания рефератов и тезисов по специальности.
   
2. 
   Выполнить задания
   

1—6. Углеводороды с групповым названием

1. алканы

2. алкадиены

3. циклоалканы

4. алкины

5. алкены

6. арены

1) С_nН_2n-6

2) С_nН_2n-6

3) С_nН_2n+2

4) С_nН_2n-2

7. Длина связи углерод – углерод наибольшая в молекуле

1) С₂Н₂

2) С₂Н₄

3) С₆Н₆

4) С₂Н₆

8. При гидрировании ацетилена могут образовываться

1) пропилен

2) этилен

3) бензол

4) этан

9. При взаимодействии 2-бромпропана с натрием образуется

1) 2,2-диметилбутан

2) изобутан

3) гексан

4) 2-метилпентан

10. В реакции З-метилпентана-1 с хлороводородом получают

1) З-метил-З-хлорпентан

2) 3-метил-1,2-дихлорпентан

3) З-метил-2-хлорпентан

4) З-метил-1-хлорпентан

Форма контроля занятия:

Рефераты и тезисы на основе профессионально-ориентированных текстов.

1. 
   . Артеменко, А. И. Органическая химия. Практикум. Учебное пособие / А.И. Артеменко, И.В. Тикунова, Е.К. Ануфриева. - М.: Лань, 2014. - 192 c
   
2. 
   . Березин, Б. Д. Органическая химия. В 2 томах. Том 1. Учебник / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. - М.: Юрайт, 2016. - 314 c
   
3. 
   Березин, Б. Д. Органическая химия. В 2 частях. Часть 2. Учебник / Б.Д. Березин, Д.Б. Березин. - М.: Юрайт, 2016. - 454 c.
   
4. 
   Габриелян, О. С. Практикум по общей, неорганической и органической химии / О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, Н.М. Дорофеева. - М.: Академия, 2011. - 256 c.
   
5. 
   Алиева Г.А. Русский язык: учебное пособие для студентов неязыковых и языковых специальностей. – Шымкент, 2013.
   

Рубилина Е., Харченко И. «Русский язык. Основной курс» - Алматы, 1997.

Надежина И.Ф., Нечаева В.М., Орбелиани Н.Ф. Учебник русского языка для национальных групп неязыковых вузов. Москва, 1985.

Раздел 2. Основные разделы органической химии

Вопрос №1

Составление рефератов и тезисов на основе профессионально-ориентированных текстов

Вопросы для самостоятельной работы студента:

Вопрос №1

Подобрать тексты профессионального содержания

Задание на СРС

Составление рефератов и тезисов на основе профессионально-ориентированных текстов

Форма контроля СРС