Составление рефератов и тезисов на основе профессионально-ориентированных текстов. Составление терминологического словаря. Ответы на вопросы после текста

Углеводороды. Гомология и изомерия. Химические свойства и способы получения

1. Алканы. Циклоалканы

Алканы (парафины) – это соединения углерода с водородом, в молекулах которых атомы углерода соединены между собой одинарной связью (предельные углеводороды). Общая формула гомологического ряда алканов С_nН_2n+2. Радикал, получающийся при отрыве одного атома водорода от молекулы предельного углеводорода, называется алкилож,общая формула алкилов С_nН_2n+1.

Формулы и названия первых шести алканов (С₁—С₆) и отвечающих им радикалов:

Насыщенные углеводороды — класс углеводородов, в молекулах которых атомы углерода соединены друг с другом и атомами водорода простыми связями (см. Органическая химия). Все валентности атомов углерода в них насыщены до предела атомами водорода, поэтому их называют еще предельными углеводородами, а также парафинами и чаще всего — алканами.

Простейший насыщенный углеводород — метан . Метан и его гомологи — этан, пропан, бутан, а также изобутан при комнатной температуре являются газами (см. Гомология). Углеводороды с большей молекулярной массой — жидкости или твердые вещества.

Химические связи в молекулах насыщенных углеводородов обладают малой полярностью (см. Химическая связь). По этой причине соединения не взаимодействуют с полярными реагентами, но вступают в реакции, протекающие по радикальному механизму (см. Радикалы свободные). Так они хлорируются, бромируются, окисляются, нитруются азотной кислотой.

Насыщенные углеводороды поглощаются некоторыми простейшими организмами и под действием их ферментов превращаются в белки. Такой синтез белка очень эффективен и поэтому используется в микробиологической промышленности.

Высокотемпературное нагревание насыщенных углеводородов приводит к их распаду на насыщенные и ненасыщенные углеводороды с меньшей молекулярной массой, например:

Этот процесс, называемый крекингом, нашел широкое использование в нефтехимии, в частности для получения важнейших мономеров — этилена и пропилена.

Насыщенные углеводороды — важное сырье химической промышленности, а также топливо для двигателей внутреннего сгорания и других энергетических установок.

Основной источник насыщенных углеводородов — нефть и природный газ. В лабораториях их можно получить пиролизом солей карбоновых кислот в присутствии оснований, гидрированием (соединением с водородом) ненасыщенных углеводородов и другими способами:

В алканах атомные орбитали углерода имеют sр³-гибридизацию; четыре электронных облака атома углерода направлены в вершины тетраэдра под углами 109,5°. Ковалентные связи, образуемые каждым атомом углерода, в алканах малополярны.

Поэтому алканы – сравнительно инертные вещества, вступают только в реакции замещения, протекающие с симметричным (радикальным) разрывом связей С – Н. Эти реакции обычно идут в жестких условиях (высокая температура, освещение). В результате становится возможным замещение водорода на галоген (CI, Br) и нитрогруппу (NO₂), например, при обработке метана хлором:

В тех алканах, где кроме первичных есть также вторичные и третичные атомы углерода, замещение обычно протекает с образованием смеси однозамещенных продуктов (т. е. в каждой молекуле замещается один атом водорода), например: