Способы изображения энантиомеров. Трёхмерная клиновидная проекция
жүктеу/скачать 2,06 Mb.
|
Проекции и D-L-номенклатура
- Бұл бет үшін навигация:
- Двухмерные проекционные формулы Фишера.
- Относительная номенклатура
- Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)
- Мнемоническое правило запоминания D,L-стереоизомеров
Способы изображения энантиомеров.Трёхмерная клиновидная проекция.Стереоцентр в такой проекции находится на пересечении линий связей. При этом хиральный центр не изображают. Трёхмерная клиновидная проекция. Двухмерные проекционные формулы Фишера.В формулах Фишера для изображения трехмерного объекта в плоскости двух координат хиральный центр представляют как центр с четырьмя связями, образующими одна с другой прямые углы. Двухмерные проекционные формулы Фишера.Изображение проекционных формул Фишера требует соблюдения ряда правил: 1. Молекулу ориентируют так, что главная углеродная цепь располагается вертикально, а вверху находится группа, имеющая меньший номер в названии соединения по ИЮПАК. Двухмерные проекционные формулы Фишера.2. Заместители, связанные с хиральным центром вертикальными линиями, находятся за плоскостью чертежа (направлены от наблюдателя), а заместители, связанные с хиральным центром горизонтальными линиями, находятся перед плоскостью чертежа (направлены к наблюдателю). Двухмерные проекционные формулы Фишера. 3. Асимметрический атом углерода обозначают точкой пересечений горизонтальной и вертикальной линий Относительная номенклатурахиральных соединений (D,L-номенклатура) Относительной конфигурацией называют расположение заместителей у стереогенного центра рассматриваемой молекулы по отношению к стандартной молекуле D- или L-глицеринового альдегида.Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура) Относительная конфигурация энантиомера определяет истинное расположение заместителей у хирального центра по отношению к стандартному соединению с абсолютной конфигурацией. Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)За стандарт для определения относительной конфигурации приняты энантиомеры глицеринового альдегида. D (dexter) - право L (laevus) – лево Этому подходу уже более 100 лет. Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)В дальнейшем обозначения D- и L-конфигураций были распространены на многие другие органические вещества общего вида А – старший заместитель (группа, имеющая меньший номер в названии соединения по ИЮПАК), Х – любая функциональная группа. Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)В дальнейшем к D- и L-стереохимическим рядам стали относить родственные соединения, у которых конфигурация стереогенного центра была такой же, как у D- или L-глицеринового альдегида, например: Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)Чтобы правильно установить относительную конфигурацию какого- либо энантиомера по его проекционной формуле, необходимо иметь в виду ряд правил пользования формулами Фишера: 1. Конфигурация соединения сохраняется при повороте формулы Фишера на 180о в плоскости чертежа, а при повороте на 90о конфигурация меняется на противоположную: Относительная номенклатура хиральных соединений (D,L-номенклатура)2. Конфигурация соединения сохраняется, если в проекции Фишера сделать чётное число перестановок заместителей: На сегодняшний день D,L-номенклатура практически полностью вытеснена абсолютной номенклатурой т.к. имеет значительные ограничения и не является универсальной. D,L-номенклатуру применяют в основном для обозначения энантиомеров природных α-аминокислот в биохимии и биологии. Мнемоническое правило запоминания D,L-стереоизомеровжүктеу/скачать 2,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|