1.3. Производные 1,2-диаминоимидазола в реакции с ацетиларенами.
Взаимодействием 4-фенил-1,2-диаминоимидазола с ацетиларенами в кислой среде получены 2-метил-2,4-диарил-7-фенил-5Н-3,4-дигидроимидазо[1,2b]-1,2,4-триазепины [6].
4-Фенил-1,2-диаминоимидазол 13 вступает во взаимодействие с халконами с образованием 2,4,7-триарил-5Н-3,4-дигидроимидазо[1,2-b]-1,2,4-триазепинов 14. При проведении реакции в кислой среде образуется 1,2,4-триазепин 14, причем наилучший выход достигается при введении в реакцию с ацетофеноном гидрохлорида диамина 13. Эта закономерность сохраняется и в случае замещенных ацетофенонов, 2-ацетилтиофена, 2-ацетилфурана и ацетона, что позволило получить ряд 2,2,4-тризамещенных 5Н-3,4-дигидроимидазо[1,2-b]-1,2,4-триазепинов [6].
Схема 5
Выводы:
1. Синтезированы 2-фурилзамещенные пиразалы с N-малеинамидным и акрилоильным заместилелем. Показано, что термическое внутримолекулярное [4+2] циклоприсоединение в них не возможно.
2. Получен ряд 2(4)-фурил(дифурил) 1,5-диазепинов, перспективных исходных для изучения внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера с ангидридами α,β-непредельных кислот.
Список литературы
1. D.F.Horton, G.T.Bourne, M.L.Stythe, Chem.Rev., 2003, 103, 893-932. B.E.Evans, K.E.Rittle, M.G.Bock, R.M.Diparde, J.Med.Chem.1988, 31, 2235-2246.
2. H.G.Bonacorso, A.D.Wastowski, Synthetic Communications, 2000, 30, 1457.
3. Renuka Jain, Tripti Yadav, Manoj Kumar, Ashok K. Yadav. The facile syntheses of 2,3-dehydro-1H-1,5-benzodiazepines and their ribofuranosides. Journal of Geterocyclic Chemistry, 2010, 47, 603-610.
4. V. D. Orlov, S. M. Desenko, N. N. Kolos. Synthesis and propertys 2,2,4-trizsubstitut 2,3-dehydro-1H-1,5- benzodiazepines. Chem.of Geterocyclic comp., 1984, №1, 126-131.
5. D.H. Hunter, S.K. Sim. 2,4-Diazapentadiens. I. Prototropy, Cyclization, and Addition-Elimination. Canad. Chem.,
Достарыңызбен бөлісу: |
