3. Рациональдық және жүйелік атау бойынша кетондармен альдегидтерді қалай атайды? Бірнеше мысал келтіріңіз
жүктеу/скачать 142,01 Kb.
|
Карбон қышқылдары және олардың туындылары
- Бұл бет үшін навигация:
- Қаныққан екі негізді карбон қышқылдарының жалпы формуласы C n H 2n (СООН) 2 болады.
|
жолдары қандай? 3. Рациональдық және жүйелік атау бойынша кетондармен альдегидтерді қалай атайды? Бірнеше мысал келтіріңіз. 4. Карбонил тобы бойынша альдегид пен кетондардың химиялық реакциялары. 5. Альдольды және кротонды конденсацияға мысал келтіріңіз? Тақырып 10. Карбон қышқылдары және олардың туындылары Мақсаты: Карбон қышқылдарымен танысу, химиялық қасиеттері, сабын, майлар, олардың қолданылуы. Негізгі сөздер: карбон қышқылы, карбоксил тобы, қышқылдар негізділігі, қанықпаған карбон қышқылы, майлар, сабындану, олеин, метакрил қышқылдары . Карбон қышқылдарына, құрамында карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды жатқызады. Жалпы формуласы R - COOH Карбоксил тобының санына байланысты карбон қышқылдары бір негізгі, екі негізгі және көп негізді болып келеді. R – COOH - бір негіздгі COOH / R - екі негізді \ COOH COOH / R -СООН - көп негізді \ COOH Карбоксил тобымен байланысқан радикалдың табиғатына байланысты қышқылдар қаныққан, қанықпаған, ароматты болып бөлінеді. Мысалы: сірке қышқылы СН3 – СООН – (қаныққан) CH3 | СН2 = С – СООН - метакрил қышқылы (қанықпаған) COOH - бензой қышқылы (ароматты) Жоғарыда айтылған қышқылдар ішінен қаныққан және қанықпаған бір негізгі карбон қышқылдары қарастырылады. Бір негізгі карбон қышқылдары Номенклатура аталуы. Олардың бастапқы мүшелеріне тривиалды аталу тән. Н – СООН - құмырсқа қышқылы СН3 – СООН – сірке қышқылы СН3 – СН2 – СН2 – СООН - май қышқылы СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СООН - валериан қышқылы Рационалды номенклатура бойынша оларды сірке қышқылының туындылары деп қарастырады. Мысалы СН3 – СН2 – СООН метил сірке қышқылы СН3 – СН2 - СН – СООН - метилэтил сірке қышқылы | CH3 Ал халықаралық номенклатура бойынша ұзын тізбектегі сәйкес көмірсутек атауына қышқыл деген жұрнақ қосылады. Нөмірлеу карбоксил тобындағы көміртегінен басталады. 4СН3 – 3СН(СН3) – 2 СН2 – 1СООН 3-метилбутан қышқылы Физикалық қасиеттері Бұл қышқылдарды алғашқы үш мүшесі өзіндік иісі бар - сұйықтар. Май қышқылы және онан кейін гомологтары майлы, нашар жағымсыз иісті сұйықтар. Бұлардың судағы ерігіштігі алғашқы үш мүшесіне қарағанда нашар. Жоғарғы қышқылдар қатты заттар, суда ерімейді. Бір негізгі карбон қышқылдары органикалық жақсы еріткіштерде ериді. Қайнау температуралары көміртек атомы өскен сайын жоғарылап отырады. Спирттер мен су молекулалары сияқты, бұлар немесе димерленген ассицияланған қалыпта болады. Яғни: О · · · НО / / \ R – C C - R \ / / OH · · · O Химиялық қасиеттері Бұлардың химиялық қасиеттерін толығымен дерлік карбоксил тобы анықтайды. Карбон қышқылдарының химиялық қасиеттерін үш бағытта қарыстырған ыңғайлы. 1. Карбоксил тобындағы сутегі атомы арқылы жүретін химиялық реакциялар. 2. Гидроксил тобының басқа да атомдарымен немесе топтарымен реакцияға түскіштігі арқылы жүретін химиялық реакциялар. 3. Карбоксил тобымен байланысқан радикалдар арқылы жүретін химиялық реакциялар. 1.1 Диссоциялану реакциясы Минералды бейорганикалық қышқылдар сияқты карбон қышқылдарына да диссоциялану реакциясы тән. Мысалы: СН3СООН СН3СОО- + Н+ сірке ацетат сутегі қышқылы анионы катионы Осыған орай, карбон қышқылдары әлсіз электролиттер болып есептеледі. Қышқылдық қасиет тән. Бұл қасиет бірден бір карбоксил тобындағы сутегі атомының реакцияға түскіштігін көрсетеді: 1.2 Тұздар түзу реакциясы Карбон қышқылдары негіздермен әрекеттесіп олардың тұздарын түзеді. Мысалы: O O // // CН3 – С OН + NaOH → СH3 – C – ONa + H2O сірке кышқылы сірке қышқылының натрий тұзы Сол сияқты аммиакпен қосылып: O O // // CН3 – С OН + NНOH → СH3 – C – ONН + H2O 2.1. Галогенидтер түзілу реакциясы. Карбоксил тобындағы гидроксил тобы галогендермен алмасып карбон қышқылдарының галогенангидридерін түзеді, көп жағдайында хлорангидридтер түзеді. O // CН3 - С OН + NH4OH → СH3 – C – ONH4 + H2O CH3 – COOH + POCl5 → CH3 – COCl + POCl3 + HCl сірке бес хлорлы сірке қышқылының фосфордың қышқылы фосфор хлорангидриді хлорокисі 2.2. Ангидридтер түзілу реакциясы. Екі қышқыл молекуласынан суды бөліп алу карбон қышқылдарының ангидридін алуға болады. Реакция катализатор қатысында жүреді. R – C – OH + HO -C → R – C – O - C - R | | | | | | | | О О O O CH3 – C – O - C - CH3 сірке қышқылының ангидриді | | | | O O 2.3Күрделі эфирлер түзілу реакциясы Бұл реакция қаныққан карбон қышқылдары мен спирттер әрекеттесуінің нәтижесінде жүреді. Бұл реакция эфирлену реакциясы (этерификация) деп аталады. Мысалы: O О // // CН3 - С OН + СH3-СH2OH → СH3 – C – OСH2СH3 + H2O 3. Галогендеу реакциясы. CH3 – CH2 – CH2 – COOH + Br2→ CH3 – CH2 – CHBr – COOH + HBr Яғни бұл карбоксил тобымен қосылған радикалдық қатысуымен жүретін реакцияның бірден - бір мысалы. Қанықпаған бір негізгі қышқылдар Бұл қышқылдардың қаныққан қышқылдардан айырмашылығы карбоксил тобымен байланысқан радикалдың құрамында қанықпаған қос байланыс болуында. Мысалы, акрил немесе метакрил қышқылы. CH2 –СН акрил қышқылы | COOH CH3 | CH2 –СН метакрил қышқылы | COOH CH3 – CH = CH – COOH кротон қышқылы Химиялық қасиеттері қаныққан карбон қышқылдардың қасиетіне ұқсас, тек бұлар радикалдық полимерлену реакциясына қатысады. Акрил қышқылы өнеркәсіпте мынадай схема бойынша алады HCN 2H2O HC ≡ CH → CH2 = CH – CN NH3 + CH2 = CH | COOH Техникада акрил қышқылының туындылары - оның эфирлері, әсіресе, метилакрилат деп аталатын, метил эфирі қолданылады. Ол эфирді өнеркәсіптік мөлшерде этиленцианнгидриннен немесе акрилонитрилден алынады. Метилметакрилат оңай полимерленеді, нәтижесінде шыны тәріздес мөлдір зат (органикалық шыны) түзіледі. Сондықтан ол органикалық шыны және басқа да бағалы полимерлер өндірісінде қолданылады. Олеин қышқылы С17Н33СООН Бұл қышқыл пальмитин және стеарин қышқылдар қатарында майлар түзеді. Олеин қышқылына қанықпаған қышқылдардың қасиеті тән: бром суымен араластырып шайқаса бром суы түссізденеді. Сол сияқты калий марганец ертіндісімен араластырса да түссізденеді. 1CH3 – 2(СН2)7 – 9С - Н 1CH3 – 2(СН2)7 – 9С - Н | | | | HOOC – (СН2)7 – 10С - Н Н – 10С – (СН2)7 - COOH Олеин қышқылы эландин қышқылы (цис-изомер) (транс-изомер) Екі еселенген байланысты жерінен сутек қосылса олеин қышқылы қатты күйдегі стеарин қышқылына айналады. Олеин қышқылының сілті тұздары – олеинді сабындар, техникада жүнді жуу үшін қолданылады. Екі негізді қаныққан қышқылдар Қаныққан екі негізді карбон қышқылдарының жалпы формуласы CnH2n(СООН)2 болады.Қаныққан екі негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына, ал қанықпаған қышқылдардың изомериясы көміртегі тізбегі құрылысы мен ондағы қос байланыстың орнына байланысты.Қанықпаған бір негізді карбон қышқылдарының жалпы формуласы CnH2n-1СООН болады. Қанықпаған екі негізді карбон қышқылы- этилен-1,2-дикарбон қышқылы НООС-СН=СН-СООН, екі геометриялық-форма -цис және транс-изомерлер түрінде кездеседі. Цис-изомер- фумар қышқылы, ал транс-изомер- малеин қышқылы деп аталады: фумар қышқылы (транс-изомер) малеин қышқылы (цис-изомер) Қышқылдардың ең маңыздылары: НООС - СООН қымыздық қышқылы, этадио қышқылы НООС - СН2 - СООН малон қышқылы, пропандио қышқылы НООС - СН2 - СН2 - СООН янтарь қышқылы, бутандио қышқылы НООС - (СН2)3 - СООН глутарь қышқылы, пентадио қышқылы НООС - (СН2)4 - СООН адипин қышқылы НООС - (СН2)5 - СООН пимелин қышқылы, гептадио қышқылы НООС - (СН2)6 - СООН тығын қышқылы, октадио қышқылы НООС - (СН2)8 - СООН себацин қышқылы, декандио қышқылы Алу әдістері Екі негізді қышқылдардың алу әдістері бір негізді қышқылдар алу әдістеріне ұқсас, мысалы, Гликольдерді тотықтыру Мысалы, оларды екі атомды спирттерді тотықтырып, динитрилдерді сабындандыру арқылы алуға болады: этиленгликоль глиоксаль қымыздық қышқылы Динитрилдердің гидролизі (сабындануы) этандикарбонитрил янтар қышқылы Физикалық қасиеттері Екі негізді қышқылдар – суда ерімтал, түссіз кристалды заттар НООС - (СН2) - СООН б.т. 15300С НООС - (СН2)3 - СООН б.т. 0,970С Химиялық қасиеттері Екі негізді карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері құрамындағы екі карбоксил тобымен, ал қанықпаған қышқылдарда бұған қоса қос байланыспен анықталады. Бұл қышқылдар тұздар (қышқыл және орта), эфирлер (қышқыл және орта) галогенангидридтер, ангидридтер және басқа туындылар түзеді: қышқыл тұз орта тұз қышқыл тұз орта тұз дигалогенангидрид Янтарь және глутар қышқылдары қыздырғанда циклді ангидридтер түзеді: янтар қышқылы янтар қышқылының ангидриді Құрамындағы екі карбоксил тобы цис-жағдайда орналасқан малеин қышқылы қыздырғанда циклді ангдирид түзеді: малеин қышқылы малеин ангидриді Балқу температурасынан жоғары температурада қыздырғанда молекуласындағы екі карбоксил топтарымен қатар немесе бір метил тобынан кейін орналасқан екі негізді қышқылдар декарбоксилденуге ұшырайды (СО2 жоғалтады): қымыздық қышқылы малон қышқылы Майлар мен сабындар Өсімдік және жануарлар майлары – жоғары карбон қышқылдарымен үш атомды спирт глицериннен алынады. Майлардың жалпы формуласы мынадай: О | | CH2 –O – С – R | CH –O – С – R | | | | О CH2 –O – С – R | | О Майлар үш атомды спирт-глицерин мен жоғары карбон қышқылдарының толық эфирлерінің қоспасы. Май құрамына кіретін көп тараған жоғары карбон қышқылдарының қышқыл қалдықтарында (ацилдер) 12-18 көміртегі атомдары (сирек С2-С11) болады. Бірдей қышқыл қалдықтарынан тұратын глицеридтерді жай глицеридтер деп атайды. Егер глицерид әр түрлі қышқыл қалдықтарынан құралса оларды аралас глицеридтер деп атайды. жай триглицерид аралас триглицерид Майлар қатты және сұйық түрде болады. Қаныққан карбон қышқылдарынан түзілетін майлар қатты майлар, ал қанықпаған қышқылдардан көбінесе сұйық майлар түзіледі. Алынуы Майлар синтетикалық жолмен алынбайды. Майлардың негізгі шикізат көзі- жануарлар мен өсімдіктер организмі. Химиялық қасиеттері 1. Майлардың гидролизі (сабындануы). Майларға тән реакция- гидролиз (сабындану). тристеарин (май) глицерин 2. Майлардың гидрогенизациясы (гидрлеу). Реакция нәтижесінде сұйық май қатты өнім- саломас немесе комби май түзіледі: триолеин (сұйық май) тристеарин (қатты май) 3. Майлардың тотығуы. Құрамында қанықпаған қышқыл (екі немесе одан да көп қос байланысы бар) глицеридтері бар өсімдік майлары ауадағы оттегімен әрекеттесіп, жалпы формуласы R-O-OH болатын гидрототықтар түзеді. Майлар ауадағы оттегімен тотыққанда гидрототықтар түзіледі. Қазіргі кезде майлардан синтетикалық жолмен көптеген қаныққан және қанықпаған қышқылдар алынады. Солай бола тұра, көміртек атомының саны 16 мен 18 арасында С16 – С18 құрамында көптеп кездеседі. Қаныққан қышқылдардан көп кездесетіні пальматин қышқылы С15Н31СООН С17Н35СООН - стераин қышқылы Ал қаныққан қышқылдардан: олеин қышқылы R –O – С – R | | О С17Н31СООН линол қышқылы С17Н29СООН линолеин қышқылы 1854 жылы Бертло глицерин мен стеарин қышқылын қыздыру арқылы алғаш рет майды синтездеп алған CH2 – OН CH2 – O – С О С17Н35 | 200оС | CH – OН + С17Н35СООН → CH – O – С О С17Н35 + 3НОН | | CH2 – OН CH2 – O – С О С17Н35 глицерин үш стеарин Техникада майларды гидрлеу, яғни (сутектендіру) реакциясының өте маңызы бар. Бұл реакцияның мәні, сұйық майларды қатты майларға айналдыру. Құрамында қанықпаған қышқылдар болатын майлар сұйық болып келсе, қаныққан қышқылдары бар майлар көп жағдайда қатты болып келеді. Қатты майлар сұйық майларға қарағанда тасымалдауға оңай, оларды қатты сабын, неше түрлі шырақтар алады. Гидрленген майлардың жақсы сорттарын маргарин алынады. Маргарин гидрленген майдың эмульсиясы. Сабындар Майлы жоғары қышқылдардың тұздары сабындар деп аталады. Күнделікті қолданып жүрген сабын пальмитин қышқылы мен стеарин қышқылының натрий тұздары. Бақылау сұрақтары Карбон қышқылдарының жалпы формуласы қандай? Бірден беске дейін көміртек атомы бар карбон қышқылдарының тарихи аттары қалай аталады? Бір негізді карбон қышқылдарын алу жолдары Бір негізді карбон қышқылдарының химиялық қасиеттері. Оның ішінде этерификация реакциясы, мәні және механизмі. Қандай қанықпаған карбон қышқылдарын білесіз? Құрылымдық формулаларын жазыңыз, оларды қандай реакцияға қолдануға болады. Тоң, яғни қатты майларды синтездегенде оның құрамына қандай жоғары карбон қышқылдары кіруі мүмкін? жүктеу/скачать 142,01 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|