Ан жұрнағын -илен жұрнағына алмастырады: этанға сай алкен – этилен, пропанға сай – пропилен және т б. Халықаралық номенклатура бойынша атағанда, сәйкес алканнның -ан
жүктеу/скачать 65,06 Kb.
|
алкендер изомериясы
- Бұл бет үшін навигация:
- Транс-изомер
- Кіріспе Алкендер
- (геометриялық), цис-транс-изомерия
| Геометриялық изомерия дегеніміз – атомдар немесе атомдар тобының кеңістікте әртүрлі геометриялық реттілікпен орналасуын қарастыратын стереоизомерия түрі. Геометриялық изомерлердің барлық атомдары өзара бірдей байланысқан, олар тек молекулалардың геометриялық пішіндерімен ерекшеленеді.
Қаныққан көмірсутектердің молекулаларында көміртек атомдары ϭ-байланыс айналасында еркін айнала алады. Ал алкендерде көміртек атомдары өзара қос (ϭ- және π-) байланыс арқылы жалғасқан жағдайда π-байланыс үзілмейінше еркін айналу мүмкін емес. Қос байланыспен жалғасқан көміртек атомдары осы байланыс осі арқылы еркін айнала алмайды. Сондықтан бутен-2-нің орынбасарлары – метил топтары кеңістікте екі түрлі жағдайда орналаса алады. Бірдей орын басушы топтары қос байланыстың бір жағында орналасқан цис-изомер деп, ал екі жағында орналасқаны транс-изомер деп аталады (латын. «cis» - бір жақта, «trans» - басқа жақта). Цис-транс – изомерлердің болуы екі көміртек атомдары арасындағы s-байланыс осі бойынша атомдар тобының айналуына π- байланыс мүмкіндік бермейтіндігінен. Тек жоғары температурада π- байланыс энергиясы азайғанда бір геометриялық изомер екіншісіне өте алады. Бұл изомерлердің физикалық және химиялық қасиеттерінде айырмашылықтар болады. Транс-изомер цис-изомерге қарағанда тұрақтырақ. Аз полярлы молекулалар полярсыз молекулаларға қарағанда бір-біріне қаттырақ тартылады. Сол себепті цис-изомердің қайнау температурасы транс-изомердікінен жоғары. цис-изомер транс-изомер (балқу темп- 138,9 С) (балқу темп- 105,5 С) ( қайнау темп. 3,7 С ) (қайнау темп. 0,9 ) Жоспар I Кіріспе II Негізгі бөлім: 1.Алкендердің атаулары 2.Құрылымдық изомериясы 3.Геометриялық изомериясы III Қорытынды IV Пайдаланылған әдебиеттер тізімі Кіріспе Алкендер — молекула құрамында бір қос байланысы бар, жалпы формуласы СnН2n болатын қанықпаған көмірсутектер. Алкендердің ең қарапайым өкілі – құрамында екі көміртек атомы бар – этилен С2Н4. Алкендердің радикалдары алкандар радикалдарына ұқсас аталады: СН2=СН – этенил (винил). Молекула құрылысы әр көміртек атомында үш гибридтенген электрон бұлты және бір гибридтенбеген р-электрон орбиталь болады. Үш гибридтенген орбитальдың екеуі сутек атомдарының s-электрон бұлттарымен екі σ-байланыс, ал үшінші гибридтенген орбиталь екінші көміртек атомының осындай орбиталімен қаптасып тағы бір σ-байланыс барлығы бес σ-байланыс [бір sp2 — sp2 (С — С) және төрт sp2— s(С — Н)] түзеді. Гибридтенбеген р- электрон орбитальдары σ-байланыстар орналасқан жазықтыққа перпендикуляр орналасып, бір-бірімен жазықтықтың екі жағында (астында және үстінде) каптасып, екі π-электрондар арасында (С — С) бір π-байланыс түзеді. Яғни, этеннің молекуласындағы көміртек атомдары өзара бір σ-және бір π-байланыстар арқылы жалғасады. Этилен молекуласындағы әр көміртек атомының бір s-және екі р-электрон орбитальдары гибридтенуге қатысады (sр2-гибридтену). Қос байланыстың ұзындығы 0,134 нм, байланыс энергиясы 612 кДж/моль болады. π-байланыс σ-байланысқа қарағанда әлсіз болады да, реакцияға түскенде оңай үзіледі. Құрылымдық изомерия С4Н8 (бутеннен) басталады, бірақ алкандарға қарағанда көбірек болады, қос байланыс орнына қарай, сонымен бірге алкендерде кеңістіктік (геометриялық), цис-транс-изомерия да бар. жүктеу/скачать 65,06 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|