Дәріс №14  Тақырыбы:  Альдегидтер және кетондар

Дәріс №14 

Тақырыбы:  Альдегидтер және кетондар. 

 

Молекулаларында  көмірсутек  радикалдарымен  байланысқан  альдегид 

тобы  бар органикалық қосылыстарды альдегидтер деп атайды.  

 альдегид тобы 

Альдегидтердің ең қарапайым өкілі метаналь СН

2

=О (формальдегид).  

 

 

 

 

 

 

 

                  O 

Альдегидтердің жалпы формуласы:  R — С      Н 

R – көмірсутек 

радикалы. Радикал табиғатына байланысты альдегидтер қаныққан, қанықпаған  

және ароматты болып бөлінеді: 

Альдегидтер  мен  кетондардың  касиеттері  бір-біріне  ұқсас.  Сондықтан 

оларды ұқсастығы мен өзгешеліктерін салыстырып қарастырайық. 

Атаулары  және  изомерленуі.

  Халықаралық  атаулар  жүйесі  бойынша 

көмірсутектің  атына  -аль  деген  жалғау  қосып  атайды.  Көміртек  атомдары 

74 

 

карбонил  тобы  жағынан  бастап  нөмірленеді.  Тривиальді  атау  бойынша 

альдегидтерді  өздері  тотыққанда  түзілетін  қышқылдардың  атымен  атайды. 

Мысалы: 

 

 

Кетондарды  карбонил  тобымен  байланысқан  радикалдардың  атымен 

немесе  халықаралық  атау  бойынша  көмірсутектің  атына  -он  деген  жалғау 

қосып  айтады.  Көміртектерді  нөмірлеу  карбонил  тобы  жақын  жағынан 

басталады.   Мысалы: 

 

 

 

Құмырсқа  альдегидінде  ғана    карбонил  тобы  екі  сутек  атомымен 

байланысқан. 

 

Альдегидтерді алу жолдары.

 Альдегидтерді  көмірсутектерді, спирттерді 

тотықтырып  алуға болады. 

1.

 

Өнеркәсіпте  альдегидтерді  ауадағы    оттекпен    көмірсутектерді  

тотықтырып алады. Мысалы, метанды  тотықтырса, метаналь түзіледі: 

2.

 

 

 

 

Этиленді тотықтырып, сірке альдегидін алады: 

 

 

2.  Біріншілік  спирттер  тотыққанда  альдегид  түзілетінін  спирттер 

тақырыбынан  білесіңдер.  "Альдегид"  деген  атау  "алкагольді  дегидрлеу" 

дегеннен шыққан.  

Мысалы, этанолды дегидрлегенде, этаналь түзіледі: 

Пропанол-1-ді тотықтырып, пропаналь алады: 

 

 

 

75 

 

 Ал  екіншілік  спирттерді  тотықтырғанда,  кетондар  түзіледі.  Пропанол-2-

ні тотықтырып, пропанон (ацетон) алады:  

 

 

 

Алдегидтердің  физикалық  қасиеттері.

  Құмырска  альдегиді  —  өткір 

иісті газ, сірке альдегидінен бастап келесі мүшелері — сұйық, ал жоғарғылары 

— қатты заттар. 

Альдегидтердің  физикалық  касиеттері  бұдан  бұрынғы  қарастырылған 

заңдылықтарға сәйкес келеді. Молекулалық массалары өскен сайын балқу және 

қайнау  температурасы  артады.  Спирттерден  өзгешелігі  —  альдегидтерде 

молекулааралық  сутектік байланыс  түзілмейді,  сондықтан сәйкес  спирттермен 

салыстырғанда қайнау температуралары төмен болады. 

Барлық  альдегидтер  органикалық  еріткіштерде  жақсы  ериді.  23-кестеде 

кейбір  альдегидтер  мен  кетондардың  физикалық  қасиеттері  көрсетілді. 

Алғашқы мүшелері суда жақсы ериді. 

Химиялық  қасиеттері.

  Құрамында  еселі  байланыс  болғандықтан, 

карбонилді  қосылыстарға  қосылу  реакциясы  тән.  Қосылатын  реагенттің  теріс 

зарядталған  бөлігі  көміртек  атомына,  ал  оң  зарядталған  бөлігі  оттек  атомына 

қосылады.  Басқа  органикалық  қосылыстармен  салыстырғанда,  альдегидтерде 

карбонилді  топпен  байланыскан  С  —  Н  байланысының  белсенділігі  жоғары 

және реакцияға жеңіл түседі. 

 

Кесте 14. Альдегидтер мен кетондардың атаулары және физикалық қасиеттері 

 

 

Қосылу реакциялары. 

1.

Қос  байланысқа  сутектің  қосылуы.

  Альдегидтер  мен  кетондар 

карбонил  тобының  қос  байланысы  бойынша  металл  катализаторлар  (Ni,  Pt.) 

76 

 

қатысында  сутекті  қосып  алып,  тотықсызданады.  Реакция  нәтижесінде 

альдегидтер біріншілік спиртке, ал кетондар екіншілік спиртке айналады. 

Мысалы: 

 

 

 

Нуклеофильді  реагенттермен  әрекеттескенде,  нуклеофильді  қосылу 

реакциясы жүреді. 

2. 

Тотығу  реакциялары.

  Альдегидтер  тотыққанда,  сәйкес  карбон 

қышқылдарына айналады: 

Күміс  оксидінің  аммиактағы  ерітіндісімен  альдегидерді  тотықтырғанда, 

күміс  металл  түрінде  белініп,  ыдыстың  қабырғасына  жабысады.  Бұл  реакция 

күміс-айна реакциясы деп аталады: 

 

Бұл  рекцияны  альдегидтерді  анықтау  үшін  сапалық  реакция  ретінде 

пайдаланады. 

Кетондарда  мұндай  реакция  жүрмейді.  Бұл  альдегидтердің  кетондардан 

өзгеше қасиеті болып табылады. 

3.

 

Орынбасу реакциясы.

 Галоген атомы көмірсутек радикалындағы сутек 

атомының орнын басады: 

 

 

 

4. 

Формальдегидтің  полимерленуі.

  Формальдегидтің  полимерленуі 

циклді және тізбекті  қосылыстар түзе жүреді: 

 

Соңғы реакцияның өндірісте маңызы зор. 

5.  Поликонденсация  реакциясы.

  Формальдегид  фенолмен  әрекеттесіп, 

жоғары молекулалы қосылыс фенолформальдегид шайырын түзетінімен фенол 

тақырыбында  таныстыңдар.  Функционалдық  тобы  бар  мономерлер  қатысып, 

77 

 

кіші  молекулалы  қосылыс  бөліне  жүретін  полимер  түзілу  реакциясын 

поликонденсацияреакциясы деп атайды. Фенол мен формальдегидтің арасында 

осындай реакция жүреді: 

 

 

 

Карбонилді қосылыстардың жеке өкілдері және олардың қолданылуы.  

 

Құмырсқа алъдегиді (формальдегид немесе метаналь) өткір иісті газ. 

 

Өндірісте  формальдегидті  катализатор  қатысында  метанды  немесе 

метанолды тотықтырып алады. 

Формальдегидтің  40%-тік  ерітіндісін  формалин  деп  атайды.  Формалин 

дезинфекциялағыш  зат  ретінде  кеңінен  қолданылады.  Құмырсқа  альдегиді 

фенолформальдегид  шайырын,  карбамидті  шайыр,  органикалық  бояулар, 

қопарылғыш 

заттар, 

лактар 

алуда, 

анатомиялық 

препараттарды 

консервациялауға,  дезинфекциялауға,  дәрі-дәрмек  алуға  және  тері  илеу 

өндірісінде қолданылады:  

 

Құмырсқа альдегиді мен одан алынатын өнімдердің қолданылуы

 

Сірке альдегиді (ацетальдегид немесе этаналь)  

 

 

өткір  иісті  сұйықтык,  суда  жақсы  ериді.  Сірке  альдегидін  Кучеров  реакциясы 

бойынша ацетиленнен алады және этанолды тотықтырып та алады, қысқаша: 

деп жазуға болады. 

78 

 

               

 

 

Сірке  альдегидін  сірке  қышқылын,  этил  спиртін,  күрделі  эфирлер, 

бутадиен  және  т.б.  маңызды  органикалық  қосылыстар  алу  үшін  пайдаланады. 

38-суретте сірке альдегиді молекуласының моделі көрсетілген. 

                           О 

Ацетон

  СН

3

—С—СН

3

  түссіз  сұйықтық,  сумен  кез  келген  мөлшерде 

араласады.  Еріткіш  ретінде  кең  түрде  қолданылады,  органикалық  синтезде 

изопрен,  ацетат  талшығын  және  т.б.  алады.  Әсіресе  нитроцеллюлоза, 

ацетилцеллюлозаны еріту үшін пайдаланылады. 

Альдегидтер  тотығу-тотықсыздану  реакцияларына  түседі.  Альдегид 

тотығып  —  карбон  қышқылына,  тотықсызданып  —  спиртке  айналады. 

Альдегидтер  қосылу  реакциясына  түседі.  Реакция  қос  байланыс  үзілу  арқылы 

жүреді. 

Альдегидтердің 

полимерлену 

және 

поликонденсациялану 

реакцияларының нәтижесінде пластмассалар алынады. Құмырсқа альдегиді мен 

сірке  альдегидінің  өндірісте  маңызы  өте  зор.  Одан  сірке  қышқылын,  этил 

спиртін және көптеген органикалық қосылыстар алады.       

 

 

мазмұны

 

 

Дәріс №15 

Тақырыбы: Өздігінен тұтануға қабілетті химиялық қосылыстар және 

олардың қасиеттері. 

 

 

Химиялық  қосылыстардың  химиялық  реакция  нәтижесінде  тұтануын 

химиялық өздігінен тұтану деп атайды.  

 

Сумен  жанасқан  кезде  өздігінен  тұтанатын  химиялық  қосылыстар.  Бұл 

топқа  калий  натрий,  рубиди,  цезий,  кальций  карбиді  және  сілтілік  металдар 

карбидтері,  сілтілік  және  сілтілік  жер  металдар  гидридтері,  кальций  натрий 

фосфидтері, силандар, сөнбеген ізбес, натрий гидросульфиді жатады.  

 

Сілтілік  металдар  –  калий,  натрий,  рубидий  және  цезий  –  сумен  сутегін 

және жылу бөлу арқылы әрекеттеседі.  

 

2Na + 2H

2

O = 2 NaOH + H

2

  2K + 2H

2

O  = 2KOH + H

2 

 

Бөлінген  сутегі  металл  көлемі  дәннің  көлемінен  үлкен  болған  жағдайда 

металмен  бірге  жанады.  Жоғарыда  аталған  металдар  кей  жағдайда    сумен 

жарылыс    беріп  балқыған  металдың  шашырауы  арқылы  әрекеттеседі.  Сілтілік 

және сілтілік жер металдар гидридтері (КН, NaH, CaH

2

) осы сияқты әректтеседі.   

 

NaH + H

2

O = NaOH + H

2 

 

79 

 

 

Кальций  карбиді  судың  аз  мөлшерімен  әрекеттескен  кезде,  жылу 

бөлінеді,  бөліген  жылу  мөлшері  ауа  қатысында  түзілген  ацетиленнің  өздігнен 

тұтануына  әкеледі.  Сілтілік  металдар  карбидтері  (мысалы,  Na

2

C

2

,  K

2

C

2

)  сумен 

әрекеттескен  кезде  жарылыс  береді  және  металлдар  жанып  көміртегі  бос 

күйінде бөлінеді.  

 

Na

2

C

2 

 + 2H

2

O = 4NaOH + 4С

2 

 

 

Кальций фосфиді Са

3

Р

2

 сумен әрекеттескен кезде фосфин түзіледі: 

 

Са

3

Р

2

  + 6H

2

O = 3 Са(OH)

2

 + 2РН

3 

 

Фосфин  жанғыш  газ  болып  келеді,  бірақ  өздігінен  тұтануға  қабілетсіз. 

Фосфинмен  қатар  сұйық  күйдегі  Р

2

Н

4 

түзіледі,  ол  өз  кезегінде  ауада  өздігіне 

тұтануға қабілетті және фосфиннің от алуына септігін тигізуі мүмкін.  

 

Силандар, яғни кремнийдің әртүрлі металдармен  қосылыстары, мысалы 

Мg

2

Si, Fe

2

Si судың әсерінен ауада өздігінен тұтанатын сутекті кремний түзеді: 

 

Мg

2

Si + 4H

2

O = 2 Мg(ОН)

2

 + SiН

4

 

SiН

4 

+ O

 2

 = SiО

2

 + 2H

2

O 

 

Барий  натрий  пероксидтері  сумен  реакцияға  түскенімен  жанғыш  газдар 

түзбейді,  ал  егер  пероксидтер  араластырылған  болса    және  жанғыш  заттар 

әсерінен от алады.  

 

Кальций  оксиді  сумен  әрекеттескен  кезде  жарқырап  жарық  бөле  жүреді 

және жанғыш заттардың өрттенуіне себепкер болуы мүмкін.  

 

Натрий  гидросульфиті  ылғалдану  салдарынан  белсенді  тотығады  және 

жылу  бөлінеді.  Реакция  нәтижесінде  түзілген  күкірт    бөлінген  жылу  әсерінен 

тұтанады.  

 

Тотықтырғыш  әсерінен  өздігінен тұтанатын  заттар.

  Көптеген  заттар, 

әсіресе  органикалық  қосылыстар  бір  –  бірімен  араласқан  кезде  немесе 

тотықтырғыштар әсерінен өздігінен тұтанады. Бұндай қосылыстардың өздігінен 

тұтануын тудыратын  тотықтырғыштар қатарына сығылған оттегі, галогендер, 

азот    қышқылы,  натрий  және  барий  пероксидтері,  калий  перманганаты,  хром 

ангидриді,  қорғасын  диоксиді,  селитралар,  хлораттар,  перхлораттар,  хлорлы 

ізбес  жатады.  Кейбір  тотықтырғыштар  қоспасы    жанғыш  заттармен  азот  және 

күкірт  қышқылдарының  әсерінен  өздігінен  тұтанады.  Сығылған  оттегі 

минералды айлардың өздігінен тұтануын тудыруы мүмкін.  

 

Хлор, бром, фтор және иод кейбір жанғыш заттармен өте қарқынды түрде 

әрекеттеседі  және  реакция  нәтижесінде  көп  мөлшерде  жылу  бөлінеді  және 

заттар  өздігінен  тұтанады.  Мәселен,  ацетилен,  сутегі,  метан,  этилен  хлормен 

қоспасында  жарық  әсерінен  өздігінен  тұтанады.  Егер,  жоғарыда  келтірілген 

газдар  хлордың  бөлінген  ортасында  болатын  болса,  олар  қараңғы  жерде  де 

тұтанады: 

80 

 

 

С

2

Н

2

  + Сl

2

 = 2HCl + 2C 

CH

4  

+ Cl

2

 = 4HCl + C 

 

 

Галогендерді тез от алғыш заттармен бірге сақтауға болмайды.  Мысалы, 

қағаз  бетіне  немесе  мақтаға  жағылған    скипидар  хлорда  өздігінен  тұтанады.  

Диэтилэфирінің булары хлорда өздігінен тұтанады:  

 

С

2

Н

5

ОС

2

Н

5

 +4Сl

2

 = H

2

O + H

2

O

  

+ 8HCl + 4C 

 

 

Қызыл фосфор хлор және бром әсерінен лезде тұтанады. Кейбір галоген 

қосылыстар металдармен жарылыс беру арқылы әрекеттеседі:  

 

С

2

Н

2

 Сl

4

  +  2К   =  2 KCl + 2HCl +2C 

 

 

Төртхлорлы  көміртек  немесе  төртбромды  көміртек  сілтілік  металдармен 

70

0

С температурада жарылады.  

 

Азот  қышқылы  ыдыраған  кезде  оттегін  бөледі,  сол  себепті  күшті 

тотықтырғыш болып, бірқатар заттардың өздігінен тұтануын тудырады: 

  

4HNO

3

 = 4NO

2

 + O

2

 + 2H

2

O 

 

Азот  қышқылының  әсерінен  этил  спирті  және  скипидар  өздігінен  тұтанады.  

Өсімдік  текті  материалдар  (шөп,  ағаш,  хлопок,  лен,  ағаш  ұнтақтары)  азот 

қышқылының әсерінен тұтанады.  

 

Натрий пероксидінің әсерінен  метил, этил, пропил, бутил, изоамил және 

бензил  спирттері,  этиленгликоль,  диэтилэфирі,  анилин,    скипидар  сірке 

қышқылы өздігінен тұтанады.  

 

Калий  перманганаты  күшті  тотықтырғыш  болып  келеді,  оның  қатты 

күйдегі  жанғыш  заттармен  қоспасы  өте  қауіпті.  Олар  концентрлі  күкірт  және 

азот  қышқылдарының  әсерінен,  соққы  және  үйкеліс  әсерінен  өздігінен 

тұтанады.  Глицирин  және  этиленгликоль  калиперманганатымен  араласқаннан 

соңмбәрнеше секундтардан кейін өздігінен тұтанады.  

 

Селитралар,  хлораттар  және  перхлораттар  күкірт  және  азот 

қышқылдарының әсерінен өздігінен тұтанады. Өздігінен тұтануға бос күйіндегі 

оттегінің  бөлінуі  себеп  болады.  Бертолет  тұзына  күкірт  қышқылымен  әсер 

еткен кезде төмендегідей реакция жүреді:  

Н

2

SO

4

 + 2KClO

3

 = K

2

SO

4 

 + 2HClO

3 

 

Хлорлы қышқыл  тұрақсыз және түзілгеннен соң оттегіні бөлу арқылы 

ыдырайды:    2HClO

3 

 = 2HCl + 3 O

2

 

 

Бақылау сұрақтары:  

1.

 

Химиялық өздігінен  тұтану дегеніміз не? 

2.

 

Химиялық өздігінен тұтануға қабілетті қосылыстар қатарын ата. 

81 

 

3.

 

Тотықтырғыш  әсерінен  өздігінен  тұтану  дегеніміз  не,  оның  жүру 

механизмін түсіндір. 

 

 

 

мазмұны

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

82 

 

Пайдаланылған әдебиеттер тізімі 

 

1.  Реутов  О.А.,  Курц  А.Л.,  Бутин  К.П.  Органическая химия.  -  М.:  Бином, 

лаборатория базовых знаний, 2004. 

2. Названова Г.Ф. Введение в практикум по органической химии: Учебное 

пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2002. 

Данилин  А.А.,  Названова  Г.Ф.  Лабораторный  практикум  по  органической 

химии. Учебное пособие. Самара: Изд-во «Самарский университет», 2003. 

3.  Дж.  Джоуль,  К.  Миллс.  Химия  гетероциклических  соединений.  2-е 

переработан.  изд./  Пер.  с  англ.  Ф.  В.  Зайцевой  и  А.  В.  Карчава.  —  М.:  Мир, 

2004. 

4.  Э.Н.  Рэмсден.  Начало  современной  химии.  Перевод  с  англ.  Ленинград 

«Химия» 1989. 

5.  Т.  Браун,  Г.Ю.  Лемей.  Химия  в  центре  наук.  В  2-х  частях.  Перевод  с 

англ., Москва, 1983. 

6. К. Аханбаев. Химия. Алматы, «ана тілі», 1993. 

7.  М.И.  Гельфман,  В.П.  Юстратов.  Химия.  Санкт-Петербург,  2000.  30-е, 

исправленное - М.: Интеграл – Пресс, 2003. – 728 с. 

8. Угай Я.А. Общая и неорганическая химия. – М.: Высшая школа, 1997. – 

440 с. 

9. Н.Л. Глинка. Задачи и упражнения по общей химии. Москва, «интеграл-

пресс», 2009. 

10.  П.Г. Демидов.   В.А. Шандыба,   П.П. Щеглов.  Горение     и     свойства  

горючих     веществ. М. 1981 г. 

11.    Н.А.  Тюкавкина,  Ю.И.Бауков.  Биоорганическая  химия.  3-е  изд., 

перераб. и доп. – М.: 2004 -544 с.