Білім беру бағдарламасы Құрастырушы: Айтуганова Сауле Гараповна, педагогика ғылымдарының 3
-15 апта материалдары бойынша екінші аралық бақылау сұрақтары
жүктеу/скачать 0,8 Mb.
|
Силлабус органика. казакша (1)
| 9-15 апта материалдары бойынша екінші аралық бақылау сұрақтары:
1) Көмірсулар. Моноздар. Изомерия. Номенклатура. Дайындалуы, химиялық қасиеттері. 2) Дисахаридтер. Полиоз. Химиялық қасиеттері. 3) Алициклдер. Изомерия, номенклатура. 4 Алициклдердің тұрақсыздығының факторлары. Кіші және орташа циклдарды алу әдістері. Стереоспецификалық байланысы бар циклдарды алуға арналған синхронды реакциялар (Дильса-Альдер реакциялары, электроциклдік реакциялар, 1,3-диполярлы қосу реакциялары). Химиялық қасиеттері. 4) Бензол. Ароматтылық. Бензолдың құрылымдық және электрондық құрылымы, σ- және π-байланыстар схемасы. Бензолдың кванттық химиялық сипаттамасы. 5) Хюккелдің ароматтылық ережесі, Фрост циклі әдісі. Электрофильді орын басу реакциясының механизмі (SE2) жалпы, σ- және π-кешендердің түзілуі, ароматты жүйенің қалпына келуі. 6) Ароматты көмірсутектердің (арендер) жалпы формуласы, өкілдері. Номенклатура. Екі және үш алмастырылған бензолдардың изомериясы. Бензолды және оның гомологтарын алу. Ароматты көмірсутектердің өнеркәсіптік көздері: көмір және мұнай. Майдың ароматизациясы. 7) Толуол: электрондық құрылым (+ I - және + M - әсерлер), резонанстық құрылымдар, мезо формула. Спектрлік сипаттамалар (УК, ИҚ, ПМР). 8) Алкилбензолдардың қасиеттері. электрофильді алмастыру. Натан-Бэкер әсері. Алкилбензолдардың тотығуы. Стирол, полистирол. 9) Бензол сақинасындағы орынбасарлар, олардың классификациясы, екінші орынбасушының түсу орнын анықтаудағы статикалық және динамикалық тәсілдер. Бірінші текті орынбасарлар. Жалғыз жұп электрондарды тасымалдайтын орынбасарлары бар моно алмастырылған бензолдардың электрондық құрылымы (бензол сақинасын белсендіретін орто-, пара-бағдарлаушы агенттер): резонанстық құрылымдар, мезоформуласы. Галоген атомдарының ерекшелігі (бензол сақинасын сөндіретін орто- және пара-бағдарлаушы агенттер). Екінші түрдегі алмастырғыштар: бензол сақинасын деактивациялайтын мета-бағдарлаушы агенттер. Екінші текті орынбасарлары бар моно алмастырылған бензолдардың электрондық құрылымы: резонанстық құрылымдар, мезо формула. Екі алмастырылған бензол туындыларында бағдарлау: сәйкес және сәйкес келмейтін бағдар. 10) Арилгалогенидтер. Синтез. Ядродағы галогендеу, реакция механизмі S E 2 . Толуолды өзекке (SE2) және бүйірлік тізбекке (SR) хлорлау шарттары. Ядродағы моно- және дигалогенділердің физикалық қасиеттері. Арилгалогенидтердің құрылымы, дипольдік моменттері. Хлорбензолдың электрондық құрылымы, галогеннің бағдарлау әрекеті. Химиялық қасиеттері. Галоген атомының нуклеофильді орынбасуы. Белсендірілген және активтенбеген галоген атомы бар қосылыстардағы SN2 және SN1 механизмдері , статикалық және динамикалық тәсіл. Механизмдер SN(E-A) - кинеорынбасу, SN2 Ar. Хлорбензол ядросындағы SE2 реакциялары (хлорлау, нитрлеу). Бүйірлік тізбектегі галоген атомының қасиеттері: SN және SR механизмдері бойынша орын басу реакциялары. 11) Хош иісті сульфон қышқылдары. Бензол мен оның туындыларының сульфалануы. Электрофильді сульфондау реагенттері. Сульфондау реакциясының ерекшеліктері (изотоптық эффект). Бензолсульфон қышқылының электрондық құрылымы, шектеуші (резонансты) құрылымдары, мезоформуласы, сульфотоптың бағдарлаушы әсері. Реакциялық ортадан сульфоқышқылдарды бөліп алу. Сульфон қышқылдарының химиялық қасиеттері. Сульфотопты электрофилді алмастыру (күкіртсіздену), сульфотопты уақытша енгізу мысалдары. Сульфотоптың нуклеофильді орынбасуы (сілтілі балқу). Бензол сақинасындағы электрофильді орын басу реакциялары. Сульфон қышқылдары мен олардың туындыларын қолдану. 12) Ароматты нитроқосылыстар. Нитрлеу (SE2), бензолды және оның туындыларын нитрлеу шарттары. Нитрлеуші заттар, нитрон катионының электрондық құрылымы. 13) Фенолдар. Анықтамасы, номенклатурасы. физикалық қасиеттері. Фенолдарды алу. Көмір шайырынан фенолдар мен крезолдарды бөліп алу. Фенолдардың электрондық құрылымы, шекті құрылымдары, мезо формуласы, дипольдік моменттері және байланыс ұзындықтары. Спирт, фенол, көмір қышқылының иондану константалары. Фенолат анионы, оның құрылымы. Фенолдың қышқылдық қасиетіне бірінші және екінші текті орынбасарлардың әсері. Сутектік байланыстар. Фенол өзегіндегі электрофильді орынбасу реакциялары. Гидроксил тобының реакциялары. Фенол мен крезолдардың өнеркәсіпте қолданылуы. Фенолформальдегидті шайырлар. Ароматты спирттер, түсінігі, фенолдардан айырмашылығы. 14) Екі атомды және үш атомды фенолдар. Резорцин мен флороглюкиннің таутомериясы. Сілтілік ортада тотығу. Пирогалол. Өсімдіктер мен жануарларды қорғаудың химиялық құралдары (пестицидтер). 15). Альдегидтер және кетондар. алу жолдары. Алифаттық альдегидтерге ортақ реакциялар. Бензоин конденсациясы. Тотығу. 16) Ароматты карбон қышқылдары. Бензой қышқылын алу. Қышқылдық қасиеттері, декарбоксилдену. Бензой қышқылының қышқылдық қасиетіне бензол сақинасындағы орынбасарлардың әсері. Бензол сақинасындағы реакциялар. Салицил қышқылы және оның туындылары (аспирин, салол, пара-аминосалицил қышқылы), алу әдістері. 17) Дикарбон қышқылдары. Фтал қышқылдары, алу. Фтал ангидриді. Фталимид, оның электрондық құрылымы, қышқылдық қасиеттері. Глипталды шайырлар. Полиэфир талшықтары, лавсан. 18) Ароматты аминдер. Жіктелуі, изомериясы, номенклатурасы. Нитротопты тотықсыздандыру арқылы анилин алу әдістері, реакция жағдайлары, реакция механизмі. Екінші және үшінші реттік аминдерді алу. Анилиннің физикалық қасиеттері және электрондық құрылымы, амин тобының пирамидалық құрылымы (spx будандастыру). Анилин молекуласындағы -I және +М-әсерлерін салыстыру (p-π бүркесу). Анилиннің молекулалық диаграммасы, анилин мен этиламиннің дипольдік моменттері. Ароматты аминдердің химиялық қасиеттері. Амин тобының реакциялары, қышқыл-негіздік қасиеттері. Бензол сақинасындағы орынбасарлардың анилиннің негізгі қасиеттеріне әсері. Ароматты аминдердің нуклеофильдік қасиеттері. Біріншілік, екіншілік және үшіншілік ароматты аминдердің азот қышқылымен реакциялары. Бензол сақинасындағы реакциялар. Анилин туындыларын алу. Сульфанил қышқылының құрылымы. Сульфалы препараттар туралы түсінік. 19) Арильдиазоний тұздары. Диазоний тұздарын алу: реакция шарттары. Диазотизация механизмі, нитросокация құрылымы. Арилдиазоний катионының электронды құрылымы, шекті құрылымдары, мезоформула.Ортаның рН-ына байланысты диазоқосылыстардың формалары. Химиялық қасиеттері. Диазоқосылыстардың азот бөлінуімен реакциялары. Диазоний тұздарының азот бөлінбейтін реакциялары. Арилгидразиндерге дейін қалпына келтіру. Фенолдармен және үшіншілік ароматты аминдермен азобайланыс реакциялары, шарттары, механизмі. Азо қосылыстары. Азобояғыштар, азотоптың электрондық құрылымы. Азо-бояғыштардың мысалдары. Конъюгация жүйесінің болуы арқылы бояуды түсіндіру. Түс теориясы. Ортаның рН-ына байланысты кейбір индикаторлардың (азоқосылыстардың) түсінің өзгеру себептері. 20) Дифенил, оның алынуы. Динитродифен қышқылының оптикалық изомериясы (атрописомериясы). 21) Фенилметандар, үшфенилхлорметан, үшфенилкарбинол, құрылысы, синтезі. Трифенилкарбинолдың қасиеттері. Трифенилметил радикалы, катион және анион, электрондық құрылымы, резонанстық тұрақтандыру. 22) Трифенилметан қатарының бояғыштары. Қышқыл және сілтілі ортада түс өзгеру себептері. Үшфенилметанның амин және гидрокси туындылары. 23) нафталин. Моно- және екі орынбасар нафталиннің изомериясы. Нафталин алу көздері. Нафталиннің құрылымын, электрондық құрылымын, резонанстық құрылымдарын, байланыстардың реті мен ұзындығын, резонанс энергиясын (мезомерия) дәлелдеу. Квазиароматты қасиеттер. Нафталинді алмастыру, қосу және тотығу реакциялары. 1,4-нафтохинон туындыларының (К тобындағы витаминдер) биологиялық маңызы. 24) Антрацен. Ароматты және қанықпаған сипаты (квазиароматтылық), байланыс реті, резонанс энергиясы. Орынбасу реакциялары, позициялардың белсенділігінің себебі 9,10. Қосылу реакциялары. Диен синтезі. Антрацен тотығу реакциялары. Антрахинон. Бензол, нафталин, антраценнің ароматты қасиеттерін салыстыру. 25) Фенантрен. Табиғи қосылыстардағы фенантрен циклі. Көмір шайырының канцерогенді көмірсутектері (3,4-бензпирен және т.б.). 26) Бес мүшелі гетероциклдер. Пирол, фурон, тиофен. Гетероциклдердің анықтамасы, классификациясы. Бес мүшелі гетероциклдердің электрондық құрылымы, гетероатомдардың валенттік күйі (sp 2 - гибридтену), шекті құрылымдар, мезоформулалар. σ- және π-байланыстар схемалары. Бес мүшелі гетероциклдердің резонанстық энергиясы. Диполь моменттері, дипольдік моменттердің бағыты. Гетероциклдердің өзара түрленуі (Юрьев циклі). Гетероциклдердің квазиароматты қасиеттері. Қосылу реакциялары. Электрофильді орын басу реакциялары. Пиррол мен фуранның ацидофобтылығы. Пиролдың қышқылдық және негізгі қасиеттері. Тетрапиррол, порфин. Индол. Индоксил, таутомерия, индиго көк түрлену. Құдықты бояу (индиго - лейкоиндиго). Индол туындыларының биологиялық маңызы. 27) Екі гетероатомы бар бес мүшелі гетероциклдер. Оксазол, пиразол және имидазол. Тиазолдың биологиялық және медициналық маңызы (В 1 және В 12 витаминдері, пенициллин, норсульфазол). Имидазол туындыларының (гистидин, гистамин, нуклеин қышқылдары, биотин) биологиялық маңызы. 28) Алты мүшелі гетероциклдер. Пиридин, ядродағы атомдардың нөмірленуі. Пиридин ядросындағы азот атомының валенттік күйі. Шекті құрылымдар, мезоформула, сақинадағы электрон тығыздығының таралуы. Дипольдік момент, резонанстық энергия. Пиридин, бензол, бес мүшелі гетероциклдердің реакцияларындағы реактивтілікті салыстыру. Электрофильді реагенттің пиридин молекуласына түсу орны. SE реакцияларында (күшті қышқылдар мен Льюис қышқылдарының қатысуымен) азот атомының жалғыз электрон жұбының деактивациялау әсері. Пиридиннің өзегіндегі нуклеофильді орын басу реакциялары. 2-аминопиридинді алу. Пиридиннің негізгі қасиеттері, пиперидин, пиррол және анилиннің негізгі қасиеттерімен салыстыру. Пиридиннің гидрлеу және тотығу реакциялары. Пиридин мен пиперидин негізіндегі биологиялық белсенді қосылыстар. PP, B6 витаминдері. Алкалоидтар туралы түсінік. 29) Бірнеше гетероатомы бар алты мүшелі сақиналар. Диазиндер. Пиримидин. пиримидиндік негіздер. Пиримидиндік негіздердің таутомерлі формалары (лактим-лактам таутомериясы). 30) Пурин. Пуриннің хош иісті жүйесі. Пуриндік негіздер. Зәр қышқылының таутомерлі түрлері. Алкалоидтар туралы түсінік: кофеин, теобромин, теофиллин. Нуклеин қышқылдары туралы түсінік. жүктеу/скачать 0,8 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|