Диеновые углеводороды (алкадиены, или диолефины)
жүктеу/скачать 92 Kb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 3. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЕНОВ
Взаимодействие двух соседних p-связей способствует процессу взаимного влияния атомов в такой системе (эффект сопряжения). Это приводит к снижению общей энергии молекулы. В результате повышается ее устойчивость. В то же время молекула дивинила при химических реакциях ведет себя намного активнее, чем обычный алкен. Особенно это проявляется в реакциях присоединения. Рис.1. Образование p-связей в молекуле бутадиена-1,3 за счет перекрывания 2р-орбиталей:а - вид сбоку; б - вид сверху; в - модель молекулы бутадиена-1,3 по БриглебуНОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ По систематической номенклатуре диеновые углеводороды называют так же, как и этиленовые, но заменяют при этом суффикс -ен на -диен (две двойные связи). Положение каждой двойной связи обозначают цифрой. Нумерацию производят таким образом, чтобы сумма цифр, обозначающая положение двойных связей, была наименьшей: 1 2 3 4 5 Н2С==СН—СН==СН—СН3 пентадиен-1,3 (но не пентадиен-2,4) В систематической номенклатуре сохраняются такие названия, как аллен (пропадиен-1,2), дивинил (бутадиен-1,3). Изомерия диенов зависит от различного положения двойных связей в углеродной цепи и от строения углеродного скелета: Н2С==С—СН==СН2 Н3С—С==С==СН2 | | СН3 СН3 2-метилбутадиен-3 3-метилбутадиен-1,2 Н3С—СН==С==СН—СН3 Н2С==СН—СН2—СН==СН2 пентадиен—2,3 пентадиен-1,4 Н2С==С==СН—СН2—СН3 Н2С==СН—СН==СН—СН3 пентадиен-1,2 пентадиен-1,3 3. ПОЛУЧЕНИЕ ДИЕНОВ Из диеновых углеводородов особое значение имеют дивинил (бута-диен-1,3) и изопрен (2-метилбутадиен-1,3). Рассмотрим основные способы получения этих диенов. Основным промышленным способом получения дивинила и изопрена является дегидрирование соответствующих бутан-бутиленовых или изопентанамиленовых смесей над катализатором (Сr2O3): Исходные вещества (сырье) выделяют из продуктов нефтепереработки или попутных газов. 2. Впервые дивинил был получен по методу С.В.Лебедева (1874—1934) из этилового спирта. Затем этот метод был положен в основу промышленного синтеза (1932). В качестве катализатора были предложены оксиды алюминия и цинка, способствующие одновременной дегидратации (отщеплению воды) и дегидрированию (отщеплению водорода): 450°С,Al2O3,ZnO 2C2H5OH ——————® Н2С==СН—СН==СН2 + 2Н2O + Н2 3. Дивинил и изопрен в небольших количествах выделяют из продуктов пиролиза нефти. жүктеу/скачать 92 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|