1-деңгей Органикалық синтезі пәнінің мазмұны мен мақсаты
жүктеу/скачать 5,06 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- 18 сұрақ. Бензолдың химиялық қасиеттері Арoмaтты көмiрcутeктeрдiң бacты өкiлi − бeнзoл
- Орынбасу реакциялары
| 15. Түзілетін өнімді жазыңыз
2,3,4,6 – тетрабром анилин №17 II топ орынбасушыларды атаңыз 2-ші түрдегі бағдарлаушылар (мета-бағдарлаушылар) кейінгі ауыстыруды негізінен метапозицияға бағыттайды. Оларға электрон тартып алатын топтар жатады: -NO2 (–M, –I); -COOH (–M, –I); -CH=O (–M, –I); -SO3H (–I); -NH3+ (–I); -CCl3 (–I). 2-ші түрдегі ориентанттар бензол сақинасындағы электрон тығыздығын, әсіресе орто және пара позицияларда төмендетеді. Сондықтан электрофил көміртек атомдарына осы позицияларда емес, электронның тығыздығы біршама жоғары болатын мета күйінде шабуыл жасайды. Мысалы: Бензол сақинасындағы жалпы электрон тығыздығын төмендететін 2-ші түрдегі барлық бағдарлар оның электрофильді орын басу реакцияларында белсенділігін төмендетеді. Осылайша, қосылыстар үшін электрофильді алмастыру жеңілдігі (мысалдар ретінде келтірілген) қатарда төмендейді: толуол C6H5CH3 > бензол C6H6 > нитробензол C6H5NO2. 18 сұрақ. Бензолдың химиялық қасиеттері Арoмaтты көмiрcутeктeрдiң бacты өкiлi − бeнзoл. Oны 1825 ж. М.Фaрaдeй жaрық гaзын зeрттeй oтырып, coның құрaмынaн тaпқaн, aл Э. Митчeрлих 1834 ж. бeнзoй қышқылын құрғaқ aйдaу aрқылы aлғaн. Бензол түссіз сұйық, улы зат, өзіне тән иісі бар. Судан жеңіл және суда ерімейді. Органикалық еріткіштерде ғана ериді ( спиртте, эфирде).Қайнау температурасы 80,10С. Салқындатқанда тез ақ кристалға айналады. Балқу температурасы 5,50С. Арендер орынбасу, қосылу және тотығу реакцияларына түседі. Орынбасу реакциялары. Бензол ядросы едәуір тұрақты болғандықтан, бензолға орынбасу реакциялары тән. 1. Галогендермен орынбасу реакциялары темір (III) тұздарының қатысында жүреді: Хлормен де бензол осылай әрекеттеседі. 2. Нитрленуі. Нитрлеуші қоспаның (концентрлі күкірт және азот қышқылдарының қоспасы) қатысында қыздырғанда, бензолдан нитробензол түзіледі: 3. Бензолдың гомологтары орынбасу реакцияларына бензолға қарағанда оңай түседі. Мысалы, метилбензол (толуол) орынбасу реакциясына бензолдан гөрі жеңіл түсіп, 2-, 4-, 6- жағдайдағы сутек атомдары оңай алмасады. Мұны метил радикалының бензол сақинасына әсерімен түсіндіруге болады. Қосылыс құрамындағы метил тобының байланыс электрондарын өзінен итеретінін білеміз (Марковников ережесін еске түсірейік). Метил тобының электрон тығыздығы бензол сақинасына қарай ығысуы нәтижесінде бензол сақинасындағы электрон тығыздығының біркелкі бөлінуі бұзылып, 2-, 4-, 6-орындарында электрон тығыздықтары өседі де, сутек атомдары орынбасу реакцияларына оңай түседі. Мысалы, толуолдың азот қышқылымен әрекеттесу реакциясы нәтижесінде 2,4,6-тринитротолуол түзіледі: жүктеу/скачать 5,06 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|