1-сұрақ. Органикалық қосылыстардың және реакциялардың классификациясы
жүктеу/скачать 16,88 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Гидроксиқышқылдардың құрылымдық изомериясы
- Оптикалық немесе айна изомериясы
| қышқыл + негіз → тұз + су
Мұндай реакция бейтараптандыру деп аталады , өйткені ерітінді бейтарап болады. Фосфор қышқылы, күкірт қышқылы және азот қышқылы гидрокси қышқылдарының мысалы болып табылады . Номенклатура. IUPAC жүйелі номенклатурасына сәйкес гидроксиқышқылдар сәйкес карбон қышқылдарына ұқсас аталып жалғау қосады. Гидроксил тобының орны сандармен көрсетілген. Егер бірнеше гидроксил топтары болса, онда префикстер қосылады ( диокс және - , триокси - немесе дигидрокси -, тригидрокси ) Рационалды номенклатура бойынша гидрокси қышқылының атауы да сәйкес карбон қышқылының атауына сәйкес құрастырылады, бірақ гидроксил топтарының орны α, β, γ әріптерімен көрсетіледі. Көптеген гидроксиқышқылдардың тривиальды атаулары бар , мысалы, сүт қышқылы, алма қышқылы. Изомерия. Гидроксиқышқылдарда изомерияның келесі түрлері кездеседі : құрылымдық (радикал тізбек изомериясы, карбоксил мен гидроксилдің өзара орналасуының изомериясы); оптикалық (айна) асимметриялық көміртек атомдарының болуына байланысты. Гидроксиқышқылдардың құрылымдық изомериясыКөміртек қаңқасының изомериясы Функционалдық топтық позиция изомериясы Оптикалық немесе айна изомериясыорганикалық қосылыстардың изомерия түрлерінің сипаттамасында айтылған болатын . Изомерияның бұл түрі көміртегі атомдарының симметриялы емес болуына байланысты гидроксиқышқылдар үшін мүмкін. Гидроксиқышқыл молекулалары оптикалық белсенді. Асимметриялық көміртек атомының не екенін еске түсіріңіз. Бұл төрт түрлі орынбасарлары бар көміртегі атомы. Оны жұлдызшамен белгілеңіз (*). Оптикалық изомерлер нысаны бойынша да, оның шағылысуымен де ерекшеленеді: Гликоль қышқылы (гидроксисірке қышқылы, гидроксиэтан қышқылы) HOOC-CH 2 -OH - ең қарапайым гидрокси қышқылы . Күйген қанттың иісі бар түссіз кристалдар. Гликоль қышқылының тұздары мен аниондары гликолаттар деп аталады . Ол табиғи түрде жүзімде , қант қызылшасында және қант қамысында кездеседі. Суда , спиртте , диэтил эфирде жақсы ериді . 1) Сүт қышқылы қанттарды сүт қышқылымен ашыту кезінде, атап айтқанда, қышқыл сүтте, шарап пен сыраны ашыту кезінде түзіледі. Глюкозаның сүт қышқылды ашытуы: C 6 H 12 O 6 > 2CH 3 CH(OH)COOH + 21,8 10 4 Дж 2) Өнеркәсіпте сүт қышқылын гидролиз арқылы алады 2-хлоропропион қышқылы: CH3-CHCl-COOH + HOH = CH3-CH(OH)-COOH + HCl катализатор ретінде күкірт қышқылын пайдаланып, 100 ° C температурада лактонитрилді сабындау арқылы алады : CH3CH(OH)CN + HOH = CH3-CH(OH)-COOH Осыдан кейін алынған қышқылдан күрделі эфир алынады, оның одан әрі гидролизі жоғары сапалы өнімнің түзілуіне әкеледі. CH3-CH(OH)-COOH + C2H5OH = CH3-CH(OH)-COOC2H5 + H2O CH3-CH(OH)-COOC2H5 + H2O = CH3-CH(OH)-COOH(высокое качество) + + C2H5OH 3 CHO-ның СО- мен әрекеттесуі арқылы да сүт қышқылын алуға болады (200 °С температурада және 20 МПа қысымда): СН3СНО + СО = CH3-CH(OH)-COOH 5) Пропиленнің азот оксидтерімен тотығуы (15-20°С), содан кейін H 2 SO-мен өңдеу: CH3-CH=CH2 + [O] = CH3-CH(OH)-COOH Тартар немесе шарап қышқылы өсімдіктер әлемінде кең таралған (картопта, мүкте, қиярда, қара бұрышта және т.б.), онда ол еркін немесе тұздар ( тартраттар ) түрінде кездеседі. Татар қышқылын синтетикалық әдістермен немесе табиғи заттардан алады. Дибромосукцин қышқылдарының (рацемат және мезоформ ) гидролизі кезінде мезотартар және шарап қышқылдарының қоспасы алынады. Малеин және фумар қышқылдарына KMnO 4 1% ерітіндісінің әсерінен екі гидроксил қосу бірінші жағдайда мезотартар қышқылын, ал екіншісінде шарап қышқылын береді. D- тартар қышқылы жүзім шырынын ашыту кезінде түзілетін оның қышқыл калий тұзына (татар) минералды қышқылдардың әсерінен алынады. HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOK + [минералды тұздар] HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH 170oС , суда оңай еритін кристалды зат . жүктеу/скачать 16,88 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|