Гетероциклді қосылыстардың классын бес және алтымүшелі гетероцилді қосылыстар құрайды

жүктеу/скачать 0,75 Mb.

бет	2/4
Дата	16.09.2023
өлшемі	0,75 Mb.
	#108114

1 2 3 4

Тиазол(1,3-оксазол) Оксазол (1,3 – оксазол)
Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдер
Пиридазин(1,2 – диазин)

Фуран

Фуран

O

Тиофен

Тиофен

S

Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклді қосылыстар

Бесмүшелі сақинаға екінші гетероатомды енгізгенде электрон тығыздығының таралу симметриясының бір гнтнроатомды бесмүшелі гетероциклдердегі сияқты одан ары бұзылуы байқалады.
Екі гетероатомды бесмүшелі гетероциклдердің ішінде қарастыратынымыз екеуі де немесе кемінде бір гнтнроатомы азот болатын азолдар. Азолдарға жатады:
Пиразол (1,2 – диазол) Имидазол(1,3 – диазол)

N

H

..

N

.
.

..
N
H

N:

Тиазол(1,3-оксазол) Оксазол (1,3 – оксазол)

Тиазол(1,3-оксазол) Оксазол (1,3 – оксазол)

..
S
..

N:

..
О
..

N:

Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдер

Екі гетероатомды алтымүшелі гетероциклдың ішіндегі практикалық маңыздысы екі азот атомдары алтымүшелі гетероциклдер диазиндер.
Диазиндер
Гетероатомның орналасу ретімен ерекшеленетін диазиндердің үш құрылымдық изомерлері бар: пиридазин, пиримидин және пиразин.

Пиридазин(1,2 – диазин)

N

N

Пиримидин(1,3-диазин)

N

N

Пиразин(1,4-диазин)

N

N

Алтымүшелі гетероциклге екінші электрон акцептор гетероатомды енгізгенде сақинада электрон тығыздығын пиридин молекуласымен салыстырғанда кемиді. Соның нәтижесінде диазиндердің реакциялық қабілеті электрофилдерге қатысты кемиді, ал нуклеофилдерге қатысты артады. Электрофилды орынбасу реакциялары диазин сақинасы электродонорлы орынбасарлармен активтелген (-NH2, -OH топтары) жағдайда ғана жүруі мүмкін.

Алтымүшелі гетероциклге екінші электрон акцептор гетероатомды енгізгенде сақинада электрон тығыздығын пиридин молекуласымен салыстырғанда кемиді. Соның нәтижесінде диазиндердің реакциялық қабілеті электрофилдерге қатысты кемиді, ал нуклеофилдерге қатысты артады. Электрофилды орынбасу реакциялары диазин сақинасы электродонорлы орынбасарлармен активтелген (-NH2, -OH топтары) жағдайда ғана жүруі мүмкін.

жүктеу/скачать 0,75 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4

©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

Басты бет

Curriculum vitae