Химия пәніне арналған оқу-әдістемелік материалдар
Дәріс 44. НИТРИЛДЕР ЖӘНЕ ИЗОЦИАНИДТЕР
жүктеу/скачать 5,02 Mb.
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Физикалық және химиялық қасиеттері
- Акрилонитрил
| Дәріс 44. НИТРИЛДЕР ЖӘНЕ ИЗОЦИАНИДТЕР
Изомерия, атауы, алу, қасиеттері Нитрилдердің жалпы формуласы R – С ≡ N , ал изоцианидтердің жалпы формуласы R – N ≡ С + - не R – N ≡ С , азот пен көміртегі семиполярлы байланысқан. Нитрилдерді қышқыл бойынша СН3-СN - сірке қышқылының нитрилі, СН3СН2СN-пропион қышқылының нитрилі деп, не көмірсутектерге нитрил қосып СН3-СN-этан нитрил, СН3СН2СN -пропан нитрил деп атайды. Изоцианидтерді радикалға изоцианид деген жалғау қосып оқиды: СН3-N≡С –метилизоцианид; СН3СН2N≡С этилизоцианид. Алу жолдары Нитрилдерді және изоцианидтерді алуда құрылыстарына байланысты өзгешеліктері көп. 1. Галогеналкилдермен сілтілік металдар цианидтері әрекеттескенде көбінесе нитрилдер түзілсе, күміс тұздары изоцианидтер береді: R-Сl + КСN → R – СN + КСl , RСl + АgCN → R - NС + АgCl 2. Қышқылдар амидтері дегидратацияланып, нитрилдер береді: R – СОNН2 → R - СN + Н2О 3. Альдоксимдер (кетоксимдер емес) сірке ангидридімен дегидратациялағанда нитрилдер түзіледі. қыздыру RСНNОН + (СН3СО)2О → RСN + СН3СООН Физикалық және химиялық қасиеттері Төменгі нитрилдер (С11-ге дейін) эфир иісті сұйық заттар, СН3СN және С2Н5СN суда жақсы ериді. Сәйкесінше изоцианидтер нитрилдерге қарағанда төменірек температурада қайнайды. Нитрилдер мен изоцианидтердің химиялық қасиеттері бойынша бір-бірінен көп айырмашылықтары бар. 1. Нитрилдер минералды қышқылдар мен сілтілер ерітінділерінде сәйкес органикалық қышқылдар түзіп, сабындалады (гидролиз жүреді). 2. Изоцианидтер тек қышқылдармен гидролизге түсіп, құмырсқа қышқылы мен біріншілік аминдер түзеді. R-NС + 2Н2О → RNН2 + НСООН 3. Нитрилдер мен изоцианидтерді тотықсыздандыру әсерінен аминдер алынады: R - СN + 2Н2 → R – СН2 - NН2 R - NС + 2Н2 → R – NН – СН3 Ацетонитрил СН3-СN , Т қайнау = 820C, ацетамидтердің дегидратациясы арқылы алынады, полярлы еріткіш ретінде қолданылады және әр түрлі синтездерде алғашқы зат ретінде қолданылады. Акрилонитрил СН2=СН-СN – сұйық, Тқайнау= 780С, хош иісті, акрилан (нитрон) синетикалық талшықтарын алу үшін, синтетикалық каучук СКН маркалы алу үшін қолданылады, ол майға және бензинге төзімді. Акрилонитрил (пропеннитрил) пропиленді аммонилиздеп алады, катализатор қатысында: СН2= СН-СН3 + NH3 +1,5 О2 СН2= СН-СN + 3 Н2О жүктеу/скачать 5,02 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|