Кумарины и хромоны. Дубильные вещества. Особенности химической структуры, классификация, физико-химические свойства, пути использования
жүктеу/скачать 0,72 Mb.
|
Лекция 3
|
Кумарины и хромоны. Дубильные вещества. Особенности химической структуры, классификация, физико-химические свойства, пути использования Кумарины – соединения, в основе строения которых лежит бициклическое ядро бензопирана. Как и флавоноиды, кумарины синтезируются из оксикоричных кислот, имеют с ними химическое структурное сходство и обычно сопутствуют им в растениях в разных соотношениях, оказывая во многом сходный фармакологический эффект. Кумарин является лактоном цис-орто-оксикоричной кислоты. Цис-орто-оксикоричная кислота Кумарин Кумарины широко распространены в растительном мире. Часто можно встретить 5-10 кумаринов различной структуры в одном растении. В настоящее время число выделенных и химически изученных кумаринов превышает 200 соединений. В кумариновом ядре могут находиться такие заместители как окси-, метокси-, сложноэфирные и гликозильные группы, а также пропильные остатки с разной степенью. В структуре природных кумаринов находятся следующие основные циклы, обеспечивающие все многообразие этих соединений за счет присоединения к различным положениям боковых заместителей: Псорален Ангелицин Мармезин Дигидроорозелол Тетрагидроорозелол Ксантилетин Сезелин Природные кумарины подразделяются на следующие группы: кумарин, дигидрокумарин и гликозид кумарина- мелилотозид: Дигидрокумарин Окси-, метокси (алкокси)- и метилендиоксикумарины а) с гидроксильными или алкоксильными группами в бензольном кольце Эскулетин Фракцинол Умбеллипренин б) с гидроксильными или алкоксильными группами в пироновом кольце Феруленол с) алкилированные в бензольном или пироновом кольце гидрокси- или метоксикумарины Остенол Амморезанол Фурокумарины или кумарон-α-пироны, содержащие заместители в бензольном, фурановом или пирановом кольце a) Производные псоралена; Ксантотоксин Аллоимператорин Пеуцеданин b) Производные ангецилина ; Изобергаптен Галфордин Ороселол 4. Пиранокумарины или хромено--α-пироны. Содержат ядро 2,2-диметилпирана, сконденсированное с кумарином в C5-C6, C7-C8 –положениях и имеют заместители в пирановом, бензольном или пироновом кольце a) Производные ксантилетина Лувангетин Декурцин b) Производные цезалина Брейлин Сконделин c) Хроменокумарины группы келлактона Ломатин Селинидин ç) 2',2'-диметил – (5',6':5,6) – кумарины; Аллоксантоксилетин 5. 3,4-бензокумарины. Бензольное кольцо сконденсировано с кумарином в C3, C4 – положениях 6. Кумарины, содержащие систему бензофурана, сконденсированную с кумарином в 3,4-положениях (куместрол и др.) 7.Некоторые другие более сложные соединения, в состав которых входит, кумариновая система (новобиоцин и др.) жүктеу/скачать 0,72 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|