___________________________
*чаще в литературе можно было бы встретить немного другое название: 3-метил-5-пропил-6-(3’-метил-1’-изопропил)пентил)додекан. Приставка изо- означает, что заместитель имеет не прямое строение, а ответвление в виде метильной группы.
Составление названий алкенов.
Название соединений, которые произошли от родоначального класса – алкенов, строятся по принципу, аналогичному построению названий алканов. Разница в названии, заключается лишь в наличии одной или нескольких двойных связей в молекуле. В связи с этим, при выборе родоначальной цепи, необходимо обращать внимание на количество и положение кратных связей в молекуле.
Для построения названия соединения необходимо знать название родоначального соединения. Название алкенов похоже на название алканов, оно также состоит из греческого числительного, путем прибавления суффикса «-ен». Углеводородный радикал алкенов получается прибавлением к названию суффикса «-енил».
При названии алкена, после суффикса «-ен» через дефис ставится цифра – локант, указывающий, при каком атоме углерода находится кратная связь.
Табл. 3
Структурная формула и название первых представителей гомологического ряда алкенов
Структурная формула
|
Название алкана
|
Брутто-формула
|
Название радикала
|
CH2=CH2
|
Этен (Этилен)
|
C2H4
|
Этиленил (Винил)
|
CH2=CHCH3
|
Пропен (Пропилен)
|
C3H6
|
Пропиленил (аллил)
|
CH2=CHCH2CH3
|
Бутен-1
|
C4H8
|
Бутиленил-1
|
CH2=CH(CH2)2CH3
|
Пентен-1
|
C5H10
|
Пентенил-1
|
CH2=CH(CH2)3CH3
|
Гексен-1
|
C6H12
|
Гексенил-1
|
CH2=CH(CH2)4CH3
|
Гептен-1
|
C7H14
|
Гептенил-1
|
CH2=CH(CH2)5CH3
|
Октен-1
|
C8H16
|
Октенил-1
|
CH2=CH(CH2)6CH3
|
Нонен-1
|
C9H18
|
Ноненил-1
|
CH2=CH(CH2)7CH3
|
Децен-1
|
C10H20
|
Деценил-1
|
Как и в случае алканов, гомологический ряд алкенов не заканчивается на первых представителях. По аналогии получаем, С11-ундецен, С12-додецен, С13-тридецен и т.д.
Рассмотрим простейший пример: алкен, у которого нет заместителей (рис. 16).
Рис. 16 Алкен, у которого нет заместителей.
Нумерация, в случае алкенов, должна расставляться так, чтоб кратная связь мела наименьший локант. Учитывая это, получаем:
Рис.16 Нумерация атомов углерода
Локанты расставлены таким образом, что кратная связь оказывается между вторым и третьим атомами углерода, отсюда название соединения гексен-2.
Если при названии соединения, содержащего кратную связь, появляется выбор, с какой стороны начинать нумерацию атомов углерода, нужно всегда помнить, что кратная связь должна иметь, по возможности, минимальный номер (рис.17).
Рис. 17 Пример нумерации атомов углерода в цепи разветвленного алкена.
Соединение 1 на рисунке 17 будет называться 5-метил-гексен-2, соединение 2 - 7-метил-3-этил-октен-3.
Если в соединении не одна, а несколько кратных связей (такие соединения называются диенами, триенами и т.д.), количество кратных связей указывается соответствующей приставкой перед суффиксом «-ен», после дефиса указываются локанты атомов, при которых они находятся. В литературе могут встречаться названия, в которых локанты кратных связей стоят перед названием соединения, например 1,2-бутадиен, но это название, с точки зрения номенклатуры ИЮПАК, неверное. Применение таких названий возможно только для хорошо известных соединений и его можно рассматривать как тривиальное название.
Рис.18 Пример соединения с двумя кратными связями – диена.
Выбираем главную цепочку атомов водорода – в данном случае выбор очевиден, самая длинная цепь содержит две кратные связи. Расставляем локанты атомов углерода главной цепи: номера атомов углерода, при нумерации с обоих концов углеводородной цепи, 3 и 5. Далее обращаем внимание на наличие углеводородных заместителей и их старшинство: меньший углеводородный радикал старше, чем больший (метильная группа младше этильной), соответственно, нумерацию начинаем с конца, к которому ближе метильная группа.
Рис. 19 Нумерация атомов углерода в цепи диена.
Таким образом, получаем название соединения: 1-метил-6-этил-октадиен-3,5.
|