Органическая химия

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
ММА им. И.М. Сеченова
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ: Основной курс. Кн. 1. Под ред. Н.А. Тюкавкиной 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
ММА им. И.М. Сеченова
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ: Основной курс. Кн. 1. Под ред. Н.А. Тюкавкиной 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ  
ММА им. И.М. Сеченова
В начало
 
|
 
Меню
 
|
 
Программа
 
|
 
Литература
 
|
 
Возврат к предыдущему документу 
|
 
◄
 1 
►
 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн.1. Под ред. Н.А. Тюкавкиной 
◄
 1 
►
ОГЛАВЛЕНИЕ 
Предисловие
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 
Введение 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6 
Часть I. ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ 
ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 
 
Глава 1. 
Классификация и номенклатура органических соединений
 
 
10
 
1.1. 
Классификация
 
 
 
 
 
 
 
 
10
 
1.2. 
Общие положения номенклатуры ИЮПАК 
 
 
 
 
 
12
 
1.3. 
Принципы построения систематических названий 
 
 
 
 
15
 
 

1.3.1.
 

Ациклические углеводороды 
 
 
 
 
 
 
16
 
1.3.2. 
Циклические углеводороды 
 
 
 
 
 
 
18
 
1.3.3. 
Галогенопроизводные 
 
 
 
 
 
 
 
21
 
1.3.4. 
Спирты, фенолы и их соли
 
 
 
 
 
 
22
 
1.3.5. 
Простые эфиры 
 
 
 
 
 
 
 
 
23
 
1.3.6. 
Серосодержащие соединения 
 
 
 
 
 
 
24
 
1.3.7. 
Амины, нитро- и нитрозосоединения 
 
 
 
 
 
25
 
1.3.8. 
Азосоединения 
 
 
 
 
 
 
 
 
27
 
1.3.9. 
Альдегиды, кетоны, ацетали 
 
 
 
 
 
 
28
 
1.3.10. 
Карбоновые кислоты 
 
 
 
 
 
 
 
32
 
1.3.11. 
Производные карбоновых кислот 
 
 
 
 
 
33
 
1.3.12. 
Свободные радикалы, катионы, анионы 
 
 
 
 
 
35
 
1.4. 
Примеры использования заместительной номенклатуры
 
 
 
 
37
 
1.4.1. 
Построение названия 
 
 
 
 
 
 
 
37
 
1.4.2. 
Построение структуры 
 
 
 
 
 
 
 
38
 
Глава 2
. Химические связи и взаимное влияние атомов 

в органических соединениях 
 
 
 
 
 
 
39
 
2.1. 
Локализованная химическая связь
 
 
 
 
 
 
 
40
 
2.1.1. 
Ковалентные 
F- и B-связи
 
 
 
 
 
 
40
 
2.1.2. 
Донорно-акцепторные связи 
 
 
 
 
 
 
46
 
2.1.3. 
Характеристики ковалентной связи 
 
 
 
 
 
48
 
2.1.4. 
Водородная связь и другие слабые межмолекулярные взаимодействия
 
52
 
2.2. 
Делокализованная химическая связь
 
 
 
 
 
 
55
 
2.2.1. 
Сопряженные системы с открытой цепью 
 
 
 
 
55
 
2.2.2. 
Сопряженные системы с замкнутой цепью 
 
 
 
 
61
 
2.3. 
Взаимное влияние атомов в молекулах и способы его передачи 
 
 
67
 
2.3.1. 
Индуктивный эффект 
 
 
 
 
 
 
 
68
 
2.3.2. 
Мезомерный эффект 
 
 
 
 
 
 
 
70
 
2.3.3. 
Пространственные эффекты 
 
 
 
 
 
 
72
 
Глава 3. 
Классификация реакций органических соединений 
 
 
 
74
 
3.1.
Типы органических реакций и реагентов
 
 
 
 
 
 
75
 
3.1.1. 
Характер изменения связей в субстрате и реагенте
 
 
 
 
75
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ  
ММА им. И.М. Сеченова
В начало
 
|
 
Меню
 
|
 
Программа
 
|
 
Литература
 
|
 
Возврат к предыдущему документу 
|
 
◄
2 
►
 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн.1. Под ред. Н.А. Тюкавкиной 
◄
2 
►
3.1.2
. Направление реакции
 
 
 
 
 
 
 
 
76
 
3.1.3. 
Молекулярность реакций

 
 
 

 
 
 
80
 
3.2. 
Представления о механизме реакции 
 
 
 
 
 
 
80
 
Глава 4. 
Стереоизомерия органических молекул
 
 
 
 
 
88
 
4.1. 
Способы изображения пространственного строения молекул
 
 
 
88
 
4.2. 
Конфигурационные стереоизомеры 
 
 
 
 
 
 
92
 
4.2.1. 
Хиральностъ 
 
 
 
 
 
 
 
 
92
 
4.2.2. 
Стереохимическая номенклатура
 
 
 
 
 
94
 
4.2.3. 
Энантиомеры 
 
 
 
 
 
 
 
 
98
 
4.2.4. 
Разнообразие причин хиральности молекул 
 
 
 
 
101
 
4.2.5. 
F-Диастереомеры
 
 
 
 
 
 
 
103
 
4.2.6. 
B-Диастереомеры
 
 
 
 
 
 
 
106
 
4.2.7. 
Топизм 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
107
 
4.3. 
Конформации
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
110
 
4.3.1. 
Конформации ациклических соединений 
 
 
 
 
111
 
4.3.2. 
Конформации циклических систем 
 
 
 
 
 
113
 
4.3.3. 
Относительность понятий конфигурации и конформации 
 
 
116
 
4.4. 
Пространственное строение молекул и их биологическая активность 
 
118
 
4.4.1. 
Стереоспецифичность ферментативных реакций 
 
 
 
119
 
4.4.2. 
Топизм в ферментативных реакциях 
 
 
 
 
 
124
 
4.4.3. 
Стереоспецифичность биологически активных веществ 
 
 
127
 
4.4.4. 
Стереоспецифичность лекарственных веществ
 
 
 
131
 
Глава 5. 
Кислотные и основные свойства органических соединений
 
 
138
 
5.1. 
Кислотность и основность по Брёнстеду-Лоури 
 
 
 
 
138
 
5.1.1. 
Кислоты Брёнстеда
 
 
 
 
 
 
 
142
 
5.1.2. 
Основания Брёнстеда 
 
 
 
 
 
 
 
147
 
5.1.3. 
Слабые кислоты и основания в биологических системах
 
 
 
150
 
5.2. 
Кислоты и основания Льюиса 
 
 
 
 
 
 
 
154
 
Часть II. УГЛЕВОДОРОДЫ 
 
Глава 6. 
Алканы 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
157
 
6.1. 
Общая характеристика 
 
 
 
 
 
 
 
 
157
 
6.2. 
Физические свойства 
 
 
 
 
 
 
 
 
158
 
6.3. 
Способы получения 
 
 
 
 
 
 
 
 
159
 
6.4. 
Химические свойства 
 
 
 
 
 
 
 
 
160
 
6.4.1. 
Реакции радикального замещения 
 
 
 
 
 
161
 
6.4.2. 
Окисление
 
 
 
 
 
 
 
 
164
 
6.4.3. 
Изомеризация 
 
 
 
 
 
 
 
 
165
 
6.4.4. 
Дегидрирование 
 
 
 
 
 
 
 
 
166
 
6.5. 
Отдельные представители 
 
 
 
 
 
 
 
167
 
6.6. 
Спектральная идентификация 
 
 
 
 
 
 
 
168
 
Глава 7. 
Циклоалканы 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
171
 
7.1. 
Общая характеристика 
 
 
 
 
 
 
 
 
171
 
7.2. 
Физические свойства 
 
 
 
 
 
 
 
 
174
 

ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ  
ММА им. И.М. Сеченова
В начало
 
|
 
Меню
 
|
 
Программа
 
|
 
Литература
 
|
 
Возврат к предыдущему документу 
|
 
◄
3 
►
 ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ. Основной курс. Кн.1. Под ред. Н.А. Тюкавкиной 
◄
3 
►
7.3. 
Способы получения 
 
 
 
 
 
 
 
 
174
 
7.4. 
Химические свойства 
 
 
 
 
 
 
 
 
177
 
7.4.1. 
Реакции малых циклов 
 
 
 
 
 
 
 
177
 
7.4.2. 
Реакции нормальных циклов 
 
 
 
 
 
 
178
 
7.5. 
Отдельные представители 
 
 
 
 
 
 
 
179
 
7.6. 
Спектральная идентификация 
 
 
 
 
 
 
 
180
 
Глава 8. 
Алкены 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
182
 
8.1. 
Общая характеристика
 
 
 
 
 
 
 
182
 
8.2. 
Физические свойства 
 
 
 
 
 
 
 
 
183
 
8.3. 
Способы получения 
 
 
 
 
 
 
 
 
185
 
8.4. 
Химические свойства 
 
 
 
 
 
 
 
 
186
 
8.4.1. 
Реакции электрофильного присоединения 
 
 
 
 
187
 
8.4.2. 
Реакции нуклеофильного присоединения 
 
 
 
 
197
 
8.4.3. 
Реакции радикального присоединения
 
 
 
 
197
 
8.4.4. 
Реакции радикального аллильного замещения
 
 
 
199
 
8.4.5. 
Окисление
 
 
 
 
 
 
 
 
200
 
8.4.6. 
Восстановление 
 
 
 
 
 
 
 
 
203
 
8.5. 
Отдельные представители 
 
 
 
 
 
 
 
204
 
8.6. 
Спектральная идентификация 
 
 
 
 
 
 
 
205