«Органикалық химия» бөлімі. Курстың мазмұны, құрылымы және кұру принциптері
Изомерия және гомослогия ұғымдарын қалыптастыру және дамыту
жүктеу/скачать 15,6 Kb.
|
13 лекция СӨЖ
- Бұл бет үшін навигация:
- Атомдардың өзара әсері ұғымының қалыптасуы
| Изомерия және гомослогия ұғымдарын қалыптастыру және дамыту
Органикалық химияның негізгі ұғымдарын қалыптастыру әдістемесі И.Н. Чертков еңбектерінде баяндалған. Изомерия мен гомология заттардың химиялық құрылысының түрлі жақтары ретінде қарастырылып, ұқсастықтары мен айырмашылықтары сараланады.Изомерия құбылысы химиялық құрылыс теориясы жасалуының алғы шарттарының біріболды, сондықтан оның негізгі белгілері осы теорияны ӛткенде анықталады. Қаныққан кӛмірсутектері тақырыбында кӛміртегі тізбегінің изомериясы жӛнінде нақтылы түсінік беріледі, изомерлерді табуға және құрылым формулаларын жазуға арналған жаттығулар орындалады. Осы тақырыпта алғашқы рет ӛтілетін гомология ұғымымен салыстырылады.Этилен қатарының қанықпаған кӛмірсутектерін ӛткенде тізбек изомериясы қос байланыстағы орынның изомериясымен толысатыны айтылады, жаңадан кеңістік изомериясы жӛнінде түсінік беріледі. Нақтылай түсу үшін бутен-1 және -2-нің изомерлері, бутан-2-нің цис және транс-изомерлерінің құрылым формулалары жазылады. Біратомды спирттерде кӛміртегі тізбегінің изомериясымен бірге функционал тобы орнының изомериясы, күрделі эфирлер мен аминдерде атомдар тобының әр түрлі орналасуымен байланысты изомерлер жӛнінде жаңа ұғым қалыптасады. Атомдардың өзара әсері ұғымының қалыптасуы Атомдардың ӛзара әсері туралы ұғым А.М.Бутлеровтың химиялық құрылыс теориясын ӛткенде қалыптасады.Оқушылар органикалық химияны жаңадан оқуға кіріскендіктен, мысалдар бейорганикалық химиядан келтіріледі. Бейорганикалық қозғалыстар молекулалары атомдарының арасындағы біржақты әсер жӛнінде түсінік беріледі. Молекуладағы атомдардың ӛзара әсері химиялық құрылыс теориясының негізгі қағидаларының бірі болғанымен, алғашқы тақырыпта оның электрондық мәні жӛніндегі мәселе қаралмайды. Атомдардың ӛзара әсерінің мәнін терең түсінуге тірек болатын электртерістілік, байланыстардың полюстілігі, және -байланыстардың ерекшеліктері, электрон тығыздығының сигма байланыс тізбегінің бойымен берілуі жатады. Бұл мәселелер қаныққан кӛмірсутектері қатарының электрондық құрылысын қарастырғанда толық ӛтіледі. Сондықтан молекуладағы атомдардың ӛзара әсерінің электрондық мәні осы қосылыстардың галоген туындыларының құрылысы мен қасиеттерін кӛмірсутектерінің ӛздерімен салыстыру арқылы анықталады. Метан мен хлорметанның, этан мен бромэтанның құрылысын салыстырып, электрон тығыздығының пайда болуының себеп- салдар байланысы түсіндіріледі. Электртерістілігі басым галоген атомдарының байланыстырушы электрондарды ӛздеріне күштірек тартуынан кӛміртегі атомының жартылай оң зарядталып, ондағы сутегі атомдарының қозғалғыш күйге келуі, бұл әсердің тізбек бойымен берілетіні баяндалады. Кері, кӛмірсутек радикалдарының галогендерге әсерінен, олар теріс зарядталған иондарға орнын беруге бейім келеді.Этилен кӛмірсутектерінде қос байланыстың симметриялы және симметриясыз орналасуына қарай электрон тығыздығының таралуы, Марковников ережесінің электрондық мәні мәселелік әдіспен түсіндіріледі. Оқушыларға пропиленге хлорсутек қосылу реакциясының теңдеуін жазуға тапсырма беріледі.Пропилендегі қос байланыс этиленмен салыстырғанда симметриясыз орналасқан. Ондағы -байланыс метил радикалының әсерінен кӛміртегінің шеткі атомына ығысып, онда жартылай – тері, ал ортадағы кӛміртегінің атомында жартылай оң заряд пайда болады. Сондықтан хлорсутектің теріс полюстенген хлор атомы осы оң зарядталған кӛміртегінің атомына, ал сутегі шеткі атомға барып қосылады.Аромат кӛмірсутектеріндегі радикалдардың ӛзара әсері бензол мен толуолдың орынбасу реакциясына (нитрлеу) кірісу қасиеттерін салыстыру арқылы анықталады. Молекуладағы атомдардың ӛзара әсері туралы кӛзқарас спирттер тақырыбында дамытылады. Мұнда оқушылардың кӛмірсутегі радикалдарының электрон доноры, гидроксотоптың полюстілігі, оттегі атомының электртерістілігінің күштілігі жӛніндегі білімі ескеріледі. Осыларға сүйеніп этил спиртінің молекулалық құрылысын анықтайтын сан тәжірибесіндегі оттегімен байланысқан сутегі атомының айрықша қасиеті – натриймен әрекеттесетіні түсіндіріледі. Метил спирті мен диметилпропанол-2-нің, пропил спирті мен хлорпропанолдың қасиеттерін салыстыратын жаттығулар арқылы метил спиртінде және хлорпропанолда қышқылдық қасиеттің басым болуының себебі анықталады. Гидроксотоптың радикалға әсері этил спиртінің мыс (ІІ) оксидімен тотығу реакциясын кӛрсету және талқылау арқылы түсіндіріледі.Радикалдардың функционал тобына, керісінше функционал топтың радикалдарға әсері фенолдың қасиеттерін май қатары бір атомды спирттерінің және аромат кӛмірсутектерінің қасиеттерімен салыстыру арқылы тәжірибе жүзінде айқындалады. Мұнда оқушылардың түйіндейтін ой-пікірі: фенолда спирттерде білінбеген сілтімен әрекеттесу қасиеті пайда болады, бензолмен салыстырғанда оңай бромдалады. Фенолдың қышқылдық қасиетінің артуы бензол ядросындағы -электрон бұлттары оттегі атомының электрон жұбымен әсерлесуі нәтижесінде оттегіндегі теріс зарядтың кемуімен сутегінің қозғалғыш күйге келуі арқылы, демек сақинаның функционал тобына әсері арқылы түсіндіріледі. Радикалдар мен функционал топтардың ӛзара әсері туралы ұғым альдегидтерді ӛткенде дамытылады. Құмырсқа альдегиді мен сірке альдегидінің электрондық құрылысын салыстырып, радикалдың әсерінен сірке альдегидінің карбонил тобындағы кӛміртегі мен оттегі арасындағы байланыстың полюстілігі кеміп, қосып алу және тотығу реакцияларының баяулайтыны дәлелденеді.Карбон қышқылдарында карбоксил тобындағы атомдардың ӛзара әсерінің электрондық түсіндірілуі, кӛмірсутек радикалдарына галоген атомдары енгізілгенде қышқылдық қасиеттің артуы жаттығулар орындау арқылы бекітіледі.Аминдердегі атомдардың ӛзара әсері метиламин, аммиак және анилиннің негіздік қасиеттерін салыстыру арқылы тәжірибе жүзінде анықталады. Тәжірибелердің нәтижесі аммиакқа қарағанда метиламиннің мұндай қасиеттері басым, анилинде кем екенін кӛрсетеді. жүктеу/скачать 15,6 Kb. Достарыңызбен бөлісу:
|