Производные хинолина

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Лекарственные средства, относящиеся к производным хинолина

Хинолин представляет собой конденсированную систему, образованную ароматическим бензольным ядром и пиридиновым циклом:

Важнейшим природным источником получения алкалоидов, производных хинолина является хинная корка, содержащая хинин и другие алкалоиды (2–15%). Получают хинную корку от различных видов хинного дерева (Cinchona), произрастающих в Южной Америке и культивируемых на острове Ява. Хинная корка известна как противомалярийное средство с начала XVII в.

Структурной основой большинства алкалоидов, содержащихся в хинной корке, служат две гетероциклические системы: хинолин и хинуклидин (конденсированная система, состоящая из двух пиперидиновых циклов), связанные между собой карбинольной –CH(OH)– группой.

Фармакологическая активность алкалоидов хинной корки находится в зависимости, как от химической структуры, так и от оптической изомерии. Применяемые в медицинской практике алкалоиды хинин и хинидин едины по химическому строению, но являются оптическими антиподами. Хинин и хинидин используются в виде трех солей: дигидрохлорида, гидрохлорида и сульфата.

Хинин представляет собой двукислотное основание. Это обусловлено наличием в его молекуле двух атомов азота (в хинолиновой и хинуклидиновой системах). Более сильные основные свойства проявляет азот, содержащийся в ядре хинуклидина.

Получение
В растительном сырье алкалоиды содержатся в виде солей хинной кислоты. Измельченную хинную корку обрабатывают известковым молоком в смеси со щелочью, образовавшиеся основания извлекают бензолом, получая сумму алкалоидов. Хинин отделяют в виде малорастворимого сульфата. Остальные алкалоиды разделяют с помощью ионообменной хроматографии. Хинина сульфат очищают перекристал-лизацией и переводят вновь в основание, из которого получают хинина дигидрохлорид и гидрохлорид.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10