1-сұрақ. Органикалық қосылыстардың және реакциялардың классификациясы
жүктеу/скачать 16,88 Mb.
|
24 сурак
| Алкиндер
Алкин - екі көміртегі атомдары үштік байланыс арқылы қосылған қанықпаған көмірсутек. Алкиндерде үш жұп электронды бөлісу арқылы түзілетін екі көміртегі атомы арасында үштік байланыс бар, нәтижесінде барлығы алты электрон болады. Олардың екі көміртегі атомы арасында үштік байланысы болғандықтан, этил мен пропин алкиндер болып табылады. Алкиннің екі көміртегі атомы арасында үштік байланысы болғандықтан, ең қарапайым алкиннің молекуласында екі көміртек атомы болады. Алкинде бір ғана көміртек атомы болуы мүмкін емес. Алкиннің CnH2n-2 жалпы формуласы бар, мұнда n - алкиннің бір молекуласындағы көміртегі атомдарының саны. Егер алкиннің молекулаларында 2 көміртек атомы болса, онда n= 2 және оның молекулалық формуласы C2H2(2)-2 немесе C2H2 болады. Егер алкиннің молекулаларында 3 көміртек атомы болса, онда n= 3 және оның молекулалық формуласы C3H2(3)-2 немесе C3H4 болады. Егер алкиннің молекулаларында 4 көміртегі атомы болса, онда n= 4 және оның молекулалық формуласы C4H2(4)-2 немесе C4H6 болады. Ең қарапайым алкен – этилен, ал ең қарапайым алкин – ацетилен. Номенклатурасы. IUPAC номенклатурасы бар қанықпаған көмірсутек молекулаларын атау кезінде орындалатын кейбір стандартты қадамдар төменде қарастырылған. 1. Ең ұзын көміртек тізбегіндегі көміртек атомдарының санын тауып санап және сәйкес сандық префиксті қолданамыз. Мысалы, ең ұзын көміртек тізбегінде үш көміртек атомы болса, «prop-» префиксін пайдаланамыз. 1-ден 10-ға дейінгі көміртегі санының префиксі төмендегі кестеде жинақталған. 2. Көмірсутек түріне қарай жұрнақты анықтаңыз. Бір немесе бірнеше қос байланыс болса, «-ен» жұрнағын пайдаланамыз. Бір немесе бірнеше үштік байланыс болса, «-ин» жұрнағын пайдаланамыз. Қос байланыс пен үштік байланыс болса, «-ен» және «-ин» жұрнақтарының екеуін де пайдаланыңыз. «-ен» әдетте «-ин» алдында тұрады, өйткені «e» лексикографиялық тұрғыдан «и» алдында болады. 3. Қос немесе үштік байланыстардың санын санап, «-ен» немесе «-ин» алдындағы сандық префикспен көрсетеміз. Мысалы, құрамында 2 қос байланысы бар 4 көміртегі атомы бар көміртек тізбегі «бутадиен» деп аталады. 4. Қос немесе үштік байланыстардың бастапқы көміртегі орнын көрсету үшін көміртегі санының префиксі мен «-ен» немесе «-ин» арасына сандарды қосамыз. Мысалы, екінші көміртегі мен үшінші көміртегі арасында қос байланысы бар 4 көміртегі атомы бар көміртек тізбегі «бут-2-эн» деп аталады. 5. Соңында, кез келген бүйірлік тізбектерді көрсету үшін көміртектер саны префиксінің алдында префиксті пайдаланамыз. Тікелей көміртегінің бүйірлік тізбегі сол тізбектегі көміртегі атомдарының санын білдіретін префикстен кейін «-yl» қосу арқылы ғана аталады. Мысалы, пент-2-энедегі екінші көміртегіге этил тобы қосылса, молекула «2-этилпент-2-эн» деп аталады. Күрделі бүйірлік тізбекті атау үшін органикалық химияның IUPAC номенклатурасына жүгінеміз. Бүйірлік тізбек префикстері соңғы атқа лексикографиялық түрде қосылады, яғни этил тобы метил тобына қарағанда ертерек пайда болады. Егер қосылыс дөңгелек болса, «цикло-» префиксін пайдаланыңыз. Мысалы, құрамында 1 қос байланыс бар 5 көміртегі атомы бар көміртек сақинасы «циклопентен» деп аталады. Изомерия. Органикалық химияда цис- және транспрефикстер қос байланыстағы көміртек атомдарына қосылған функционалды топтардың орнын сипаттау үшін қолданылады. Латын тілінде -цис және -транс сәйкесінше «осы жағында» және «екінші жағында» дегенді білдіреді. Демек, егер функционалды топтар көміртегі тізбегінің бір жағында болса, байланысқа цис- конфигурация тағайындалады, әйтпесе (яғни функционалдық топтар көміртегі тізбегінің қарама-қарсы жағында болса), байланысқа трансконфигурация тағайындалады. Цис- және транс-конфигурация көміртегі тізбегінің болуын немесе әрбір көміртегіге кем дегенде бір функционалды топтың бірдей болуын талап етеді. E- және Z- конфигурациясын қосарлы байланыстағы көміртек атомдарына қосылған барлық төрт функционалды топ әртүрлі болатын жалпы жағдайда қолдануға болады. E- және Z- неміс тіліндегі zusammen (бірге) және entgegen (қарсы) сөздерінің аббревиатурасы. Егер басымдығы жоғары екі топ қос байланыстың бір жағында болса, онда байланысқа Z- конфигурациясы тағайындалады, әйтпесе (яғни басымдығы жоғары екі топ қос байланыстың қарама-қарсы жағында болады), облигацияға E тағайындалады. Цис- 2 бутен транс 2- бутен Е бут-2-ен Z бут-2-ен Физикалық қасиеті. Қаныққан аналогтары сияқты, қанықпаған көмірсутектер де әдетте полярлы емес. Бұл қанықпаған көмірсутек молекулалары арасындағы молекулааралық күштердің басым әлсіз Ван-дер-Ваальс күші екенін білдіреді. Қанықпаған көмірсутектердің қайнау және балқу температурасы, әдетте, көміртегі саны бірдей қаныққан аналогтары сияқты. Қанықпаған көмірсутектердің қаныққандармен салыстырғандағы балқу және қайнау температуралары қарама-қарсы екі фактормен анықталады. Бір жағынан, Ван-дер-Ваальс күшінің күші молекуладағы электрондар санына байланысты. Қанықпаған көмірсутектердің электрондары қаныққандарына қарағанда аз, сондықтан молекула аралық күш азайған сайын қайнау және балқу температурасы төмендеуі мүмкін. Екінші жағынан, қанықпаған көмірсутектердегі делокализацияланған π электрондары бір молекула ішінде электрон ағынын жеңілдетеді, сондықтан уақытша дипольдердің пайда болуы оңайырақ. Осылайша, Ван-дер-Ваальс күші электрондардың делокализациясы есебінен де артуы мүмкін. Алкиндерге электронның делокализациясы көбірек әсер етеді және әдетте көміртегі саны бірдей алкандарға қарағанда жоғары қайнау температурасына ие болады. Алкендерге электрондар саны көбірек әсер етеді және алкандарға қарағанда қайнау температурасы төмен. Қайнау және балқу нүктелері де стереохимияға байланысты. Цис алкендері U-иілу пішініне байланысты транс алкендері сияқты тығыз орналаса алмайды, сондықтан олардың қайнау және балқу температуралары төмен болады. Қанықпаған көмірсутектердің ұзағырақ тізбектері үшін жоғарыдағы әсерлер әлі де қолданылады. Ұзақ тізбектерде қанықпаған көмірсутектердің стереохимиялық «зиг-заг» әсері басым әсерге айналады, сондықтан қанықпаған ұзын тізбекті көмірсутектер әдетте төмен қайнау және балқу температураларына ие болады.Адам ағзасындағы қаныққан және қанықпаған майдың балқу температурасының айырмашылығы да денсаулық мәселелеріне әкеледі. жүктеу/скачать 16,88 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|