14-сұрақ. Алифатты қатардың диаминдері.Изомериясы,номенклатурасы,алынуы және физикалық,химиялыққасиеттері. ДИАМИНДЕР Диаминдер – құрамында көмірсутек радикалымен байланысқан екі амин тобы бар қосылыстар.
Көмірсутектердің табиғатына қарай радикал, алифатты және ароматты диаминдер бөлінеді:
Номенклатура. Тізбекті нөмірлеу амин топтарының бірі жақынырақ орналасқан аяғынан басталады.
Қанықпаған аминдер номенклатурасы
Тізбектің нөмірленуі көптік байланыс жақынырақ ұшынан басталады.
Изомерия.Амин қышқылдарының, сондай-ақ гидроксиқышқылдардың изомериясы көміртек тізбегінің изомериясына және амин тобының карбоксилге (a-, β- және γ- аминқышқылдары және т.б.) қатысты орналасуына байланысты. Сонымен қатар, аминсіркеден басқа барлық табиғи аминқышқылдарының құрамында асимметриялық көміртек атомдары бар, сондықтан олардың оптикалық изомерлері (антиподтары) болады. Амин қышқылдарының D және L қатарлары бар. Белоктарды құрайтын барлық аминқышқылдары L сериясына жататынын атап өткен жөн.
Алыну жолдары Диаминдер бастапқы материал ретінде сәйкес бифункционалды туындыларды пайдалана отырып, моноаминдер сияқты алынады.
аммонолиз дигалоалкандар
Динитрилдерді қалпына келтіру :
Егер амин топтары түзу тізбектің ұштарында орналасса, онда метилен топтарының саны атауында (грек цифрларын қолдану арқылы) көрсетіледі, оған -d иамин жұрнағы қосылады .
Нитроанилиндерді немесе динитробензолдарды қалпына келтіру ХИМИЯЛЫҚ ҚАСИЕТТЕРІ Диаминдердің химиялық қасиеттері моноаминдерге ұқсас. Олардың химиялық мінез-құлқының ерекшелігі реакциялардың бір немесе екі амин тобында жүруі ғана. Осылайша, диаминдер қышқылдардың бір немесе екі эквивалентімен тұздар түзеді; бір немесе екі амин тобының қатысуымен олар алкилдену , ацилдену және т.б. реакцияларға түседі. Диаминдер моноаминдерге қарағанда күшті негіздер болып табылады, бұл екі амин тобының болуымен түсіндіріледі.
Кейбір диаминдер гетероциклді құрылымдардың түзілуімен байланысты спецификалық реакциялармен сипатталады. Тетраметилендиамин мен пентаметилендиаминнің гидрохлоридті тұздарын қыздырғанда олардың молекулаішілік циклденуі жүреді және сәйкесінше бес және алты мүшелі гетероциклді қосылыстар – пирролидин және пиперидин түзіледі:
o - Фенилендиамин α - диальдегидтермен , дикетондармен , альдегидтермен және кетоқышқылдармен, сондай-ақ карбон қышқылдарымен конденсациялану реакцияларына түсіп , гетероциклді өнімдер түзеді. Сонымен, о - фенилендиамин глиоксалмен конденсацияланғанда хиноксалин түзіледі :
Карбон қышқылдарымен конденсациялану процесінде бензимидазол туындылары түзіледі :
