Карбон қышқылдарының функционалды туындылары (галогенангидридтер, ангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер және нитрилдер). Алу әдістері. және химиялық қасиеттері
57.Карбон қышқылдарының функционалды туындылары (галогенангидридтер, ангидридтер, күрделі эфирлер, амидтер және нитрилдер). Алу әдістері. және химиялық қасиеттері. Карбон қышқылының карбон тобындағы гидроксилді яғни ОН басқа функционалды топтармен алмастырғанда карбон қышқылдарының әртүрлі функционалды туындылары түзіледі. Оларға:
Галогенангидридтер Қышқыл галогенангидридтері карбон қышқылының барлық туындыларының ішіндегі ең реактивті болып табылады, өйткені олар карбонил тобының көміртегі атомында максималды оң зарядқа ие, сондықтан органикалық синтезде кеңінен қолданылады. Алайда, тірі организмдерде олар ылғалға өте сезімталдығына, яғни гидролиздің жеңілдігіне байланысты биохимиялық өзгерістерге қатыспайды.
Галогенангидридтер - күшті электрофильді агенттер; олардың электрофильділігі қатарда артады:
дегенмен , негізінен хлорангидридтер және аз дәрежеде бромангидридтер практикалық маңызға ие.
Карбон қышқылының галогенангидридтері нуклеофилдермен әрекеттескенде ацилдену өнімдері түзіледі.
Алу жолдары:
Химиялық қасиеттері:
Ангидридтер карбон қышқылының ангидридтері-су шығаратын екі карбон қышқылының конденсация өнімдері.
Ресми түрде ангидридтер карбоксил тобының сутегі ацилмен алмастырылған карбон қышқылдарының туындылары ретінде қарастырылады:
Мысалы:
алу жолдары:
Химиялық қасиеттері:
Күрделі эфирлер Карбон қышқылдарының спирттермен әрекеттесулері этирификациялау реакциялары деп аталады. Оның механизмі (18)O изотоппен таңбаланған спиртті пайдаланғанда анықталған.
Этерификациялау реакцияларында әрдайым қышқыл OH тобын, ал спирт H атомын береді (су түзіледі). Этерификациялау реакциясы қайтымды. Ол қышқылдық ортада жақсы өтеді, ал кері реакция(гидролиз, сабындалу) - сілтілік ортада.
Эфирлену реакцияларының өнімдері күрделі эфирлер деп аталады, олардың жалпы формуласы: R - COOR'
Көп таралған күрделі эфирлердің атаулары мен формулалары:
CH3COOC2H5 - этилацетат - сіркеэтил эфирі
С2H5COOCH3 - метилпропионат - пропионметил эфирі
С6H5COOC2H5 - этилбензоат
HCOOC6H5 - фенилформиат
Түссіз, төмен температурада қайнайтын жеміс иісі бар, жанғыш сұйықтықтар, мысалы:
CH3COOCH2CH(CH3)2 - банан иісі
С3H7COOCH3 - алма иісі
C3H7COC2H5 - ананас иісі
C3H7COOC5H(11-ИЗО) - алмұрт иісі
Күрделі эфирлер лактардың, бояулардың және целлюлоза нитраттарының еріткіштері ретінде , тамақ өнеркәсібінде жеміс иістерін тудырушылар ретінде қолданылады.
