Альдегиды и кетоны Способы их получения, физические и химические свойства, применение и медико – биологическое значение
Зависимость температур кипения и плавления от положения кетогруппы в углеродной цепи
жүктеу/скачать 8,54 Mb.
|
Альд. и кет.
- Бұл бет үшін навигация:
- Название кетона Формула кетона t кип.
- При разветвлении углеродного скелета температура кипения кетонов заметно уменьшается
- Ароматические кетоны
- Высшие
Зависимость температур кипения и плавления от положения кетогруппы в углеродной цепи
При разветвлении углеродного скелета температура кипения кетонов заметно уменьшается, что наблюдалось также у альдегидов (см. выше) и наблюдается во всех классах органических соединений. Например, у 2,4-диметилпентанона-3, изомерного трём гептанонам линейного строения ( см. формулы в табл. № 5) tкип. = 123,7ОС, что на 20 – 26 градусов ниже. А у 2,2,4,4-тетраметилпентанона-3, изомерного нонанону-5 tкип. = 150ОС, что уже на 37 градусов ниже. 2,4-диметилпентанон-3 2,2,4,4-тетраметилпентанон-3 Ароматические кетоны имеют высокие температуры кипения, и при нормальных условиях являются твёрдыми веществами, которые, впрочем, можно легко расплавить на водяной бане, например: ацетофенон; tкип. = 202,3ОС; tпл. = + 19,7ОС бензофенон; tкип. = 307ОС; tпл. = + 27ОС или tпл. = + 49ОС (диморфизм) Растворимость, растворяющая способность и применение кетонов Простейший кетон – ацетон (диметилкетон, пропанон) смешивается с водой во всех соотношениях. Бутанон-2 (метилэтилкетон) растворим в воде хорошо, но ограниченно: при 20оС его растворимость составляет 29,2 г/100 г воды, а при 90оС она уменьшается до 19 г/100 г воды. Пентанон-3 растворяется в воде в количестве 4,7 г/100 г при 20оС, а при 100оС его растворимость падает до 3,8 г/100 г воды. Оба гексанона мало растворимы в воде, а все три изомерные гептанона в воде практически нерастворимы. Все перечисленные кетоны смешиваются в любых соотношениях друг с другом, с низшими спиртами (метанолом, этанолом и обоими пропанолами), диэтиловым эфиром. Высшие кетоны, начиная с пентанонов, растворяются или даже смешиваются в любых соотношениях с жидкими алканами и их смесями (петролейным эфиром, бензином, керосином, уайт-спиритом). Сами кетоны являются прекрасными растворителями для многих органических веществ. Например, в ацетоне растворяются многие лаки, поливинилхлорид, полиметилметакрилат (хуже). В нём очень хорошо растворяются трифенилметановые красители, такие, например, как Бриллиантовый зелёный (зелёнка – антисептическое средство), в котором R = C2H5, или Малахитовый зелёный, в котором R = CH3 и который прекрасно окрашивает шёлк. В ацетоне очень хорошо растворяются многие неорганические соли. Например, перхлораты лития, натрия, магния, кальция, стронция и бария:
Гораздо хуже, умеренно или вообще плохо растворимы в ацетоне перхлораты аммония, калия, рубидия и цезия:
В ацетоне растворимы также, например, роданид калия (КСNS), хлорид висмута(III), нитрат таллия(I), бромид сурьмы(III), гексагидрат хлората меди ( Cu(ClO3)2∙6H2O ) и многие другие соли. Литиевое мыло – пальмитат лития ( СН3 – (СН2)14 – СOOLi ) при 15ОС в ацетоне растворяется в 23 раза лучше, чем в воде, и почти в 5 раз лучше чем в этаноле. В ацетоне растворимы некоторые комплексные соли, например, жёлтая и красная кровяные соли: K4[(Fe(CN)6] и K3[(Fe(CN)6] Метилэтилкетон (бутанон-2) широко применяется как растворитель нитроцеллюлозных и полиакриловых лаков и клеев. Оба пентанона применяются как растворители в производстве лаков и красок. жүктеу/скачать 8,54 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|