Б. С. Саурбаева органикалық химия

Қопарылысқа қауіпті заттармен жұмыс жасау

жүктеу/скачать 1,28 Mb.

бет	2/2
Дата	10.04.2023
өлшемі	1,28 Mb.
	#81043
түрі	Нұсқаулар

1 2

1.2 Жанғыш заттармен жұмыс
1.3 Күйгенде және уланғанда көрсетілетін алғашқы жәрдем
1.4 Туындаған өртті және киімдегі жалынды өшіру

1.1 Қопарылысқа қауіпті заттармен жұмыс жасау

Натрий және калий, концентрлі аммиак ерітіндісі, күйдіргіш сілті, қышқылдар, қопарылғыш заттармен төмен қысымда (ваккумды айдауда, эвакуирленген эксикаторда), жоғары қысымда (мысалы, дәнекерленіп жабылған шыны түтіктерде, жабылған бөтелкелерде, автоклавта) жұмыс жасағанда, күйдіргіш натрий, күйдіргіш калийді езіп ұнтақтағанда, сонымен қатар көзге қауіп туғызатын жұмыс түрлерін орындағанда көзге триплекс шынысынан жасалған көзілдірік кию қажет.

Натрий және калиймен тәжірибе жасағанда ерекше абай болған дұрыс. Олардың сумен үйкелісін болдырмау керек, себебі нәтижесінде қатты қопарылыс, өрт және бақытсыз жағдай болуы мүмкін. Оларды сусыз керосин немесе ксилол құйылған ағаш сүрегінен жасалған (корковый) тығынмен тығындалған шыны банкіде сақтау керек. Оларды қолмен алмай, арнайы пинцет немесе қысқыш көмегімен алады.

1.2 Жанғыш заттармен жұмыс

Этил эфирі, спирт, ацетон, бензол, этилацетат, күкіртті көміртек, петролейн эфирі, сол сияқты басқа да жанғыш немесе оңай тұтанатын сұйықтықтармен жұмыс жасағанда ашық отта, торда, ашық жалын маңында, ашық ыдыстарда қыздырмаған дұрыс.

1.3 Күйгенде және уланғанда көрсетілетін алғашқы жәрдем

Калий перманганаты немесе этанолмен ұзақ уақыт бойы сүртіп, күйікке арнайы жақпа майын, мысалы сульфидинді эмульсияны жағады.

Егер денеге теріні жейтін зат түссе, сумен шаю көп жағдайда көмегін тигізбейді. Сәйкес еріткішпен (спирт немесе бензол) жылдам және көп мөлшерде жиі шайып отыру қажет.
Егер теріні бром күйдірсе, оны спирттің көп мөлшерімен жуып, зақымданған жерге күйікке қарсы жақпа майын жағу керек.
Егер хлор немесе бром буымен тыныс алған болса, ұзақ уақыт бойы спирт буымен тыныс алып, содан соң таза ауаға шығу керек.
Қатты жараланғанда, күйгенде және уланғанда алғашқы жәрдемнен соң, жарақаттанушыны емханаға апару керек.

1.4 Туындаған өртті және киімдегі жалынды өшіру
Егер өрт туындаса, зертханадағы газды тезірек өшіріп, жанғыш заттарды ашық оттан алыстатып, өрт аймағын құммен немесе асбет жамылғысымен жабу керек. Егер өрт ауқымы жоғары болса, көмірқышқылды өрт сөндіргіштер көмегімен өшіру қажет.

2 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЫДЫСТАР МЕН МАТЕРИАЛДАР

Химиялық зертхана жағдайында құрал-жабдықтар мен қондырғы жасауда қолданыстағы тиімді материал - шыны. Мұнда негізінен сызықтық ұлғаю коэффиценті аздау, су, сілті және қышқыл әсеріне төзімді және температура өзгерісіне тұрақты шынылар қолданылады. Мұндай талаптарға ленский борсиликаты және «молибден» шыныларынан жасалған құрал-жабдықтар жауап береді. Жылуға барынша төзімді құрал-жабдықтар жұмсару температурасы 1400ºС болатын кварц шыныларынан даярланады. Ол кәдімгі шыныға қарағанда ультракүлгін сәулелеріне мөлдір. Сондықтан ультракүлгін сәулелерінің әсерінен жүретін реакцияларды жекелеген бөліктері кварц шыныларынан жасалған құрал-жабдықтарда жүргізген дұрыс.

Стақандар

Стақандар сулы ерітінділерімен жұмыс жасағанда жиі қолданады. Оларды 100 ºС-ден төмен температурада сыртқы ауа мен ылғал ағынынан оқшаулауды қажет етпейтін реакцияларды жүргізуге құты ретінде қолдануға болады. Зертханалық стақандар биік немесе аласа, шүмекті немесе шүмексіз, сыйымдылықты көрсететін шкалалы немесе шкаласыз болуы мүмкін (1-сурет а,ә).

1-сурет

Колбалар

Айдау барысында қабылдағыштар ретінде, органикалық заттарды ұшқыш еріткіштерден қайта кристалдауда, ерітінділерді сақтау сияқты түрлі жұмыстарда жазық түпті колбаларды қолдануға болады. Жазық түпті колбаларды түрлі сыйымдылықта (50 мл-ден 2000 мл дейін) цилиндрлі мойынды, сонымен қатар шлифті етіп те шығарады (2-сурет)
Жазық түпті колбаларды жоғары температурада, әсіресе вакуумды айдауда қолданған жөн. 100 ºС жоғары температураларда дөңес түпті колбаларды қолданады. Жоғары сапалы шыныдан шлифті және шлифсіз етіп, түрлі сыйымдылықта (50 мл-1000 мл) жасалынған дөңес түпті колбаларды (3-сурет, а), әдетте айдалатын заты бар ерітінділерді қыздырғанда да және қабылдағыш ретінде де қолданыс тапқан. Сонымен қатар вакуумды айдауда шлифті алмұрт тәрізді колбалар (көлемі 10 мл - 250 мл) (3-сурет, ә) қабылдағыш ретінде пайдаланылады.

2-сурет

3-сурет
Күрделі операцияларда, мысалы бір мезгілде қыздырумен қатар, мысалы қоспаны беркелкі араластыруды, әрі көп компоненттердің біреуін біртіндеп қосуды қажет ететін жұмыстарда (4-сурет, ә) екі, үш немесе төрт мойынды колбаларды (4-сурет, а) қолданады.

4-сурет (а, ә)

Сұйықтықтарды атмосфералық қысымда айдау үшін, газ шығатын түтігі бар Вюрц колбаларын (5-сурет, ә) қолданады. Фаворский колбалары атмосфералық және 13,3 кПа қалдық қысымдарда айдау жүргізуге арналған (5-сурет, а).

5-сурет (а, ә)
Суытқыш аспаптар

Жоғары температурада қайнайтын сұйықтықтарды айдағанда ауа суытқыштарын(6-сурет, а), ал төменгі температурада қайнайтын сұйықтықтар үшін Либих суытқышын (6-сурет, ә) қолданады. Тәжірибе мақсатына байланысты суыту қабілеттері жоғарырақ шар, жылан тәріздес суытқыштарды да қолдануға болады.

Суытқышты қабылдағышпен байланыстыру үшін, бүйір түтікті және бүйір түтіксіз алонждарды (7-сурет) қолданады.

а – ауа;
ә – Либих;
б – шар тәріздес;
в – жылан тәріздес;
г – Димрот;
д – екі рет салқындатушы

6-сурет – Салқындатқыштар

7-сурет – Аллонждар
Органикалық заттардың функционалдық анализі

Белгісіз заттың құрылымын анықтау органикалық химияның өзекті мәселелерінің бірі. Сапалық элементтік анализ органикалық қосылыс молекуласының құрамын ғана көрсетіп, атомдар арасындағы байланыс реті туралы ешқандай түсінік бермейді. Ал сандық элеметтік анализ берілген молекула атомдарының сандық ара қатынасын көрсетеді. Молекуладағы атомдардың байланыс ретін өзіне ғана тән реакциялық қабілеті бар жекелеген атомдар топтарын ашуға негізделген – функционалдық анализ көмегімен анықтауға болады.

Осы бөлімде маңызды функционалды топтардың кең таралған сапалық реакциялары берілген. Тек бір ғана функционалды топты сипаттайтын реакциялар өте аз, сондықтан, әдбетте, бірнеше сапалық реакциялар қатар жүргізіледі.
Төменде органикалық қосылыстардың түрлі кластарының сапалық реакциялары мен химиялық қасиеттері келтірілген.

3 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС «КӨМІРСУТЕКТЕР. МЕТАНДЫ АЛУ

ЖӘНЕ ОНЫҢ ҚАСИЕТТЕРІ»

3.1 Негізгі мағлұматтар

Сірке қышқылының тұзы мен натрон ізбесі метанды алу үшін қажет қоспа. Бұл көмірсутектерді карбон қышқылдарының тұздарына күйдіргіш сілті қосып қыздыру арқылы алудың жалпы реакциясының үлгісі:

RCOONa + NaOH→ RH↑+Na₂CO₃ [1]
Тәжірибені сипаттау: Құрғақ пробирканың түбіне «метан алу қоспасын» салып, газ жүретін түтікпен жауып, құрғақ отын жалынында ақырын қыздырады. Газ жүретін түтікті алдымен бром суы, содан соң калий перманганаты ерітіндісі құйылған пробиркаларға салады. Қыздыруды тоқтатпай, газ жүретін түтік ұшына жанған сіріңкені әкеліп, жану процесін бақылайды. Жанып жатқан метан жалынына фарфор пластинкасын әкеліп, күйенің түзілгендігін тексереді.
Бөлініп жатқан көмірсутектің химиялық табиғаты туралы тұжырым жасау;
«метан алу қоспасынан» түзілетін қосымша өнімдердің (ацетон, сутегі, этилен, көмір қышқыл газы және т.б.) түзілу сызбанұсқасын құрастыру;
Метанның жану реакциясының теңдеуін жазу қажет.
Алкандардың концентрлі күкірт қышқылына әсері
Тәжірибені сипаттау: Құрғақ пробиркаға 1 мл гексан мен 1 мл концентрлі күкірт қышқылын құяды. Пробиркадағы қоспаны 2-3 минут шайқап араластырады.
Айтарлықтай өзгерістер болды ма? Қоспа құйылған пробирка қызды ма? Бөлме температурасында алкандарға концентрлі күкірт қышқылының әсері туралы тұжырым жасаңдар.
Алкандардың концентрлі азот қышқылы

Тәжірибені сипаттау: 1 мл гексанға (құрғақ прбиркада) 1 мл концентрлі азот қышқылын қосып, 2-3 минут сілкіп араластырады. Бөлме температурасында алкандарға концентрлі азот қышқылының әсері туралы тұжырым жасаңдар.

Этиленді алу және қасиеттері

«Этилен алу қоспасы» этил спирті мен концентрлі күкірт қышқылынан тұрады. Бұл реакция қанықпаған көмірсутектерді алудың үлгілерінің бірі:

С₂H₅OH+HOSO₃= С₂H₅OSO₃H+H₂O [2]
Тәжірибені сипаттау: 2 мл «этилен алу қоспасы» пробиркаға құйып, газ жүретін түтікті бекітіп, газ біркелкі бөлінгенге дейін ақырын ғана қыздырады. Газ жүретін түтік ұшын бром суы және калий перманганаты ерітіндісі құйылған жекелеген пробиркаларға салып, берілген реактивтердің түс өзгерісін бақылау арқылы, этиленнің бромдану және тотығу реакцияларының жүргендігін анықтайды. Қыздыруды тоқтатпай, бөлініп жатқан этиленді жағып, жалынына фарфор пластинкасын әкеліп, күйе бөлінгендігін бақылайды.
Бөлініп жатқан көмірсутектің химиялық табиғаты туралы тұжырым жасау;
«Этилен алу қоспасы» қыздырғанда, «қоспадағы» компоненттер арақатынасы мен қыздыру температурасына тәуелді пайда болуы мүмкін қосымша өнімдердің түзілу реакциясының сызбанұсқасын құрастыру;
Тәжірибе барысында жүзеге асқан реакция теңдеулерін жазу қажет.
Ацетиленді алу және қасиеттері
Кальций карбиді мен судың әрекеттесуі ацетиленді алу әдістерінің бірі болып табылады:
CaC₂+2H₂O=C₂H₂↑+Ca(OH)₂ [3]
Тәжірибені сипаттау: Құрғақ пробиркаға кальций карбидінің бірнеше кішкентай түйіршіктерін салып, оған су құйып, тез арада газ жүретін түтікпен жауып, баяу қыздырады. Шыны түтіктің ұшын бром суы, калий перманганаты ерітіндісі, бір валентті мыс тұзының [Cu(NH₃)₂]Cl аммиакты ерітіндісі құйылған жекелеген пробиркаларға кезек-кезек салып, бромдану, тотығу және мыс ацетилениді түзілу реакцияларыныңжүргендігін бақылайды. Содан кейін қыздыруды тоқтатпай, бөлініп жатқан ацетиленді жағып, жалынына фарфор пластинкасын әкеліп,күйе бөлінгендігін анықтайды.
1) Бөлінген көмірсутектің химиялық табиғаты туралы тұжырым жасау;
2) Тәжірибе барысында жүру мүмкін химиялық реакциялардың теңдеулерін жазу
3) метан, этилен, ацетилен қасиеттерін салыстырып, жүргізілген реакциялар негізінде бұл көмірсутектердің ұқсастығы мен айырмашылықтарын көрсету қажет.
3.2 Бақылау сұрақтары

Метан суда ериді ме?

Метанның жану реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
Метанның түзілу реакциясын жазыңыздар?
KMnO₄ ерітіндісі арқылы метан өткізгенде қандай өзгеріс болады?
Неліктен?

3.3 Тест тапсырмалары

1. Алкандарға σ-байланысы бойынша қай реакция типі тән?

а) орын басу
ә) қосылу
б) алмасу
в) ыдырау
2. Қаныққан көмірсутектердің молекуласына қандай геометриялық форма тән?
а) тетраэдр
ә) сызықты
б) көлемді
в) жазық
3. Алкандар қандай химиялық байланыспен байланысқан?
а) sp
ә) sp²
б) sp³
в) s-s және p-p байланысы

4. Келтірілген қасиеттердің қайсысы метанға тән:

а) жану
ә) изомеризация
б) каталитикалық тотығу
в) гидрлеу
5. Келесі көмірсутектерді жүйелік номенклатура бойынша атаңыздар:

а)
ә)
б)
в)

6. Келесі реакциялардың қайсысы Вюрц реакцисына жатады?
а) СН₄+Вr→СН₃Вr+НВr
ә) СН₃+ СН₂Сl+2Na+ СН₃Сl→ СН₃- СН₂- СН₃+2NaСl
б)
в)

7. Келесі көмірсутектің хлор туындысын атаңыздар:

а) 3-хлор 5-этил гексан
ә) 3-хлор 5- метил гептан
б) 3- метил 5-хлор гексан
в) 3- метил 5- хлор пропан

8. Келтірілген заттардың қайсысы қаныққан көмірсутекке жатады?

а) С₄Н₄
ә) С₃Н₈
б) С₁₀Н₂₂
в) С₁₂Н₂₄

9. 8 г метан оттегіде жанғанда қанша грамм көміртегі (VI) оксиді түзіледі? Реакция теңдеуі: СН₄+2О₂→СО₂+2Н₂О

а) 44 г
ә) 22 г
б) 88 г
в) 11 г

10. Қаныққан көмірсутектер қатарында изомерия қай көмірсутектен басталады?

а) метаннан
ә) этаннан
б) пропаннан
в) бутаннан

4 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС «КӨМІРСУТЕКТЕРДІҢ ГАЛОГЕН ТУЫНДЫЛАРЫН АЛУ»

4.1 Негізгі мағлұматтар

Жұмыстың мақсаты: Әр түрлі әдістермен қаныққан және қанықпаған көмірсутектердің галоген туындыларын алу.

Реактивтер мен жабдықтар: күкірт қышқылы мен этил спиртінің (1:1) қоспасы, натрий хлориді, этил спирті, кристалдық йод, 10 %-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, бром суы (1 мл суға 2 мл бром қосу керек), пробиркалар, газ жүретін түтігі бар тығын, спирт шамы, сүзгі қағаз, мұзы бар стақан, пемза үгінділері.

1-Тәжірибе. Хлорлы этил алу

Жұмыс барысы: пробиркаға күкірт қышқылы мен этил спиртінің қоспасынан 3-4 мл құйып, оның үстіне натрий хлоридін ұнақтап салып, газ жүретін түтігі бар тығынмен жабады. Пробирканы штативке тігінен орнатып, газ түтігінің екінші ұшын мұзы бар стақанға батырып, пробирканы баяу қыздырады. Қоспадан бөлінген хлорлы этил стақанда кристалдар түрінде түзіледі.

Реакция теңдеуі:

2-Тәжірибе. Йодоформ алу

Жұмыстың барысы: Пробиркаға 5-6 тамшы этил спирті мен 1 мл су құйып, оның үстіне йодтың бірнеше кристалдарын ұнтақтап салады. Қоспадағы йод ерігенше натрий гидроксидінің ерітіндісін құйып, пробирканы 60-70°C дейін баяу қыздырады. Пробиркадағы қоспаны суытқанда сары түсті, өзіне тән иісі бар йодоформның кристалдары тұнбаға түседі. Ерітіндіні сүзгі қағазбен сүзіп, алынған кристалдарды кептіреді.

Йодоформның түзілу реакциясының теңдеуі:

Теңдеулерді жинақтап жазсақ:

3-Тәжірибе. Бромды этилен алу

Жұмыстың мақсаты: Тәжірибені тартпа шкафта жүргізу қажет. Пробиркаға этил спирті мен күкірт қышқылының қоспасынан 2-3 мл құйып, ерітінді бірқалыпты қызу үшін үстіне бірнеше пемза үгінділерін салып, штативке орнатады. Пробирканың аузын газ түтігі бар тығынмен жауып, оның екінші ұшын суық суы бар стақанға батырылған, ішіне бром суы құйылған пробиркаға салады. Қоспасы бар пробирканы баяу қыздырады. Сол кезде бөлінген этилен броммен әрекеттесіп, оны түссіздендіреді. Пробиркада ауыр май тәріздес қызыл сұйық зат-бромды этилен түзіледі.

Реакция теңдеуі:

4.2 Бақылау сұрақтары

1) Хлорлы этил жалынның түсін өзгерте ме?

2) 1-хлор-2-метилпропаннан 2-хлор-2 иетилпропанды қалай алуға болады?
3) Келесі қосылыстардың құрылымдық формуласын жазыңыздар:
а) 2-хлор-3-метилпентан
ә) 3-хлор-2,2-диметилгексан
б) 3-хлорбутен-1
4) Сәйкес этилен көмірсутегіден 2-йод-2-метилпентанды алу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
5) Келесі формулаға (С₄Н₉СI) сәйкес келетін барлық изомерлік галоген көмірсутектердің құрылымдық формулаларын құрастырыңыздар.
6) Келесі реакцияларды жүзеге асыру үшін, қандай реагенттер мен шарттар орындалуы тиіс?
а) С₂H₅OH→ С₂H₅CI
ә) C₃H₇Br→ C₃H₇I
б) (СH₃)₂CHOH→ (СH₃)₂CHBr

4.3 Тест тапсырмалары

1. Бутан мен хлор әрекеттескенде, қандай өнім түзіледі?

а) 2 - хлорбутан
ә) 2 – хлорбутен -1
б) 3 – хлорбутен -1
в) хлорбензол

2. Ацетиленнің хлормен әрекеттесу процесі реакцияның қай типіне жатады?

а) орын басу
ә) қосылу
б) конденсациялану
в) тотығу

3. Төмендегі реакциялардың қайсысы Гриньяр реакциясына жатады?

4. Бромпропаннан пропенді қалай алуға болады?
а) сілті қосу
ә) қыздыру
б) бром қосу
в) бромсутек қосу

5. Бутен – 1 хлорсутекпен әрекеттескенде, қандай өнім түзіледі?

а) 3-хлорбутан
ә) 1-хлорбутан
б) 2-хлорбутен-1
в) 2-хлорбутан
6. Этан мен хлор әрекеттескенде, қандай өнім түзіледі?
а) этилен
б) этанол
в) хлорэтан

7. Бензолдың химиялық қасиеттеріне қандай химиялық реакция типі тән және олар қай байланыс бойынша жүзеге асады?

а) орын басу, С-Н σ-байланысы арқылы
ә) қосылу, С-Н σ-байланысы арқылы
б) орын басу, ароматты 6π- байланысы арқылы
в) қосылу, ароматты байланыс 6π-электрон жүйесі

8. Формуласы С₆Н₆, С₇Н₈ болып келген қосылыстарға қандай жалпы формула тән?

а) С_nН_2n_-2 (диендер)
ә) С_nН_2n_-2 (алкандар)
б) С_nН_2n_-₆ (арендер)
в) С_nН_2n_-2 (алкиндер)

9. Метилбензол азот қышқылымен әрекеттескенде қандай өнім түзіледі?

а) м-нитротолуол
ә) м-динитротолуол
б) о-аминобензол
в) n-нитротолуол

10. Келесі қосылысты атаңдар

а) 3 – йод – 2,2 – диметилпропан
ә) 3 – йод – 2,2 – диметилбутан
б) 2,2 – диметил – 3 – йодпентан
в) 3 – йод – 4,4 – диметилпентан

Спирттер мен фенолдар

Спирттер деп құрамындағы бір немесе бірнеше сутегі атомдары гидроксил топтарына ауысқан көмірсутектерді айтады. Гидроксил тобының (-ОН) санына қарай спирттер бір атомды, екі атомды, үш атомды және көп атомды болып бөлінеді.

Бір атомды спирттердің жалпы формуласы –R-OH. Мысалы: СН₃ОН- метил спирті, метанол.

Екі атомды спирттер (гликольдер) – молекуласында екі гидроксил тобы бар. Мысалы:
Молекуласындағы үш гидроксил тобы бар, үш атомды спирт- глицерин.

Спирттер гидроксил тобының қай көміртегі атомымен байланысқанына орай біріншілік спирттер CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-OH, екіншілік спирттер
Ал, үшіншілік спирттер болып бөлінеді.
Сондай-ақ спирттер қаныққан және қанықпаған спирттер болып та бөлінеді.
Спирттерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін сәйкес көмірсутектердің атауына «ол» жалғауын қосып, гидроксил тобы тұрған көміртек атомының нөмірін көрсету арқылы атайды.
Мысалы:

Спирттердің изомериясы олардың көміртегі тізбегінің құрылысы мен гидроксил тобының орнына байланысты.

Химиялық қасиеттері. Спирттердің химиялық қасиеттерін оның құрамындағы гидроксил тобы анықтайды, көптеген реакциялар осы топ бойынша жүреді.
Алкоголяттардың түзілуі. Спирттер сілтілік металдармен әрекеттесіп, алкоголяттар түзеді.
2CH₃-CH₂-OH+2 Na→2CH₃-CH₂-ONa+H₂
Күрделі эфирлердің түзілуі.

Минералдық немесе органикалық қышқылдармен әрекеттесіп, спирттер күрделі эфирлер түзеді.
Этанол сірке қышқылы сірке қышқылының этил эфирі

Жай эфирдің түзілуі.

Спирттер сусыздандыратын (Н₂SО₄) заттармен әрекеттесіп, жай эфирлер түзеді.
Тотығу реакциясы.

Спирттерді тотықтырғыштар: КМnО₄, К₂Сr₂О₇ аздап қыздырғанда тотығады. Нәтижесінде біріншілік спирттерден альдегидтер, ал екіншілік спирттерден кетондар түзіледі.
Екі атомды спирттер (гликольдер)

Молекуласында екі гидроксил тобы бар спирттерді екі атомды спирттер немесе гликольдер деп атайды. Гликольдерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «диол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді. Мысалы:
Химиялық қасиеттері
Гликольдердің қасиеттері бір атомды спирттерге ұқсас, бірақ олар реакцияға бір немесе екі гидроксил топтары арқылы түседі.
Үш атомды спирттер
Бұлардың ең қарапайым өкілі- глицерин.

Үш атомды спирттерді халықаралық номенклатура бойынша атау үшін, көмірсутектің атауына «триол» деген жалғауды қосып, гидроксил топтарының орнын көміртегі атомының нөмірімен көрсетеді.

Глицериннің химиялық қасиеттерін үш гидроксил топтары анықтайды. Көп атомды спирттердің бір қасиеті ауыр металдардың гидроксидтерін ерітеді.
Мысалы: глицерин мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс глицератын түзеді.

Фенолдар

Фенолдар деп бензол сақинасындағы сутегінің біреуі немесе бірнешеуі гидроксил тобымен алмасқан қосылыстарды айтады.

Құрамындағы гидроксил тобының санына қарай бір, екі, үш атомды фенолдар болып бөлінеді
Б ір атомды фенолдардың ішіндегі ең қарапайымы - фенол.
Гидроксил тобының электрондарының сақинаға ығысуына байланысты, фенол әлсіз қышқылдық қасиет көрсетеді.
Химиялық қасиеттері

Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзеді.

Нитрлеу реакциясы

Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл түседі. Егер фенолды концентрлі азот қышқылымен әрекеттестірсе, пикрин қышқылы (үш нитрофенол) түзіледі.

Сондай-ақ фенолдар сульфирлену, галогендену, бірігу, жай және күрделі эфирлер түзу реакцияларына қатысады.
5 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС «СПИРТТЕР МЕН ФЕНОЛДАРДЫҢ ҚАСИЕТТЕРІН ЗЕРТТЕУ»

5.1 Негізгі мағлұматтар

Жұмыс мақсаты: 1. Мысал ретінде этил спиртін алып, бір атомды қаныққан спирттердің физикалық және химиялық қасиеттерімен танысу. 2. Фенолдың химиялық қасиеттерімен танысу.

Реактивтер мен жабдықтар: абсолюттік этил спирті, натрий металы, газ жүретін түтікшелі тығын, фенолфталеин, пробиркалар, мыс сымы, калий дихроматы, концентрлі күкірт қышқылы, спирт шамы.

1-тәжірибе. Натрий алкоголятын алу және оның қасиеті

Жұмыс барысы: Құрғақ пробиркаға 4-5 мл абсолютті этил спиртін құйып, оның үстіне тазартылған металл натрий түйірін саламыз. Пробирканы газ жүретін түтікшелі тығынмен жабыңдар. Бөлінген газды жағыңдар. Пробирканы суытқаннан кейін 1-2 мл дистилденген су қосып, фенолфталеин ерітіндісін тамызыңдар.

2-тәжірибе. Спирттердің тотығуы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 10 тамшы этил спиртін құямыз. Мыс сымын түйіртпектеп қара түсті мыс оксидіне айналғанша қыздырады да, пайда болған мыс (II) оксидін спирті бар пробиркаға салады. Сонда сірке альдегидінің иісі сезіледі. Бұл кезде мыс (II) оксиді мысқа дейін тотықсызданады. Оны мына реакциядан көруге болады.

Пробиркаға 3 тамшы этил спиртін, калий дихроматының түйірін және бірнеше тамшы концентрленген күкірт қышқылын құямыз. Қоспаны баяу қыздырамыз. Сол кезде ерітіндінің түсі жойылып, сірке альдегидінің иісі сезіледі. Хром алты валенттіктен үш валентікке дейін тотықсызданады.
Жалпы теңдеуі:

Бақылау сұрақтары:
Натрий этилатының түзілу реакциясын жазыңыздар.
Сутек бөлінуі тоқталған соң су қосқанда ақ тұнбаның жойылуын түсіндіріңіздер.
Этиленнен сірке альдегидін алу үшін жүргізілетін реакция теңдеулерін жазыңыздар.
3-тәжірибе. Фенолдың қасиеттерін зерттеу
Реактивтер мен жабдықтар: пробиркалар, спирт шамы, 1 % фенол ерітіндісі, концентрлі HNO₃, 10 % NaOH ерітіндісі, 1 % FeCL₃ ерітіндісі 10 % НCL ерітіндісі, кристалдық фенол.
а) Натрий фенолятын алу
Жұмыс барысы: Аздаған кристалдық фенолды 10 % NaOH ерітіндісінде ерітеді. Натрий феноляты алынады. Оған 10 % НCL ерітіндісің 1 мл қосады. Ерітінді майланып, бос күйіндегі фенол түзілгенін көрсетеді.
Ерітіндінің сыртқы түрі қалай өзгереді?
Неліктен ерітінді түссізденеді? Фенол мен сілті арасындағы реакция теңдеуін жазыңыздар.
Фенол мен бір атомды спирттің сілтіге қатынасы арасында қандай айырмашылық бар?

ә) Фенолды нитрлеу реакциясы

1 мл концентрлі азот қышқылына 1 мл фенол ерітіндісін қосады және абайлап спирт шамымен қайнағанша қыздырады. Салқындатқаннан кейін пикрин қышқылының сары кристалдары түскенін бақылайды
1) Реакция механизмін түсіндіріңіздер.
2) Реакция теңдеуін жазыңыздар.
3) Фенолға темір хлоридімен сапалық реакция.

Пробиркаға 1 мл фенол ерітіндісін және 1 тамшы темір (III) хлоридінің ерітіндісін қосады.

Реакция нәтижесінде не байқадыңдар?

5.2 Бақылау сұрақтары:

Натрий пропилатын алу тәсілдерін көрсетіңіздер.

Келесі ауысуларды жүзеге асырыңыздар:
СаС₂→С₂Н₂→ С₂Н₄→ С₂Н₅ОН→ С₂Н₅ОNa
Неліктен фенол қышқылдық қасиет көрсетеді?
Фенол мен бром арасындағы реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
5.3 Тест тапсырмалары

1. Бір атомды спирттердің жалпы формуласын көрсетіңіздер.

а) C_nH_2n-2
ә) C_nH_2n-1ОН
б) C_nH_2nО
в) C_nH_2n-2

2. Этиленнен этанолды қандай реакция арқылы алады?

а) гидрлеу
ә) нитрлеу
б) гидратациялау
в) галогендеу
3. Пропанол -1-ді дегидратацияланғанда қандай өнім түзіледі?
а) пропан
ә) пропен
б) пропаналь
в) пропанон

4. Глицериннің формуласында қанша гидроксил тобы бар?

а) 1
ә) 2
б) 3
в) 4

5. Фенол қандай қасиет көрсетеді?

а) спирттер
ә) альдегидтер
б) кетондар
в) алкендер
6. Фенолды тотықсыздандырғанда қандай өнім түзіледі?
а) гексен
ә) бензол
б) гексин
в) гептан

7. Біріншілік спирт тотыққанда қандай өнім түзіледі?

а) кетон
ә) оксиқышқыл
б) қышқыл
в) альдегид
8. Сірке альдегиді мен сутегі әрекеттескенде қандай зат түзіледі?
а) этаналь
ә) пропанон-2
б) этанол
в) пропанол-2
9. Неліктен фенол суық суда нашар ериді?
а) ол сумен сутектік байланыс түзбейді
ә) кристалдық зат
б) тек бір гидроксил тобы бар
в) оның молекуласы полярлы емес
10. Бутен-2-ні гидратациялағанда қандай өнім түзіледі?
а) бутин-1
ә) бутанол-2
б) бутанон-2
в) бутаналь

Альдегидтер мен кетондар

Көмірсутек радикалдарымен байланысқан карбонил тобы бар органикалық заттарды альдегидтер немесе кетондар деп атайды. Альдегидтерде карбонил тобы сутек атомымен және көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы . Ал кетондарда карбонил тобы екі көмірсутек радикалымен байланысады. Жалпы формуласы . Альдегидтер мен кетондар қаныққан, қанықпаған, ашық және тұйық тізбекті болып бөлінеді.

Қаныққан альдегидтер мен кетондар

Альдегидтерді жүйелік номенклатура бойынша атау үшін қаныққан көмірсутектердің атауына альдегидтер үшін "аль" деген жалғау, ал кетондар үшін "он" жалғауын қосу арқылы атайды.

Альдегидтердің изомериясы көміртегі атомдарының тізбегінің құрылысына байланысты, ал кетондардың изомериясы радикалдың құрылысына және карбониль тобының орнына байланысты.

Химиялық қасиеттері. Альдегидтер мен кетондар көптеген химиялық реакцияға белсенді қатысады. Бұл карбонил тобындағы қос байланыстың біреуі σ-байланыс, ал екінші π-байланыс болғандықтан, электрон тығыздығы көміртек атомынан оттегі атомына қарай ығысып, поляризациялануынан болады.

Сондықтан химиялық реакция кезінде карбонил тобы жоғарғы белсенділік көрсетеді. Олар қосы алу, алмасу, тотығу, полимерлену, конденсация реакцияларына қатысады.
1. Қосып алу реакциялары
а) Альдегидтер мен кетондар никель катализаторы қатысында сутегіні қосып алады. Бұл реакция бойынша альдегидтерден біріншілік спирт, ал кетондардан екіншілік спирт түзіледі.

ә) Альдегидтер аммиакпен әрекеттеседі, кетондар әрекеттеспейді

б) Көгерткіш қышқылды (НСN) қосып алу

в) Альдегидтер спирттерді қосып алып, жартылай ацетальдар түзеді.

Егер реакцияны хлорлы сутек қатысында қыздыру арқылы жүргізсе, толық ацеталь түзіледі.

Кетондар спирттермен қиынырақ әрекеттеседі.
2.Тотығу реакциясы. Альдегидтер жеңіл тотығып, қышқылдар түзеді, ал кетондар қиын тотығады.
Егер тотықтырғыш ретінде күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісін алып, альдегидпен әрекеттестірсе, бос күйінде күміс бөлінеді. Бұл реакцияны күміс айна реакциясы деп атайды және альдегидтерге сапалық реакция болып табылады.

Кетондарды күшті тотықтырғыштармен әрекеттіргенде, көміртегі тізбегі үзіліп, әр түрлі қышқылдар түзіледі.

3. Орын басу реакциялары. Орын басу реакциялары карбонил тобы арқылы жүреді.
а) альдегидтер гидроксиламинмен әрекеттесіп, оксимдер түзеді

Бұл реакцияға кетондар да түседі.
ә) альдегидтер фенилгидразинмен әрекеттесіп, фенилгидразондар түзеді

Бұл реакция альдегидтер мен кетондарды ашу үшін қолданылады.

б) галогендермен орын басу реакциясы

4. Конденсациялау реакциясы

Бұл реакция әлсіз сілтінің қатысында, альдегидтің немесе кетонның екі-үш молекуласының қосылуы арқылы жүреді. Реакция нәтижесінде альдоль түзіледі. Альдоль деп, құрамында гидроксил және карбонил топтары бар қосылысты атайды. Сондықтан оларды альдольды конденсация дейді.

5. Полимерлену реакциясы
Күкірт қышқылының аз мөлшерінің әсерінен альдегидтер полимерленеді.

Кетондар полимерленбейді
6. Канниццаро реакциясы
Концентрлі сілтілердің әсерінен α- сутегі атомы жоқ және альдольдарға димерленбейтін альдегидтер Канниццаро реакциясына түседі. Мұнда альдегидтің жарты молекуласы қышқылға дейін тотығады, ал жарты молекуласы спиртке дейін тотықсызданады.

6 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС «АЛЬДЕГИДТЕР МЕН КЕТОНДАРДЫҢ ҚАСИЕТТЕРІН ЗЕРТТЕУ»

6.1 Негізгі мағлұматтар

Жұмыстың мақсаты: а) альдегид тобына сапалық реакцияларды тәжірибе жүзінде жасау және оны түсіндіру; ә) ацетонның қасиетін зерттеу.

Реактивтер мен жабдықтар: формальдегид, этил спирті, фуксинкүкіртті қышқыл, күміс нитраты (АgNO₃) ерітіндісі, аммиак (NH₃), натрий бисульфиті ерітіндісі, 10% NaOH ерітіндісі, ацетон, йод ерітіндісі, калий йодиді ерітіндісі, хром қоспасы ерітіндісі, пробиркалар, штатив, шыны таяқша, пемза үгінділері, кинопленка, спирт шамы, газ жүретін түтікшелі тығын, мыс сымы, жұқа шыны, микроскоп.

1-тәжірибе. Этил спиртін тотықтыру арқылы сірке альдегидін алу

Жұмыстың барысы: Газ жүретін түтікшелі пробиркаға 2 мл хром қоспасы мен 2 мл этил спиртін құямыз. Газ жүретін түтікшені суы бар пробиркаға саламыз. Қоспаны абайлап спирт шамымен қыздырады. Түзілетін сірке альдегиді пробиркада сулы ерітінді түрінде жиналады, оны иісінен байқаймыз.

2-тәжірибе. Этил спиртін дегидрогенизациялау арқылы

сірке альдегидін алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 1 мл этил спиртін құяды. Спирт шамына мыс сымын қызыл болғанша қатты қыздырып, спиртке саламыз. Тәжірибені 5-6 рет қайталаймыз. Реакция өнімі- сірке альдегидін иісінен байқаймыз.

3-тәжірибе. Альдегидке сапалық реакция

Жұмыс барысы: 0,5 мл формальдегид ерітіндісіне 0,5 мл фуксинкүкіртті қышқылды құяды. Бірнеше уақыттан кейін қызыл-күлгін түстің пайда болғанын көруге болады.
4-тәжірибе. Күміс айна реакциясы

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 тамшы күміс нитраты ерітіндісін, 1 тамшы аммиак ерітіндісін, содан кейін 2 тамшы формальдегид құйыңдар. Қоспаны спирт шамында тез және абайлап қыздырыңдар, бірақ қайнауға жеткізбеңдер. Пробирка қабырғасында күмістің айна қабаты түзілгенде, қыздыруды тоқтатыңдар.

1) Қандай реакция жүрді? Реакция теңдеуін жазыңыздар.

5-тәжірибе. Ацетонның қасиетін зерттеу. Йодоформ реакциясы

Жұмыс барысы: Реакцияға ацетонның әлсіз судағы ерітіндісін қолданыңдар (0,5%). Пробиркаға калий йодидіндегі йод ерітіндісінің (Люголь ерітіндісі) 1 тамшысына түссізденгенше NaOH ерітіндісін құяды, сосын бірнеше тамшы ацетон ерітіндісін қосады. Йодоформның ашық-сары тұнбасы түзіледі және оған тән иіс сезіледі.

6-тәжірибе. Ацетонның еріткіштік қасиеті

Жұмыс барысы: Пробиркаға 5-6 тамшы ацетон құйып, оған кинопленканың кішкене бөлігін салыңдар. Шыны таяқшамен араластырыңдар. Пленканың еруі бақылаңдар.

Кинопленканың екі бөлігін ацетонмен ылғалдап, бір-бірімен жапсырыңдар.
Ацетонның еріткіштік қасиеті туралы түйін жасаңыздар.

7-тәжірибе. Ацетонның натрий бисульфитімен реакциясы

Жұмыстың барысы: Жұқа шыныға 1 тамшы қаныққан натрий бисульфиті (NaHSO₃) ерітіндісін, содан кейін 1 тамшы ацетон қосып, капиллярдың балқытылған ұшымен араластырыңдар.

Микроскоп арқылы әр түрлі бұрыс пішінді кристалдарды көріңдер.
1) Ацетонның натрий бисульфитімен қосылу реакциясының теңдеуін жазыңыздар.
2) Микроскоппен байқаған кристалдың суретін салыңыздар.

6.2 Бақылау сұрақтары:

1) Қалай жүзеге асыруға болады:

2) Альдегид тобын қандай реактивтермен анықтауға болады?

3) Альдегидтің Сu²⁺ ионымен тотығу реакциясын жазыңыздар.
6.3 Тест тапсырмалары

1. Альдегидті зертханада қалай алуға болады?

а) ағашты құрғақ айдау арқылы
ә) мыс (II) оксиді мен этанолды тотықтыру арқылы
б) этанолды концентрлі калий дихроматымен қыздыру арқылы
в) этанолды калий перманганатының әлсіз ерітіндісімен араластыру арқылы
2. Қандай реактивтің көмегімен альдегид тобын анықтауға болады?
а) йод суы мен сілті ерітіндісі арқылы
ә) бром суы ерітіндісі арқылы
б) күміс оксидінің аммиактағы еітіндісі арқылы
в) темір (III) хлориді ерітіндісі арқылы

3. Келесі өзгерісті жүзеге асыру үшін:

а) альдегидті тотықтыру қажет
ә) альдегидті тотықсыздандыру қажет
б) альдегид пен су арасында реакция жүргізу қажет
в) функционалдық топтың құрамына оттегі атомын енгізу қажет

4. Сірке альдегидін сутегімен әректтестіргенде, қандай өнім түзіледі?

а) этаналь
ә) пропанон-2
б) этанол
в) пропанол-2

5. Альдегид тізбегіндегі қай көміртегі атомы бірінші болып сутегіне алмасады?

а) бетта
ә) альфа
б) дельта
в) гамма
6. Қандай реакция арқылы этиленнен сірке альдегидін алуға болады?
а) гидратация
ә) тотығу
б) сульфирлеу
в) гидрлеу

7. Формальдегидтің күміс оксидінің аммиактағы ерітіндісімен әрекеттесуі реакцияның қай типіне жатады?

а) орын басу
ә) конденсациялану
б) гидратациялану
в) тотығу

8. Қай спиртті тотықтырғанда кетон түзіледі?

а) пропонол-1
ә) пропанол-2
б) бутанол-1
в) этанол

9. 3-гидроксибутанальді дегидратацияланғанда қандай өнім түзіледі?

а) бутен-2-аль
ә) бутаналь
б) бутен-2
в) прапаналь

10. Қай альдегид параформге дейін полимеризацияланады?

а) этаналь
ә) пропаналь
б) метаналь
в) бутаналь

Карбон қышқылдары. Күрделі эфирлер. Майлар

Молекуласында көміртек радикалымен байланысқан бір немесе бірнеше карбоксил тобы бар органикалық қосылыстарды карбон қышқылдары деп атайды. Жалпы формуласы- С_nH_2nO₂. Карбон қышқылдары қаныққан, қанықпаған және ароматты болып бөлінеді.

Құрамындағы карбоксил тобының санына байланысты бір негізді, екі негізді, көп негізді болып бөлінеді.
Бір негізді карбон қышқылдарының молекуласында бір кабоксил тобы бар. Мысалы: CH₃COOOH, CH₃-CH₂-COOH.
Екі негізді карбон қышқылдарының молекуласында екі карбоксил тобы бар. Мысалы: HOOC-COOH, HOOC-CH₂-COOH.
Қаныққан бір негізді, карбон қышқылдарын жүйелік номенклатура бойынша атау үшін, қаныққан көмірсутектердің атына "қышқыл" деген сөз қосады.
Мысалы: Н-СООН - метан қышқылы
СН₃-СООН - этан қышқылы
Қаныққан бір негізді карбон қышқылдарының изомериясы көміртегі тізбегінің құрылысына байланысты.
Химиялық қасиеттері. Карбон қышқылдарының қышқылдық қасиеті карбоксил тобына байланысты
Көміртегі атомының электрон бұлттары оттегі атомына қарай ығыстырылған. Сондықтан көміртегі атомы оң зарядталып, көрші гидроксил тобындағы оттегі атомының электрон бұлттарын өзіне тартады. Сөйтіп, гидроксил тобындағы оттек пен сутектің арасындағы байланыс әлсірейді, бұл сутек ионының бөлінуіне әкеліп соғады.

1. Тұз түзу. Карбон қышқылдары металдармен, сілтілермен, карбонаттармен әрекеттесіп тұздар түзеді.

2R-COOH+Mg→ (RCOO)₂ Mg+H₂↑
R-COOH+NaOH→ RCOONa+ H₂O
2 R-COOH+NaCO₃→ 2RCOONa+CO₂↑+H₂O
Мысалы: 2CH₃COOH+ Mg→ (CH₃COO)₂ Mg+H₂↑

Магний ацетаты

2. Күрделі эфир түзу. Карбон қышқылдары спирттермен әрекеттесіп, күрделі эфирлер түзеді.

3. Амидтер түзу. Карбон қышқылының аммоний тұзын қыздырғанда, амид және су түзіледі.

Карбон қышқылдарының хлорангидридтері аммиакпен әрекеттескенде амидтер түзіледі.

4. Галогендеу реакциясы. Карбон қышқылдары галогендермен орын басу реакциясына түседі. Орын басу реакциясы карбоксил тобына жақын жердегі сутегі атомында жүреді.

CH₃-COOH+Cl₂→CH₂Cl-COOH+HCl

5. Ангидридтер түзу. Карбон қышқылының екі молекуласы қосылып, ангидридтер түзеді.

6. Тотықсыздандыру реакциясы. Күшті тотықсыздандырғыш (LiAlH₄) әсерінен карбон қышқылдары спирттерге дейін тотықсызданады.

Қаныққан бір негізді карбон қышқылдары өсімдіктерде бос күйінде немесе күрделі эфир күйінде кездеседі.

Қанықпаған карбон қышқылдары

Молекуласында бір немесе бірнеше қос байланыстары бар қышқылдарды қанықпаған карбон қышқылдары деп атайды. Жүйелік номенклатура бойынша қанықпаған карбон қышқылдарын атау үшін, қанықпаған көмірсутектердің атауына"қышқыл" деген сөзді қосады. Мысалы: СН₂=СН-СООН пропен қышқылы.

Қанықпаған қышқылдар қаныққан қышқылдардың барлық химиялық қасиеттерін қайталайды. Сонымен қатар құрамында қос байланыс болғандықтан қосып алу, тотығу, полимерлену реакцияларына да түседі.
1. Қосылу реакциясы

2.Тотығу реакциясы

Қанықпаған қышқылдардың бірі- олеин қышқылы С₁₇Н₃₃СООН. Бұл- иіссіз, түссіз сұйық зат. Олеин қышқылы бром суын түссіздендіреді және табиғи майлардың құрамына кіреді. Олеин қышқылы сілтілермен әрекеттесіп, олеин қышқылының натрий тұзын түзеді (сабын).

С₁₇Н₃₃СООН +NaOH→ С₁₇H₃₃COONa+ H₂O
Олеин қышқылын катализатор қатысында сутегімен тотықсыздандырғанда, қаныққан карбон қышқылы стеарин қышқылы түзіледі. Бұл процесс маргарин өндірісінде маңызды роль атқарады.
С₁₇H₃₃COOH+ H₂→ С₁₇H₃₅COOН

Күрделі эфирлер. Майлар

Күрделі эфирлер деп- қышқыл молекуласының карбоксил тобындағы сутек атомы, көмірсутек радикалы мен немесе спирттің гидроксил тобындағы сутек атомы қышқыл қалдығымен орын алмасқанда түзілетін қосылыстарды атайды.

Күрделі эфирлер- қышқылдар мен спирттер өзара әрекеттесіп, су бөлгенде түзілетін қосылыстар. Мысалы:

Бұл реакцияны этерификация реакциясы деп атайды. Күрделі эфирдің атауы реакцияға алынған қышқыл мен спирттің атауынан құралады.

Мысалы: сірке қышқылының этил эфирі.
Күрделі эфирлер иондарға ыдырамайтын қосылыстар.
Олар гидролиздену, тотықсыздану реакцияларына қатысады. Күрделі эфирлер қатарына, биологиялық маңызы өте зор майлар жатады.

Майлар дегеніміз үш глицеридтердің күрделі қоспалары. Үш глицеридтер деп үш атомды глицерин мен жоғарғы май қышқылдарының күрделі эфирлерін айтады.

Майлардың құрылысын былай көрсетуге болады:

Табиғи майлардың құрамында үнемі глицерин және әр түрлі қышқылдар болады.

Майлардың физикалық қасиеттері олардың құрамындағы қышқылдарға байланысты. Егер майдың құрамында қанықпаған қышқылдар көп болса, онда майлар сұйық болады (зығыр, мақта, күнбағыс майы). Егер қаныққан қышқылдар көп болса, онда майлар қатты болады (жануар майы).
Майлар судан жеңіл және суда ерімейді.

Химиялық қасиеттері

Майларды гидролиздеу

Майларды сумен автоклавта қыздырса, олар глицерин мен карбон қышқылдарына ыдырайды.

Майлар гидрлеу реакциясына түседі, гидрленген май сабын алу үшін де қолданылады.
7 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС «КАРБОН ҚЫШҚЫЛДАРЫНЫҢ
ҚАСИЕТІН ЗЕРТТЕУ. КҮРДЕЛІ ЭФИР СИНТЕЗІ»

7.1 Негізгі мағлұматтар

Жұмыстың мақсаты: карбон қышқылдарының физикалық, химиялық қасиеттерімен және күрделі эфир синтезімен танысу.

Реактивтер мен жабдықтар: натрий ацетаты, амил спирті, сірке қышқылы, концентрлі күкірт қышқылы, олеин қышқылы, калий перманганатының 5 %-тік ерітіндісі, 10 %-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, этил спирті, СаСl₂ ерітіндісі, пробиркалар, штатив, спирт шамы, бөлгіш воронка, су моешасы, газ жүретін түтікшелі тығын, колба, стақан, мұз немесе қар.

1-тәжірибе. Сірке қышқылы және оның тұздарын алу

Жұмыс барысы: Колбаға 3-4 г құрғатылған натрий ацетатын салып, оның үстіне 3-4 мл концентрленген күкірт қышқылын құйып, аузын газ жүретін түтігі бар тығынмен тығындайды. Газ түтігінің екінші ұшын қар салынған стақанға батырылған пробиркаға енгізеді. Қоспада реакция бірден жүре бастайды. Қоспаны қайнатпай баяу қыздырып, сірке қышқылын газ түтігі арқылы пробиркаға айдайды. Пробиркада таза сірке қышқылының кристалдары пайда болады.

Реакция теңдеуін жазыңыздар.

2-тәжірибе. Сірке қышқылының амил эфирін алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 мл амил спиртін, 2 мл сірке қышқылын және 1 мл концентрлі күкірт қышқылын құяды. Қоспаны абайлап араластырады. Пробирканы 20 минут қайнап жатқан су моншасында ұстайды. Содан кейін пробирканы суытып, қарайған сұйықты суы бар пробиркаға құяды. Сұйық екі қабатқа бөлінеді, жоғарғы қабатта- алмұрт иісті сірке қышқылының амил эфирі түзіледі. Оны бөлгіш воронкамен бөліп аламыз.

3-тәжірибе. Олеин қышқылының тотығуы

Жұмыстың барысы: Пробиркаға 1 мл 5 %-тік күкірт қышқылы ерітіндісін және 0,5 мл олеин қышқылын құямыз. Пробиркадағы қоспаны шайқап араалстырамыз. Не байқадыңдар?

Реакция теңдеуі:

4-тәжірибе. Олеин қышқылының тұзын алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 тамшы олеин қышқылы және 4-6 тамшы дистилденген су құяды. Мұқият араластырып, 6-8 тамшы сілті ерітіндісін қосады. Алынған қоспаны спирт шамында қыздырады. Суда еритін натрий сабыны түзілгендіктен шайқағанда көбік пайда болады. Алынған сабын ерітіндісінде 2-3 тамшы кальций сабынының ақ тұнбасына назар аударыңдар.

1) Натрий сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар.
2) Кальций сабынының түзілу реакциясын жазыңыздар.

5-тәжірибе. Олеин қышқылының сілтімен әректтесуі. Сабын алу

Жұмыс барысы: Пробиркаға 2 мл 10 %-тік сілті ерітіндісін құйып, үстіне 2-3 тамшы олеин қышқылын қосады. Қоспаны күшті араластырады. Сол кезде сабын көпіршігінің түзілгені байқалады. Бұл –олеин қышқылының натрий тұзы (сабын).
С₁₇Н₃₃СООН +NaOH→ С₁₇H₃₃COONa+ H₂O

7.1 Бақылау сұрақтары:

1) Келесі реакция теңдеулерін жазыңыздар:

а) сірке қышқылының амил эфирі
ә) олеин қышқылына бромның қосылуы
2) Қанықпаған карбон қышқылдарындағы карбоксил тобы және көмірсутек радикалы бойынша қандай реакциялар жүреді?
3) Натрий формиатының түзілу реакциясын жазыңыздар.

7.2 Тест тапсырмалары

1. Карбон қышқылдары қалай жіктеледі?

а) бір негізді, көп негізді?
ә) қаныққан, қанықпаған, ароматты, бір және көп негізді
б) жоғары және төменгі қаныққан қышқылдар
в) суда еритін, суда ерімейтін

2. Сірке, акрил, стеарин қышқылдарын бір-бірінен қалай ажыратуға болады?

а) агрегаттық күйі және иісі бойынша
ә) лакмус ерітіндісі арқылы
б) сілті ерітіндісі арқылы
в) йод суы арқылы
3. Келесі қышқылдардың структуралық формуласын жазыңыздар.
а) 3,3-диметилбутан қышқылы
ә) 2,4-диметилпентан қышқылы
б) изомай қышқылы
в) 2-метил-3-этилпентан қышқылы

4. Күрделі эфирді алу негізінде қай реакция жатыр?

а) гидратация
ә) этеификация
б) дегидрлеу
в) гидолеу

5. Этил спиртін тотықтырғанда қандай реакция жатыр?

а) метан қышқылы
ә) этан қышқылы
б) пропан қышқылы
в) метан және этан қышқылы

6. Келесі күрделі эфирін гидролиздегенде қандай өнімдер түзіледі?

а) пропан қышқылы мен этил спирті
ә) этан қышқылы және прпил спирті
б) пропан қышқылы және сірке альдегиді
в) этан қышқылы және пропанон

7. Қандай қышқыл дикарбон қышқылына жатады?

а) сірке қышқылы
ә) пропион қышқылы
б) қымыздық қышқылы
в) май қышқылы

8. Қай қышқылды изомай қышқылы деп атауға болады?

а) метан қышқылын
ә) пропан қышқылын
б) 2- метилпропан қышқылын
в) бутан қышқылын

9. Стеарин қышқылын қай затпен әрекеттестіру арқылы сабын алуға болады?

а) аммиак
ә) сутегі
б) натрий гидроксиді
в) спирт

10. Этилацетатын қышқылды ортада гидролиздегенде қандай өнімдер түзіледі?

а) этил спирті
ә) сірке қышқылы
б) этаналь
в) этил спирті және сірке қышқылы

Көмірсулар

Көмірсулар табиғатта өте кең таралған және адам өмірінде аса маңызды роль атқарады. Олар қоректік заттардың құрамына кіреді, адамға қажетті энергия негізінен осы көмірсулармен толтырылады.

Ақуыздың биосинтезіне және тұқым қуалау қасиеттерінің берілуіне қажетті нуклеин қышқылдары осы көмірсулардың туындыларынан құрылған. Әсіресе көмірсулар туындыларының фотосинтез процесінде маңызы зор.
Фотосинтез процесі деп қарапайым заттардан (Н₂О және СО₂) күн сәулесінің энергиясын пайдаланып жасыл пигмент хлорофильдің қатысуы арқылы көмірсулардың түзілуін айтады.
Фотосинтездің сызба нұсқасы:

Реакция нәтижесінде түзілген глюкоза өсімдік организмінде түзілетін басқа заттардың (крахмал, май) негізі болып табылады.
Барлық өсімдіктер әлемінде жүріп жатқан фотосинтез процесінің үлкен экологиялық маңызы бар. Себебі жер шарының өсімдіктері 550 млрд тонна
СО₂сіңіріп, 400 млрд тонна оттегені бөліп шығарады.
Кейбір көмірсуларды химиялық жолмен өңдеу арқылы маталар, қопарылғыш заттар және т.б. алады.
Көмірсулардың жіктелуі.
Көмірсулар негізінен үш топқа бөлінеді: моносахаридтер, дисахаридтер, полисахаридтер.
Моносахаридтер деп молекуласында бір карбонил ( альдегид немесе кетон) және бірнеше гидроксил топтары бар қосылыстарды атайды. Альдегид тобы бар моносахаридтер альдоздар, ал кетон тобы бар моносахаридтер кетоздар деп аталады.

Молекуласында көміртегі атомының санына байланысты былай бөлінеді:

3 көміртегі атомы болса- триоза
4 көміртегі атомы болса- тетроза
5 көміртегі атомы болса –пентоза
6 көміртегі атомы болса – гексоза
Бұлардың ішінде ең көп тарағандары пентозалар мен гексозалар. Биологиялық маңызы зор гексозаларға: глюкоза (жүзім қанты), фруктозалар (жеміс қанты) жатады. Моносахаридтер- қатты заттар, суда жақсы ериді, дәмі тәтті, бейтарап орталы.
Циклді формаға ауысатын моносахарид ерітінділері ерекше қасиетке ие: олардың ерітінділері тұрған кезде моносахаридтің бір формасы екінші формаға біртіндеп ауысады. Мұндай жаңадан дайындалған моносахарид ерітіндісінің оптикалық белсенділігінің өзгеру құбылысын мутаротация деп атайды.
Химиялық қасиеттері. Моносахаридтердің химиялық қасиеттері оның құрамындағы гидроксо және альдегид (немесе фруктозадағы кето- топтарына байланысты.
1. Спирттер сияқты моносахаридтер сілтілермен әрекеттесіп, алкоголяттар немесе сахараттар түзеді. Мысалы: қалыпты температурада глюкоза мыс (II) гидроксидімен әрекеттесіп, көк түсті мыс сахаратын түзеді:

2. Тотығу реакциясы.

Барлық гексоза- альдозалар, жеңіл тотығады.
Олар альдегидтер сияқты күміс айна реакциясына түседі және Фелинг сұйығын тотықсыздандырып қызыл түсті мыс (I) тотығын береді.
Мысалы:

Бұл реакция альдоздар мен кетоздарды анықтауға қолданылатын сапалық реакцияларға жатады.
3. Қосып алу реакциялары.
Гексоза- альдозалар қосып алу реакциясына бейімді. Олар сутегіні қосып алып, көп атомды спирттер түзеді.

Моносахаридтерді тотықсыздандыруға сутек, натрий боргидриді және катализатор (палладий, никель) қолданылады.
4. Орын басу реакциялары
Моносахаридтерді фенилгидразинмен қыздырғанда, суда қиын еритін- озазондар түзеді. Бұл реакция карбонил тобын алу үшін пайданылады.

II. Дисахаридтер деп гидролиздегенде екі молекула моносахаридтерге ыдырайтын көмірсуларды атайды. Дисахаридтерге сахароза (тағам ретінде қолданылатын қант), мальтоза, лактоза (сүт қанты) және целлюбиоза жатады.

Олардың жалпы формуласы С₁₂Н₂₂О₁₁. Табиғатта ең көп тараған дисахарид- сахароза. Осы дисахаридтер гидролизденгенде келесі моносахаридтер түзіледі.
Сахароза+Н₂О→Д- глюкоза+Д-фруктоза
Лактоза+Н₂О→Д- глюкоза+Д-галактоза
Мальтоза+Н₂О→Д- глюкоза+Д-глюкоза
Сахароза табиғатта өсімдектерде өте жиі кездеседі. Ол гидролизденіп, глюкоза мен фруктозаға ыдырайды.
С₁₂Н₂₂О₁₁+Н₂О→С₆Н₁₂О₆+ С₆Н₁₂О₆
Сахароза глюкоза фруктоза

Азотты органикалық қосылыстар

Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар)

Азотты органикалық қосылыстарға аминдер, аминоспирттер, амин қышқылдар, қышқылдардың амидтері, ақуызды заттар, цианды қосылыстар, ароматты аминдер, диазоқосылыстар жатады.

Аминдер
Аминдер деп - аммиак молекуласындағы сутегінің бір немесе бірнеше атомының орнын көмірсутек радикалдары басқан органикалық қосылыстарды айтады.
Құрамындағы алмасқан радикалдардың санына қарай аминдер
Біріншілік: СН₃NH₂, C₂H₅NH₂.
Екіншілік:
Үшіншілік: болып бөлінеді.
Аминдерді жүйелік номенклатура атауына амин деген сөзді қосып атайды.
Мысалы: СН₃NH₂- метиламин
- метилэтиламин.
Аминдер табиғатта ақуыздар мен амин қышқылдары шіріген кезде пайда болады.
Химиялық қасиеттері
1. Аминдер судағы ерітінділері айқын негіздік қасиет көрсетеді.
СН₃–СН₂-NH₂+НОН→[ СН₃–СН₂-NH₃⁺]ОН^-
2. Тұз түзу реакциялары.
Аминдер минералды қышқылдармен әрекеттесіп, тұз түзеді.
СН₃–СН₂-NH₂+НСL→ СН₃–СН₂-NH₃СL
3. Азотты қышқылмен әрекеттесуі.
Біріншілік аминдер азотты қышқылмен әрекеттесіп, спирттер, ал екіншілік аминдер нитрозоаминдер түзеді. Үшіншілік аминдер реакцияға түспейді.
СН₃–СН₂-NH₂+НO-NO→ СН₃–СН₂-OH+N₂+H₂O
Этиламин этил спирті

Амин қышқылдары. Ақуыздар (белоктар)

Амин қышқылдары деп – карбон қышқылының молекуласындағы көмірсутегіндегі сутегінің орнын амин тобы басқан органикалық қосылыстарды айтады.

Амин қышқылдарының физиологиялық маңызы өте зор, өйткені олардың қалдықтарынан ақуыздар құрылады және олардан ферменттер, витаминдер, гормондар түзіледі. Амин қышқылдарын көбінесе тривиалды (шығу тегі бойынша) атаумен атайды. Мысалы:
NH₂- СН₂-СООН- глицерин. Сонымен қатар, амин қышқылдарын атау үшін сәйкес карбон қышқылының атына "амино" деген сөз қосып, амин тобының орнын грек алфавитімен көрсетіп атайды.
Амин қышқылдарының жіктелуі
Амин қышқылдары құрылысы бойынша үш топқа бөлінеді:
1. Ациклді.
2. Карбоциклді.
3. Гетероциклді
Ациклді амин қышқылдары карбоксил –СООН және амин - NH₂ топтарының санына қарай бөлінеді.
1. Моноаминкарбон қышқылдары: аланин
2. Моноаминдикарбон қышқылдары:
Аспарагин қышқылы
3. Диаминмонокарбон қышқылдары: лизин
Химиялық қасиеттері
Амин қышқылдарының құрамында негіздік аминді және қышқылды карбоксил топтары болғандықтан, олар амфотерлілік қасиет көрсетеді.
1. Тұздар түзу реакциялары.
Амин қышқылдары қышқылдармен де, негіздермен де әрекеттесіп, тұздар түзеді.
NH₂-CH₂-COOH+HCl→NH₃Cl- CH₂-COOH
Глицин тұз қышқылды глицин

NH₂-CH₂-COOH+NaOH→ NH₂-CH₂-COONa+H₂O

Глицин глициннің натрий тұзы
2. Амин қышқылдары қышқылдар сияқты күрделі эфирлер, хлорангидридтер, амидтер түзеді.

3. Амин қышқылдары қышқылдар сияқты декрбоксилденіп, аминдер түзеді.

4. Амин қышқылдарына азотты қышқылмен әсет етсе, оксиқышқыл және азот түзіледі.
NH₂-CH₂-COOH+HNO₂→HO- CH₂-COOH+N₂+H₂O
5. Амин қышқылдары дезаминдеу реакциясына түседі, нәтижесінде амин тобы жойылады. Бұл реакция организмдерде ферменттердің әсерінен жүреді.

6. Амин қышқылдарының құрамында негіздік қасиет беретін амин тобы және қышқылдық қасиет беретін карбоксил тобы болғандықтан олардың молекулалары өзара әрекеттесіп, полимерлер түзеді.

Е кі немесе бірнеше амин қышқылдарынан су бөлгенде, түзілетін заттарды пептидтер деп атайды. Бұл жағдайда амин қышқылдарының арасында пептидтік байланыс пайда болады.
Егер пептидтер екі амин қышқылынан түзілсе дипептид, үшеуден түзілсе трипептид, ол көп амин қышқылдарынан түзілсе-полипептид деп аталады.

Пептидтердің аталуы қатысқан амин қышқылдарының атымен аталады және бірінші амин қышқылының атына "ил" жалғауы қосылады. Полипептидтердің құрылысы тізбекті болады, кез келген амин қышқылдары бір-бірімен әр түрлі қосыла алады.

Ақуыздар (белоктар)

Ақуыздар (белоктар) деп молекуласы бір- бірінен пептидтік байланыспен қосылған α-амин қышқылдарының 20-ға жуық түрінің қалдықтарынан құралған жоғары молекулалы қосылыстарды атайды. Ақуыздар организм құрамының ең маңыздысы, олар өсімдіктер мен жануарлардың клеткаларының протоплазмасында және ядросында болады. Ақуыз жоқ жерде тіршілік жоқ, – ол тіршіліктің негізгі нышаны.

Табиғатта ақуыздардың көптеген түрлері кездеседі. Олардың атқаратын функцияларына және қасиеттеріне байланысты молекулалаық массалары да әр түрлі болады. Ақуыздардың молекулалық массалары бірнеше мыңнан бірнеше миллионға дейін барады.
1839 жылы Голландия ғалымы Мульдер ақуыздарыд "протеин" деп атауды ұсынды. Ақуыздар бұлшық еттердің, қанның, сүттің, жұмыртқаның, өсімдіктердің, жүннің, жібектің және шаштың құрамына кіреді. Барлық ақуыздардың химиялық құрамы шамамен мынадай:
С-50-55% , О-21,5-23,5%, S-0,2-2,4%,
Н-6,5-7,3%, N-15-17%, Р-0,8%
Fe-0,4%
Соңғы кезде ақуыздың құрамында басқа да элементтер (магний, кобальт, сынап, күміс, қорғасын, йод, мыс т.б.) болатыны анықталды.

8 ЗЕРТХАНАЛЫҚ ЖҰМЫС «АҚУЫЗДАРҒА (БЕЛОК) САПАЛЫҚ РЕАКЦИЯЛАР»

8.1 Негізгі мағлұматтар

Жұмыстың мақсаты: ақуыздарға сапалық реакциялардың негізгілерімен танысу.

Реактивтер мен жабдықтар: сүт, сірке қышқылы, 30%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісі, мыс (II) сульфаты ерітіндісі, концентрленген азот қышқылы, колба, пробиркалар, сүзгі қағаз.

1-тәжірибе. Сүттегі ақуызды бөлу

Жұмыс барысы: 10 мл сүтке 10 мл су және 7 тамшы сірке қышқылын құямыз. Қоспаны араластырып, 7-10 минут қоямыз, содан кейін сүземіз. Сүзіп алынған ерітіндіде сүттің альбумині мен глобулині болады. Сүзгі қағазда казеинмен араласқан май қалады.

Ерітіндіні (фильтрат) және сүзгі қағазда қалған тұнбаны келесі реакцияға қалдырады.

2-тәжірибе. Биурет реакциясы

Жұмыс барысы: 1 мл сүттің ақуызына 1 мл 30%-тік натрий гидроксидінің ерітіндісін және 1-2 тамшы мыс(II) сульфатының әлсіз ерітіндісін тамызады. Қоспа ашық күлгін түске боялады. Бұл реакция ақуыздағы пептидті топты (-СО-NН-) анықтау үшін жүргізіледі.

3-тәжірибе. Ксантопротеин реакциясы

Құрамындағы ароматты ядролы қышқылдары (тирозин, триптофан, фенилаланин) бар ақуыздар азот қышқылымен ксантопротеин реакциясын береді.

Жұмыс барысы: 1 мл сүт ақуызына абайлап 1 мл концентрленген азот қышқылын құяды. Қоспаны сары түс пайда болғанша қыздырады. Содан кейін ерітіндіні суытып, бірнеше тамшы аммиак ерітіндісін қосады. Нәтижесінде құрамында хинонды сақинасы бар нитрон қышқылының түзілуінен сары түс қызғылт түске айналады.

8.2 Бақылау сұрақтары:

1. Амин қышқылдары дегеніміз не?

2. Келесі өзгерістерді жүзеге асырыңыздар. А-қандай зат?

8.3 Тест тапсырмалары

1. Неліктен амин қышқылдары амфотерлі заттар болып табылады?

а) құрамында амин және карбоксил тобы бар
ә) құрамында азоты бар қосылыс болғандықтан
б) сумен әрекеттеседі
в) қышқылдармен әрекеттеседі

2. А –затын келесі сызбанұсқа бойынша алады.

Бұл қандай зат:
а) сірке қышқылы
ә) бензол
б) аминосірке қышқыл
в) хлорсірке қышқылы

3. Төменде берілген формуланың қайсысы β-аминопропион қышқылына сәйкес келеді?

а)
ә)
б)
в)

4. Төмендегі заттардың қайсысы индикаторға бейтарап реакцияны көрсетеді?

а)
ә)
б)
в)

5. Қандай химиялық тәсілмен аминосірке қышқылын сірке қышқылынан ажыратуға болады?

а) лакмус ерітіндісімен әсер ету арқылы
ә) бейтараптау реакциясы арқылы
б) этирфикациялау реакциясы арқылы
в) тұз қышқылымен әсер ету арқылы

6. Қандай реактивпен глицерин және ақуыз ерітінділерін анықтауға болады?

а) лакмус ерітіндісі арқылы
ә) зот қышқылы арқылы
б) мыс (II) гидроксиді арқылы
в) ізбес суы арқылы
7. Аланин (2-аминопропан қышқылы) қандай химиялық қасиеткөрсетеді?
а) негіздік
ә) тотықтырғыш
б) тотықсыздандырғыш
в) амфотерлік

8. Глицерин және валин амин қышқылдарының әрекеттесуінен түзілген өнімді қалай атайды?

а) тұз
ә) амин қышқылы
б) дипептид
в) қышқыл

9. Пептидтік байланыс түзуге қандай функционалдық топтар қатысады?

а) қышқылдық
ә) амин және карбоксил
б) екі амин тобы
в) карбонил және гидроксил

10. Ақуызды гидролиздегенде соңғы өнім қандай зат?

а) α-амин қышқылы
ә) оксиқышқылы
б) пептондар
в) нуклеин қышқылы

ӘДЕБИЕТТЕР ТІЗІМІ

1. Стародубцев Д.С. Органическая химия. – Высшая школа, 1991. – 42-344 с.

2. Артеменко А.И. Практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 1983. – 12-152 с.
3. Рево А.Я., Зеленкова В.В. Малый практикум по органической химии. – М.: Высшая школа, 1980. – 5-148 с.
4. Коровин Н.В., Мигулина Э.И., Рыжова Н.Г. Лабораторные работы по химии. – М.: Высшая школа, 1998. – 5-15 с., 170-185 с.
5. Под ред. проф. О.Ф. Гинзбурга и чл. Корр. АН СССР А.А. Петрова Лабораторные работы по органической химии
6. Иванов В.Г., Гева О.Н., Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии
7. Днепровский А.С., Темникова Т.И. Теоретические основы органической химии

жүктеу/скачать 1,28 Mb.

Достарыңызбен бөлісу:

1 2