Диеновые синтезы. Этот вид реакций заключается в 1,4-присоединении алкена или алкина (ацетиленового углеводорода) к диену с сопряженными двойными связями. Например:
Такие реакции используют для получения многих циклических органических соединений. Непредельные соединения, вступающие в реакцию с диенами, называют диенофилами. Диеновые синтезы известны как синтезы Дилъса — Альдера (по имени ученых, открывших эти реакции).
Реакции полимеризации. Диеновые углеводороды обладают исключительно важной особенностью: они легко вступают в реакции полимеризации с образованием каучукоподобных высокомолекулярных продуктов. Реакции полимеризации протекают с присоединением молекул друг с другом в 1,4- или 1,2-положении, а также с одновременным присоединением в 1,4-и 1,2-положения. Вот как выглядит фрагмент формулы продукта полимеризации дивинила (бутадиена-1,3), если присоединение молекул друг к другу идет в положение 1,4:
nН2С=СН—CН=СН2 ® …—Н2С—СН=СН—СН2—СН2—CH=СН—СН2—...
бутадиен-1,3 фрагмент формулы полибутадиена
Этот фрагмент полимера можно представить в сокращенной форме:
[—СН2—СН==СН—СН2—]n
Аналогично записывают и уравнение реакции полимеризации изопрена (2-метилбутадиена-1,3):
nН2С=С—CН=СН2 ® ... —Н2С—С=СН—СН2—СН2—C=СН—СН2—...
| | |
CH3 CH3 CH3
2-метилбутадиен-1,3 фрагмент формулы полиизопрена
5. ОТДЕЛЬНЫЕ ПРЕДСТАВИТЕЛИ
Дивинил (бутадиен-1,3) Н2С=СН—СН=CН2 — бесцветный газ с резким запахом. Служит одним из важнейших мономеров для производства синтетических каучуков и латексов, пластмасс и других органических соединений.
Изопрен (2-метилбутадиен-1,3) Н2С=С—СН=СН2
|
СН3
бесцветная жидкость. Является структурным компонентом природного каучука и других соединений (терпенов, каротиноидов и др.). Служит мономером для получения синтетического каучука.
Хлоропрен (2-хлорбутадиен-1,3) Н2С=С—СН=СН2
|
С1
бесцветная токсичная жидкость. Служит для производства хлоропренового синтетического каучука.
Достарыңызбен бөлісу: |