Химия пәніне арналған оқу-әдістемелік материалдар
жүктеу/скачать 5,02 Mb.
|
| Химиялық қасиеттері
Фенолдардың ароматты ядросы да, гидроксил тобы да реакцияға түскіш. Фенолдардың (карбол қышқылының) қышқылдық қасиеті спирттер мен судың қышқылдық қасиеттерінен жоғары, КD = 1,3∙10-10, ал көмір қышқылының КD = 4,5∙10-7 болғандықтан, натрий карбонатынан көмір қышқыл газын ығыстыра алмайды, керісінше фенолдарды көмір қышқылы фенолят ерітінділерінен ығыстырады: C6H5ONa + СО2 + H2O → С6Н5ОН + NaHСО3 Осы реакция арқылы фенолдарды спирттерден не карбон қышқылдарынан бөліп алады. 1. Фенолдар сілтілермен әрекеттесіп, феноляттар түзеді. С6Н5ОН + NaOH → C6H5ONa + H2O натрий феноляты 2. Нитрлеу реакциясы. Фенолдар нитрлеу реакциясына жеңіл түседі. Бөлме температурасында фенолды сұйытылған азот қышқылымен нитрлейді. С6Н5ОН + НNO3,сұйыт. → C6H4(OН)NО2 (о- және n- нитрофенолдар түзіледі) Егер фенолды концентрлі азот қышқылымен әрекеттестірсе, пикрин қышқылы (үш нитрофенол) түзіледі. пикрин қышқылы 3. Жай және күрделі эфирлер түзу. Феноляттарды галогенарендермен әрекеттестіргенде ароматты жай эфирлер түзіледі, ал феноляттарды галогенангидридтермен не карбон қышқылдарының ангидридтерімен әрекеттестіргенде күрделі эфирлер түзіледі. 4.Сульфирлеу. Бұл процесс жеңіл (оңай) жүреді және температураға байланысты о- не n-изомерлер түзіледі. 5. Алкилирлеу және ацилирлеу - Фридель-Крафтс реакциялары жағдайларында жүргізіледі. 2С6Н5ОН + 2СН3СОСІ → 2C6H4(СН3СО)OН + 2НСІ реакция АІСІ3 катализаторы қатысында жүреді, нәтижесінде 2-гидроксиацетофенол және 4- гидроксиацетофенол түзіледі. 6. Тотықсыздану реакциясы. Фенолды катализатор қатысында гидрлеу (тотықсыздандыру) нәтижесінде циклогексанол түзіледі. Екі атомды фенолдарды да (пирокатехин о-изомер, резорцин м-изомер, гидрохинон n-изомер) бір атомды фенолдар сияқты алады, бірақ кейбір өздеріне тән қасиеттері олардың алынуына шектеулер қояды. Химиялық қасиеттері де бір атомды фенолдардың қасиеттеріне ұқсас. Үш атомды фенолдар: пирогаллол(1,2,3-бензентриол), оксигидрохинон (1,2,4-бензентриол), флороглюцин (1,23,5-бензентриол) суда жақсы еритін кристалды заттар. жүктеу/скачать 5,02 Mb. Достарыңызбен бөлісу:
|