Қанықпаған бір негізді қышқылдар. Алу.
Физикалық және химиялық қасиеттері
Қанықпаған бір негізді этилен қатарының қышқылдарының жалпы формуласы CnH2n-1COOH.
СН2 = СН-СООН – пропен (акрил) қышқылы
СН2 = СН-СН2 - СООН – винилсірке (3-бутен) қышқылы
СН3 - СН=СН-СООН – кротон(2-бутен) қышқылы
СН2=С(СН3)–СООН - метаакрил(-метилакрил, метилпропен) қышқылы
СН3 – (СН2)7- СН=СН – (СН2)7СООН олеин қышқылы
Қанықпаған қышқылдарды алудың 2 жалпы әдістері бар:
1. Еселі байланысы бар алғашқы затқа карбоксил тобын енгізеді
2. Қаныққан қышқылдарды қанықпаған қышқылдарға айналдыру
СН2Сl-СН2 СООН + 2КОН KCl + СН2 = СН-СООК + H2O
Қанықпаған бір негізді қышқылдар қаныққан бір негізді қышқылдардан айырмашылығы: тығыздықтарының және диссоциация константаларының жоғарылығында. Қанықпаған қышқылдар да тұздар, ангидридтер, галогенангидридтер, амидтер, күрделі эфирлер түзеді. Сонымен бірге еселік байланыс бойынша қосылу, тотығу, полимерлену реакцияларына да түседі.
Қанықпаған және қаныққан екі негізді қышқылдар. Алу.
Физикалық және химиялық қасиеттері
Қаныққан екі негізді қышқылдардың жалпы формуласы CnH2n (COOH)2 .
НООС-СООН - қымыздық қышқылы
НООС-СН2-СООН – малон қышқылы
НООС-(СН2)2 -СООН - янтар қышқылы
Екі негізді қышқылдарды алу әдістері бір негізді қышқылдарды алу әдістері сияқты:
1.Гликольдерді тотықтырып:
|
пропандиол -1,3
|
|
малон қышқылы
|
2. Динитрилдердің гидролизі (сабындану):
3. Оксиқышқылдардың тотығуы
СН2ОНСН2СООН + О НООС-СН2-СООН
Екі негізді қышқылдар түссіз, кристалды заттар, суда жақсы ериді. Бір негізді қышқылдар сияқты жұп көміртегі атомдары бар екі негізді қышқылдардың да балқу температурасы тақ көміртегі атомдары бар қышқылдардың балқу температурасынан жоғары.
Екі негізді қышқылдар бір негізді қышқылдардан күштірек, себебі карбоксилдердің өзара әсерлесуінің нәтижесінде диссоциация жеңілдейді. Бір негізді қышқылдар сияқты (сол жағдайларда) екі негізді қышқылдар да толық және толық емес қышқылдар туындыларын береді: бейтарап және қышқыл тұздар, мысалы, калий оксалаты К2С2О4 , қышқыл калий оксалаты КНС2О4, толық және толық емес күрделі эфирлер, мысалы, малон қышқылының диэтил эфирі С2Н5ООС-СН2 –СООС2Н5, малон қышқылының моноэтил эфирі НООС-СН2 –СООС2Н5 , толық және толық емес амидтер.
қымыздық қышқылының диэтил эфирі
|
|
қымыздық қышқылының натрий тұзы
|
|
|
қымыздық қышқылының моноэтил эфирі
|
|
|
натрий оксалаты
|
Сонымен бірге, бір молекуладағы 2 карбоксил тобы ерекше де химиялық қасиет көрсетеді. Балқу температураларынан жоғарырақ температурада бір карбоксил тобы көмір қышқыл газын бөліп, айрылады:
Янтар және глутар қышқылдары циклді ангидридтер түзе алады:
|
янтар қышқылы
|
янтар ангидриді
|
|
глутар қышқылы
|
глутар ангидриді
|
Адипин, пимелин қышқылдарының кальций не барий тұздарының пиролизінен СО2 бөлініп, кетондар түзіледі.
|
адипин қышқылы
|
циклопентанон
|
Қанықпаған 2 негізді қышқылдардан көбірек белгілісі фумар және малеин қышқылдары, біреуі цис- біреуі транс- орналасқан, формулалары бірдей: НООС-СН=СН-СООН.
Екі қышқылды да алма қышқылын қыздырып алады:
НООС-СН2СНОН-СООН Н2О + НООС-СН=СН-СООН
Бұл қышқылдар да карбоксил топтары бойынша тұз, күрделі эфирлер, амидтер түзеді.
Достарыңызбен бөлісу: |
