Химия пәніне арналған оқу-әдістемелік материалдар


Дәріс 44. НИТРИЛДЕР ЖӘНЕ ИЗОЦИАНИДТЕР



бет232/271
Дата27.10.2022
өлшемі5,02 Mb.
#45726
1   ...   228   229   230   231   232   233   234   235   ...   271
Байланысты:
Ã. Ê. Èñêàêîâà 4 18. 09. 2013 æûë?û ¹1 áàñûëûì îðíûíà åíã³ç³ëãåí

Дәріс 44. НИТРИЛДЕР ЖӘНЕ ИЗОЦИАНИДТЕР
Изомерия, атауы, алу, қасиеттері

Нитрилдердің жалпы формуласы R – С ≡ N , ал изоцианидтердің жалпы формуласы R – N ≡ С


+ -
не R – N ≡ С , азот пен көміртегі семиполярлы байланысқан. Нитрилдерді қышқыл бойынша СН3-СN - сірке қышқылының нитрилі, СН3СН2СN-пропион қышқылының нитрилі деп, не көмірсутектерге нитрил қосып СН3-СN-этан нитрил, СН3СН2СN -пропан нитрил деп атайды.
Изоцианидтерді радикалға изоцианид деген жалғау қосып оқиды:
СН3-N≡С –метилизоцианид; СН3СН2N≡С этилизоцианид.
Алу жолдары

Нитрилдерді және изоцианидтерді алуда құрылыстарына байланысты өзгешеліктері көп.


1. Галогеналкилдермен сілтілік металдар цианидтері әрекеттескенде көбінесе нитрилдер түзілсе, күміс тұздары изоцианидтер береді:

R-Сl + КСN → R – СN + КСl ,
RСl + АgCN → R - NС + АgCl


2. Қышқылдар амидтері дегидратацияланып, нитрилдер береді:

R – СОNН2 → R - СN + Н2О




3. Альдоксимдер (кетоксимдер емес) сірке ангидридімен дегидратациялағанда нитрилдер түзіледі.
қыздыру
RСНNОН + (СН3СО)2О → RСN + СН3СООН
Физикалық және химиялық қасиеттері

Төменгі нитрилдер (С11-ге дейін) эфир иісті сұйық заттар, СН3СN және С2Н5СN суда жақсы ериді. Сәйкесінше изоцианидтер нитрилдерге қарағанда төменірек температурада қайнайды.


Нитрилдер мен изоцианидтердің химиялық қасиеттері бойынша бір-бірінен көп айырмашылықтары бар.
1. Нитрилдер минералды қышқылдар мен сілтілер ерітінділерінде сәйкес органикалық қышқылдар түзіп, сабындалады (гидролиз жүреді).

2. Изоцианидтер тек қышқылдармен гидролизге түсіп, құмырсқа қышқылы мен біріншілік аминдер түзеді.

R-NС + 2Н2О → RNН2 + НСООН




3. Нитрилдер мен изоцианидтерді тотықсыздандыру әсерінен аминдер алынады:

R - СN + 2Н2 → R – СН2 - NН2


R - NС + 2Н2 → R – NН – СН3


Ацетонитрил СН3-СN , Т қайнау = 820C, ацетамидтердің дегидратациясы арқылы алынады, полярлы еріткіш ретінде қолданылады және әр түрлі синтездерде алғашқы зат ретінде қолданылады.
Акрилонитрил СН2=СН-СN – сұйық, Тқайнау= 780С, хош иісті, акрилан (нитрон) синетикалық талшықтарын алу үшін, синтетикалық каучук СКН маркалы алу үшін қолданылады, ол майға және бензинге төзімді.

Акрилонитрил (пропеннитрил) пропиленді аммонилиздеп алады, катализатор қатысында:


СН2= СН-СН3 + NH3 +1,5 О2  СН2= СН-СN + 3 Н2О






Достарыңызбен бөлісу:
1   ...   228   229   230   231   232   233   234   235   ...   271




©emirsaba.org 2024
әкімшілігінің қараңыз

    Басты бет