Карбонильные соединения. Альдегиды и кетоны материал подготовлен преподавателем химии фдп, кандидатом хим наук
Электронное и пространственное строение карбонильной группы
жүктеу/скачать 0,84 Mb. Pdf көрінісі
|
- Бұл бет үшін навигация:
- Физические свойства альдегидов и кетонов
| Электронное и пространственное строение карбонильной группы
В карбонильной группе между атомом углерода и кислорода – двойная связь. Атом углерода находится в состоянии sp 2 -гибридизации и поэтому образует три прочные ко- валентные σ-связи с тремя соседними атомами: кислорода, углерода или водорода (в альдегиде, углерода — в кетоне). За счет перекрывания негибридной p -орбитали атома углерода и p-орбитали кислорода между этими атомами образуется еще одна связь, от- носящая к π-типу. Электронная плотность π-связи С=O, как наиболее подвижной, сме- щена от атома углерода к более электроотрицательному атому кислорода. В результате на углероде образуется частичный положительный заряд. Поскольку алкильный ради- кал обладает большим положительным индуктивным эффектом по сравнению с атомом водорода, частичный положительный заряд на углероде в альдегидах превосходит δ+ в молекулах кетонов (рис.1): Рис. 1. Электронное строение карбонильной группы Полярность карбонильной группы в значительной степени отражается на физиче- ских и химических свойствах альдегидов и кетонов. Физические свойства альдегидов и кетонов Низшие альдегиды и кетоны легкокипящие жидкости (формальдегид – газ ) хорошо растворимы в воде, так как образуют водородные связи с молекулами воды. Прочность этих связей значительно меньше, чем для спиртов. Поэтому карбонильные соединения имеют меньшие температуры кипения и плавления, чем спирты с соответствующей мо- лекулярной массой. Отличительной чертой многих альдегидов и кетонов является их запах . Для низ- ших представителей гомологических рядов он резкий и часто неприятный. Высшие альдегиды и кетоны, особенно непредельные или ароматические, входят в состав эфир- ных масел и содержатся во многих цветах, фруктах, плодах, душистых и пряных расте- ниях. Бензальдегид с запахом горького миндаля содержится в миндальном масле и в эфирном масле эвкалипта. Ванилин - пахучее вещество ванили. Цитраль – имеет запах лимона. Обепин имеет запах боярышника; |